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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | DAT;くそー。N , N-ジアミルトリプタミン;ジペンチルトリプタミン; N , N-ジペンチルトリプタミン; DPeT |
| ATCコード |
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| 薬物動態データ | |
| 作用発現 | 不明[1] |
| 作用持続時間 | 不明[1] |
| 識別子 | |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C 20 H 32 N 2 |
| モル質量 | 300.490 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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ジアミルトリプタミン（DAT ）は、 N , N-ジペンチルトリプタミンとも呼ばれ、ジメチルトリプタミン（DMT）に関連するトリプタミンファミリーの化合物です。 [1] [2] DMT、ジエチルトリプタミン（DET）、ジプロピルトリプタミン（ DPT）、ジブチルトリプタミン（DBT）、DAT自体、ジヘキシルトリプタミン（DHT）を含むトリプタミンの相同系列の一部です。[1] [3] [4]
使用と効果
この化合物は、アレクサンダー・シュルギンが1997年に著した『TiHKAL（私が知っていて愛したトリプタミン）』の中で簡単に言及されているが、シュルギンはそれを合成したり試験したりしたようには見えない。 [1]また、DATの特性と効果は不明である。[1]しかし、DMT、DET、DPTは完全に効果的な幻覚剤であるのに対し、DBTは弱い幻覚剤効果しか示さず、DHTは不活性であることが知られている。[3] [4] [1]
化学
類似品
北-アミルトリプタミン
DATのN-モノアミル類似体であるN-アミルトリプタミン （NAT）も報告されている。[1] [5]スティーブン・ザラとアレクサンダー・シュルギンによると、この化合物は経口投与で100mgまで投与しても不活性であった。[1] [5]
歴史
DATは1962年にスティーブン・ザラとその同僚によって科学文献に初めて記載され、彼らは試験管内での代謝（特に6-ヒドロキシ化）を研究しました。[2]
参照
- 置換トリプタミン
- ジヘキシルトリプタミン（DHT）
参考文献
- ^ abcdefghi シュルギン A、シュルギン A (1997 年 9 月)。 TiHKAL: 続き。カリフォルニア州バークレー：Transform Press。ISBN 0-9630096-9-9. OCLC 38503252。 「ジアミルトリプタミン」。
このトリプタミン窒素には、DMTのどのような同族体が存在するのでしょうか？メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基でしょうか？これらは既にこの話の一部であり、DMT、DET、DPT、DBTとして知られています。DBTのジイソブチル類似体はDIBTと呼ぶのが適切でしょう。これは、上記のDBT法とほぼ同様の方法で、インドール-3-イル-N,N-ジイソブチルグリオキシルアミドとLAHから得られます。この塩酸塩の融点は202～204℃です。アルキル基のペアは無限に続く可能性がありますが、長くなるにつれて活性が低下するようです。5炭素鎖のペアはどうでしょうか？ジアミルトリプタミン？DAT？ジペンチルトリプタミンという別名は絶対に使えません。DPTはジプロピルトリプタミンとの併用で既に先行特許を取得しているため、DPTと矛盾するからです。また、文献にはN,N-ジアリルトリプタミンが有効であるとの記述が1件あるものの、投与量や投与経路については言及されていないため、依然として曖昧さが残る。DALTであるべきかもしれない。7炭素鎖の場合、ジセプチルトリプタミンにはDSTしか存在しない。同義語のジヘプチルトリプタミンにはDHTが必要であるが、これは既に6炭素鎖のジヘキシルトリプタミンに取って代わられている。さらに、N,N-ジオクチルトリプタミンのようなより高位の化合物を名指ししようとするのは無理がある。[...] モノアミルアミンとモノヘキシルアミン（NATとNHT）はどちらもグリオキシルアミド法で製造されていることが報告されている。これらも、上で述べたように、1967年にサンフランシスコの国立精神衛生研究所の故ダン・エフロンが主催した有名な「向精神薬の民族薬理学的探索」会議でスティーブン・ザラが報告したように、人間には不活性であるようです。
- ^ ab Szara S, Hearst E, Putney F (1962). 「向精神性トリプタミン同族体の代謝と行動作用」 . International Journal of Neuropharmacology . 1 ( 1–3 ): 111– 117. doi :10.1016/0028-3908(62)90015-1 . 2025年11月3日閲覧。
- ^ ab Nichols DE, Glennon RA (1984). 「幻覚剤の医薬品化学と構造活性相関」. Jacobs BL (編). 『幻覚剤：神経化学的、行動学的、臨床的視点』. ニューヨーク: Raven Press. pp. 95– 142. ISBN 978-0-89004-990-7OCLC 10324237。Szaraらは(221,223,225) 、
1mg/kgの用量でN,N-ジエチルトリプタミン(DET; 38)に精神異常誘発作用があることを報告している。[...] N,N-ジプロピルトリプタミン(DPT; 39)も、1mg/kgでヒトに幻覚作用を示す(222)。[...] プロピル基の分岐によりN,N-ジイソプロピルトリプタミン(DIPT; 40)となり、経口投与で20～50mgで活性を示す(202)。N,N-ジブチルトリプタミン(DBT; 41)とN,N-ジヘキシルトリプタミン(DHT; 42)については、簡略な検討しか行われていない。1mg/kgの用量で、DBTはヒトにわずかな知覚、感情、思考の障害しか引き起こさなかったが、同用量のDHTは全く不活性であった(222)。
- ^ ab Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). 「インドールアルキルアミンおよび関連化合物」. 幻覚剤. ブリストル: Wright-Scienttechnica. pp. 98– 144. ISBN 978-0-85608-011-1OCLC 2176880. OL 4850660M. N
,N-ジブチル誘導体（4.11）は活性が著しく低下したが、鎖長をN,N-ジヘキシル（4.12）に増加させるとヒトにおける幻覚作用が消失した（Szara, 1961b）。
- ^ ab Shulgin AT (2003). 「基礎薬理学とその効果」. Laing RR編. 『幻覚剤：法医学薬物ハンドブック』. 法医学薬物ハンドブックシリーズ. エルゼビア・サイエンス. pp. 67– 137. ISBN 978-0-12-433951-4。
外部リンク
- DAT - 異性体設計
