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| 名前 | |
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| IUPAC名
(2 Z )-2-[( E )-3-(3,3-ジメチル-1-オクタデシルインドール-1-イウム-2-イル)プロプ-2-エニリデン]-3,3-ジメチル-1-オクタデシルインドール; 過塩素酸塩
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| その他の名前
3 H -インドリウム、2-[3-(1,3-ジヒドロ-3,3-ジメチル-1-オクタデシル-2 H -インドール-2-イリデン)-1-プロペニル]-3,3-ジメチル-1-オクタデシル、過塩素酸塩; 1,1'-ジオクタデシル-3,3,3'3'-テトラメチルインドカルボシアニン過塩素酸塩; D 282; DiI; DiIC18(3)
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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PubChem CID
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 59 H 97 Cl N 2 O 4 | |
| モル質量 | 933.89 g·mol −1 |
| 融点 | 68℃（154°F; 341K）（分解） |
| 溶解度 | エタノール、メタノール、DMF、DMSOに可溶 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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DiI（ダイアイと発音）は、DiIC 18（3）としても知られ、蛍光 親油性カチオン 性インドカルボシアニン 色素とインドリウム化合物からなり、通常は過塩素酸塩として調製されます。DiIは脂質二重層に保持されるため、一分子イメージング、運命マッピング、電極マーキング、神経細胞トレーシングなどの科学的染色に使用されます。
DiIはInvitrogen社によって製造されており、同社は長鎖親油性カルボシアニン色素シリーズを製造しており、その中でもDiIは最も研究が進んでいる色素の一つです。このシリーズの代表的な色素としては、DiI（DiIC 18とも呼ばれる）(3)、DiO（DiOC 18とも呼ばれる） (3)、DiD（DiIC 18とも呼ばれる）(5)、DiR（DiIC 18とも呼ばれる）(7)などが挙げられます。これらはそれぞれオレンジ、緑、赤、赤外の蛍光を発し、いずれもメーカーによると以下の有用な特性を有しています。[1] [2]
- 横方向に拡散して細胞全体を染色する
- 水中では弱い蛍光を発するが、膜に組み込まれると蛍光性が高まり、非常に光安定性となる。
- 高い消光係数を持つ非常に明るい信号を持つ
- 細胞膜によく保持される
- 他の細胞への移行がほとんどないことが実証されている
名称と化学構造
「Di」はおそらくジアルキルの性質を表し、 DiI の「I」はおそらく「インドカルボシアニン」基（D383、D384、D3886、D3899、D3911、D7756、D7776、D7777、D12730、N22880 と共有）を表している。このグループの主要メンバーの完全な化学名は1,1'-ジオクタデシル-3,3,3'-テトラメチルインドカルボシアニン過塩素酸塩で、化学式はC 59 H 97 ClN 2 O 4です。2つのインドリン環 の窒素原子（1位）にそれぞれ18炭素鎖の直鎖アルキル炭化水素基、環の2位（炭素）を対称的に繋ぐ共役3炭素架橋、そして2つの環の3位（炭素）にそれぞれ2つのメチル基を有しています。より長い名称、例えばDiIC 18 (3)は、アルキル鎖の長さ（例えば18）と芳香環間の共役架橋の長さ（例えば3）を表しています。
誘導体と類似体
DiIにはいくつかの誘導体や類似体が使用されている: [3]
- CM-DiI（C-7000、C-7001）はDiIの固定可能な類似体です。チオール反応性のクロロメチル（CM）基を有するため、水溶液（培養培地）への溶解性が高く、アルデヒド固定が可能です。[4] SP-DiIC 18 （3）と併用することで、界面活性剤（ SDS ）による広範な脂質除去を基盤とする組織透明化法CLARITYに適合することが実証されています。[5]
- FAST DiI（D-3899 オイル、D-7756 固体結晶）は、飽和オクタデシル末端（C18:0）の代わりに、ジ不飽和リノレイル末端（C18:2; Δ9,12）を有しています。膜内での移動速度はDiIよりも約50%速いと報告されています。
