ジエチルジチオリン酸
ジエチルジチオリン酸
名前
推奨IUPAC名
O , O -ジエチルハイドロジェンホスホロジチオエート
その他の名前
O , O -ジエチルジチオリン酸; ジエチルジチオリン酸; ジエチルホスホロジチオエート; ホスホロジチオ酸のジエチルエステル
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.005.506
EC番号
  • 206-055-9
RTECS番号
  • TD7350000
ユニイ
  • InChI=1S/C4H11O2PS2/c1-3-5-7(8,9)6-4-2/h3-4H2,1-2H3,(H,8,9)
    キー: IRDLUHRVLVEUHA-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C4H11O2PS2/c1-3-5-7(8,9)6-4-2/h3-4H2,1-2H3,(H,8,9)
    キー: IRDLUHRVLVEUHA-UHFFFAOYAW
  • CCOP(=S)(OCC)S
プロパティ
C 4 H 11 O 2 P S 2
モル質量186.22  g·mol −1
外観 無色の液体
融点< 0 °C (32 °F; 273 K)
沸点1 mmHgで66 °C（151 °F; 339 K）
危険
GHSラベル：
GHS05: 腐食性GHS06: 有毒
危険
H301、H311、H314、H330
P260、P264、P270、P271、P280、P284、P301+P310、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P320、P321、P330、P361、P363、P403+P233、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
3
2
1
引火点82℃（180°F; 355K）
538℃（1,000°F; 811K）
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
500 mg/kg（ウサギ、経皮）4510 mg/kg（ラット、経口）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

ジエチルジチオリン酸（ジエチルジチオホスフェート）は、化学式(C 2 H 5 O) 2 PS 2 Hで表される有機リン化合物です。有機リン系殺虫剤テルブホスの製造に使用されます。サンプルは暗色に見えることがありますが、実際には無色の液体です。[ 1 ]

五硫化リンをエタノールで処理して製造される。[ 2 ]

P 2 S 5 + 4 C 2 H 5 OH → 2 (C 2 H 5 O) 2 PS 2 H + H 2 S

反応

典型的な亜鉛ビス（ジチオリン酸）錯体の構造（L =配位子）。[ 3 ]

ジエチルジチオリン酸およびジメチルジチオリン酸は塩基と反応する。この中和反応の結果、例えばジエチルジチオリン酸アンモニウムなどの塩が生成される。[ 4 ]

ジエチルジチオリン酸は酸化亜鉛と反応してジチオリン酸亜鉛を生成し、これは油添加剤として使用される。[ 5 ]

ZnO + 2 (C 2 H 5 O) 2 PS 2 H → [(C 2 H 5 O) 2 PS 2 ] 2 Zn + H 2 O

ジアルコキシジチオリン酸をヨウ素で酸化するとジスルフィドが得られる。[ 6 ]

2 (RO) 2 PS 2 H + I 2 → (RO) 2 P(S)S−SP(S)(OR) 2 + 2 HI

参照

参考文献

  1. ^ J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann「有機リン化合物」 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、2006年。doi : 10.1002 /14356007.a19_545.pub2
  2. ^ Lefferts, JL; Molloy, KC; Zuckerman, JJ; Haiduc, I.; Guta, C.; Ruse, D. (1980). 「スズのオキシおよびチオリン酸誘導体．1. トリオルガノスズ(IV)ジチオリン酸エステル」.無機化学. 19 (6): 1662– 1670. doi : 10.1021/ic50208a046 .
  3. ^エリス、キャロル A.ン・セイク・ウェン;ティーキンク、エドワード RT (2007)。 「μ-1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン-κ 2 N : N'-ビス[ビス( O , O'-ジイソプロピルジチオホスファト-κ 2 S , S ')亜鉛(II)]」。Acta Crystallographica セクション E: オンライン構造レポート。63 : m108 – m110。土井：10.1107/S1600536806052007。
  4. ^ Okuniewski, Andrzej; Becker, Barbara (2011). 「アンモニウムO , O′-ジエチルジチオリン酸」 . Acta Crystallogr. E. 67 ( 7): o1749– o1750. Bibcode : 2011AcCrE..67o1749O . doi : 10.1107/ S1600536811022811 . PMC 3151957. PMID 21837134 .  
  5. ^ H. Spikes「ZDDPの歴史とメカニズム」Tribology Letters、第17巻、第3号、2004年10月。doi： 10.1023 /B：TRIL.0000044495.26882.b5。
  6. ^ Perlikowska, Wieslawa; Gouygou, Maryse; Mikolajczyk, Marian; Daran, Jean-Claude (2004). 「エナンチオマー的に純粋なジスルフィド：立体的リンを含むキラルP III誘導体の速度論的分解における鍵化合物」Tetrahedron: Asymmetry . 15 (22): 3519– 3529. doi : 10.1016/j.tetasy.2004.09.014 .
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