ジアミノマレオニトリル
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 (2 Z )-2,3-ジアミノブト-2-エンジニトリル | |
| その他の名前 2,3-ジアミノマレオニトリル; シアン化水素四量体 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.013.361 |
PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 4 H 4 N 4 | |
| モル質量 | 108.104 g·mol −1 |
| 外観 | 白色固体 |
| 融点 | 178～179℃（352～354°F; 451～452 K）[ 1 ] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
ジアミノマレオニトリル（DAMN）は、中心のアルケンユニットに結合した2つのアミノ基と2つのニトリル基からなる有機化合物です。系統名はマレイン酸との関係を反映しています。DAMNはシアン化水素のオリゴマー化によって形成されます。これは、いくつかの種類の複素環式化合物の合成の出発点となります。DAMNは、生命誕生以前の環境に存在する可能性のある有機化学物質と考えられてきました。 [ 2 ]
分離と合成
ジアミノマレオニトリルは、1873年に不純な黒色固体として初めて単離され、式(HCN) xのシアン化水素の誘導体であると認識されました。[ 3 ] 1923年に沸騰法によってテトラマー(HCN) 4であると同定されました。 [ 4 ]アミノ基のシス配置は、1928年にグリオキサールとの反応で2,3-ジアミノピラジンを与えることで示され、完全な構造は、異性体のアミノイミノスクシノニトリル(AISN)ではなく、ジアミノマレオニトリルであることが1955年に示されました。 [ 5 ]
アミノマロノニトリルのシアノ化によって製造できる。[ 6 ] [ 7 ]
無生物起源論における可能性のある役割
ジアミノマレオニトリルは、1960年代から核酸塩基のプレバイオティック合成における鍵物質として提案されてきました。DAMNを紫外線下で光化学的に転位させると、4-アミノイミダゾール-5-カルボニトリル（AICN）が得られ、これがさらに反応して様々な核酸塩基を形成します。[ 8 ] [ 9 ]
初期の実験では、アスパラギン酸、アラニン、グリシンなどの特定のアミノ酸が、ジアミノマレオニトリルの酸性加水分解にプロバイオティクスの起源を持つ可能性があることも示唆されています。[ 10 ] [ 11 ]
シアン化水素とそのオリゴマーが宇宙に遍在することから、彗星で発見された暗黒物質はジアミノマレオニトリルとそれ以上のオリゴマーで構成されている可能性があり、そのようなHCNのポリマーが初期の地球の表面を覆っていた可能性があると提案されている。[ 12 ] [ 13 ]
参考文献
- ^ 「ジアミノマレオニトリル」シグマアルドリッチ。
- ^ Al-Azmi, A.; Elassar, A.-ZA; Booth, BL (2003). 「ジアミノマレオニトリルの化学と複素環合成におけるその有用性」. Tetrahedron . 59 (16): 2749– 2763. doi : 10.1016/S0040-4020(03)00153-4 .
- ^ O. ランゲ (1873)。「Ueber eine neue Verbindung von der Zusammensetzung der Cyanwasserstoffsäure」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。6 (1): 99–101 .土井: 10.1002/cber.18730060139。ISSN 0365-9496。
- ^ベデル、C. (1923)。「酸シアンヒドリク酸の重合体」。Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences : 168–171 .
- ^ Webb, Richard L.; Frank, S.; Schneider, WC (1955). 「HCNテトラマーの構造」 . Journal of the American Chemical Society . 77 (13): 3491– 3493. doi : 10.1021/ja01618a021 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Ferris, JP; Sanchez, RA (1968). 「ジアミノマレオニトリル（シアン化水素四量体）」.有機合成. 48:60 . doi : 10.15227/orgsyn.048.0060 .
- ^ Ferris, JP; Sanchez, RA; Mancuso, RW (1968). 「アミノマロニトリルp-トルエンスルホン酸」.有機合成. 48 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.048.0001 .
- ^ロイ、デブジャニ;ナジャフィアン、カタヨン。フォン・ラグエ・シュライヤー、ポール (2007-10-30)。「化学進化: 前生物的条件下でのアデニン形成のメカニズム」。米国科学アカデミーの議事録。104 (44): 17272–17277。土井: 10.1073/pnas.0708434104。ISSN 0027-8424。PMC 2077245。PMID 17951429。
- ^ Jeilani, Yassin Aweis; Williams, Phoenix N.; Walton, Sofia; Nguyen, Minh Tho (2016). 「RNAおよびDNA核酸塩基のプレバイオティック形成のための統一反応経路」 . Physical Chemistry Chemical Physics . 18 (30): 20177– 20188. doi : 10.1039/C6CP02686A . ISSN 1463-9076 . PMID 27220279 .
- ^ Moser, RE; Claggett, AR; Matthews, CN (1968). 「ジアミノマレオニトリル（hcnテトラマー）からのペプチド形成」 . Tetrahedron Letters . 9 (13): 1599– 1603. doi : 10.1016/S0040-4039(01)99011-2 . PMID 5640452 .
- ^マシューズ、クリフォード・N. (1995). 「生物学におけるハードウェアとソフトウェア：シアン化水素ポリマーによるタンパク質と核酸の同時生成」 . Journal of Biological Physics . 20 ( 1–4 ): 275– 281. doi : 10.1007/BF00700445 . ISSN 0092-0606 . S2CID 84612046 .
- ^マシューズ、クリフォード・N. (1991). 「太陽系の暗黒物質：シアン化水素ポリマー」 .生命の起源と生物圏の進化. 21 ( 5–6 ): 421– 434. doi : 10.1007/BF01808312 . ISSN 0169-6149 . S2CID 2161383 .
- ^マシューズ, クリフォード・N.; ミナード, ロバート・D. (2006). 「シアン化水素ポリマー、彗星、そして生命の起源」 .ファラデー・ディスカッション. 133 : 393–401 , ディスカッション427-52. doi : 10.1039/b516791d . ISSN 1359-6640 . PMID 17191459 .