- オレイン酸（C18:1, Δ9）末端を有する一価不飽和DiI類似体（D-3886、オイル）も入手可能です。こちらも膜内でDiIよりも速く移動する可能性があります。
- 5,5′-Ph2-DiIC18(3) (D-7779)はDiIのインドリン環にフェニル置換基が結合しており、より親油性と蛍光性が大幅に向上しています。[6]より高い量子収率と長波長スペクトル（約20 nm赤方偏移）を有しています。
- 培養培地中での溶解性が向上する可能性のあるアニオン性 DiI 類似体:
- スルホン酸類似体、例：D-7776またはDiIC 18（3）-DS
- スルホフェニル（SP）類似体、例：D-7777またはSP-DiIC 18（3）
- 短鎖 DiI 類似体:
- D-383またはDiIC 12（3）
- D-384またはDiIC 16（3）
- 12Cよりもはるかに短い、通常は7C未満の末端を持つDiIおよびDiO類似体は、ミトコンドリアの膜電位センサーとして使用されます。これは、電界によって脂質二重層に垂直に沈み込んだり浮上したりすることで、蛍光芳香環周囲の疎水性および電荷環境の変化によって蛍光が変化するためです（これらは分子全体の物理的移動に基づくセンサーであるため、電子再分配によって機能する膜電位センサーに比べて低速です）。中間末端と短末端の両方を持つ類似体は、小胞体などの細胞小器官の染色に使用できます。
- より長い波長の興奮性類似体（より長い橋）
- 「DiD」またはDiIC 18（5）（D-307、D-7757）は5つの炭素橋を持ち、赤色発光を示す長波長可視光励起性類似体である。
- 「DiR」またはDiIC 18 (7) (D-12731) は7つの炭素原子からなる架橋構造を持ち、励起と発光はともに赤外域で起こるため、CCDなどの赤外光信号を捕捉できるセンサー装置がなければ観察できない可能性があります。しかし、組織への光損傷は比較的少ないため、生体内イメージングに容易に使用できます。[7]
物理的特性
染料（DiIC 18（3））は、エタノール、メタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドに可溶な紫色の結晶である。[8] 結晶形態の染料の融点は 68 °C であり、この温度で分解する。この染料は、テトラメチルローダミンと同様に、549 nm で吸収極大、565 nm で発光極大を示した。 [8]水性懸濁液中では弱い蛍光を発するが、細胞膜に結合すると明るくなる。[9]膜に結合すると、2 次元的に横方向に拡散する。拡散障壁がない場合、DiI は通常、生体膜のリーフレット（片面）全体を急速に染色するが、他のリーフレットには容易には転移しない。
参照
参考文献
- ^ Invitrogen 分子プローブハンドブック
- ^ この一連の親油性染料に関するインビトロジェンの詳細なデータ
- ^ 「プローブ 第14章 細胞形態と体液の流れの蛍光トレーサー」(PDF) 。 2016年3月4日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2013年6月16日閲覧。
- ^ 「細胞生物学製品カタログ - 神経細胞トレーシング用カルボシアニン膜色素」。2013年6月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年6月16日閲覧。
- ^ Jensen, Kristian HR; Berg, Rune W. (2016-09-06). 「CLARITYと互換性のある親油性染料を用いた電極マーキングおよび神経細胞トレース」. Scientific Reports . 6 32674. Bibcode :2016NatSR...632674J. doi :10.1038/srep32674. ISSN 2045-2322. PMC 5011694. PMID 27597115 .
- ^ 「molecular probes 2001 製品情報」(PDF) 。 2016年3月4日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2013年6月16日閲覧。
- ^ Shan, L. (2004). 「近赤外蛍光1,1-ジオクタデシル-3,3,3,3-テトラメチルインドトリカルボシアニンヨウ化物（DiR）標識マクロファージを用いた細胞イメージング」.分子イメージング・造影剤データベース（MICAD） . 米国国立生物工学情報センター. PMID 20641730.
- ^ ab RW Sabnis (2010). 『生物学的染料と着色剤ハンドブック：合成と産業応用』John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-58623-5。
- ^ 「Dil Stain（1,1'-ジオクタデシル-3,3,3',3'-テトラメチルインドカルボシアニン過塩素酸塩（'DiI'; DiIC18(3))）」。