ジベンゾイルメタン
ジベンゾイルメタン
名前
推奨IUPAC名
1,3-ジフェニルプロパン-1,3-ジオン
その他の名前
2-ベンゾイルアセトフェノン
識別子
  • 120-46-7 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 8126 ☒北
ECHA 情報カード 100.003.999
  • 8433
ユニイ
  • ANS7ME8OKC チェックはい
  • DTXSID3041247
  • InChI=1S/C15H12O2/c16-14(12-7-3-1-4-8-12)11-15(17)13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2 ☒北
    キー: NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N ☒北
  • InChI=1/C15H12O2/c16-14(12-7-3-1-4-8-12)11-15(17)13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2
    キー: NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYAS
  • C1=CC=C(C=C1)C(=O)CC(=O)C2=CC=CC=C2
プロパティ
C 15 H 12 O 2
モル質量 224.25 g/モル
外観 白色固体
密度 1.334 g/cm 3
融点 77～78℃（171～172°F; 350～351K）[1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

ジベンゾイルメタン（DBM）は、化学式(C 6 H 5 C(O)) 2 CH 2で表される有機化合物です。DBMは1,3-ジケトンの名称ですが、この化合物は主に2つの等価なエノール互変異性体のいずれかとして存在します。[2] DBMは白色の固体です。紫外線吸収特性を有するため、アボベンゾン などのDBM誘導体は日焼け止め製品として使用されています。[3]

合成と反応

DBMはエチルベンゾエートとアセトフェノンの縮合によって製造される。[4]

他の1,3-ジケトン（またはそのエノール）と同様に、DBMは様々な二官能性試薬と縮合して複素環化合物を与えます。ヒドラジンはジフェニルピラゾールを与えます。尿素とチオ尿素も縮合して六員環化合物を与えます。金属塩とDBMの共役塩基は、金属アセチルアセトネートに類似した錯体を形成します。[要出典]

発生と薬効

クルクミンは、構造的に DBM に関連しており、スパイスであるターメリックの明るい黄色の成分です。

ジベンゾイルメタン（DBM）は、マメ科カンゾウ（Glycyrrhiza glabra ）の根エキスに含まれる微量成分です。[5]また、クルクミンにも含まれています。これらの発見から、このクラスの化合物の薬効に関する研究が進められています。[6] [7]

DBM（およびトラゾドン）は、ニューロンにおけるタンパク質合成の停止を防ぐことで病気の進行を遅らせます。[8]

参考文献

  1. ^ Jan Zawadiak; Marek Mrzyczek (2010). 「メトキシおよびジメトキシ1,3-ジフェニルプロパン-1,3-ジオンの紫外線吸収およびケト-エノール互変異性平衡」. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy . 75 (2): 925– 929. Bibcode :2010AcSpA..75..925Z. doi :10.1016/j.saa.2009.12.040. PMID  20047853.
  2. ^ Thomas, LH; Florence, AJ; Wilson, CC (2009). 「X線回折と中性子回折を組み合わせた手法による、短い分子内水素結合における水素原子の挙動の画像化」. New Journal of Chemistry . 33 (12): 2486– 2490. doi :10.1039/B908915B.
  3. ^ フレイレ、タミレス・バテロ (2022-01-17). Influência de antiaxisantes na fotoestabilização da avobenzona (filtro UVA) e do >i/i (Doutorado em Produção e Controle Farmacêuticos 論文) (ポルトガル語)。サンパウロ: サンパウロ大学。土井：10.11606/t.9.2022.tde-19052022-110821。
  4. ^ マグナーニ、アーサー; SM マケルヴァン (1940 年)。 「ジベンゾイルメタン」。組織シンセ。20 : 32.土井：10.15227/orgsyn.020.0032。
  5. ^ Jackson, Kimberly M.; Deleon, Marisela; Verret, C.Reynold; Harris, Wayne B. (2002). 「ジベンゾイルメタンによるヒト前立腺癌細胞における細胞周期調節異常の誘導」. Cancer Letters . 178 (2): 161– 165. doi :10.1016/S0304-3835(01)00844-8. PMID  11867200.
  6. ^ Shishu; Singla, AK; Kaur, IP (2003). 「食品由来ヘテロ環アミン変異原の変異原性に対するジベンゾイルメタン阻害効果」. Phytomedicine . 10 ( 6–7 ): 575– 582. doi :10.1078/094471103322331575. PMID  13678246.
  7. ^ Pan, Min-Hsiung; Huang, Mei-Chen; Wang, Ying-Jan; Lin, Jen-Kun; Lin, Chao-Hsien (2003). 「サイクリンD3、BCL-XL、およびBaxの協調的調節、シトクロムcの放出、およびヒト大腸癌細胞におけるカスパーゼの連続的活性化を介したヒドロキシジベンゾイルメタンによるアポトーシス誘導」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (14): 3977– 3984. doi :10.1021/jf034094i. PMID  12822933.
  8. ^ Halliday, Mark; Radford, Helois; Zents, Karlijn AM; Molloy, Collin; Moreno, Julie A.; Verity, Nicholas C.; Smith, Ewan; Ortori, Catharine A.; Barrett, David A.; Bushell, Martin; Mallucci, Giovanna R. (2017). 「eIF2α-Pを介した翻訳抑制を標的とした再利用薬はマウスの神経変性を抑制する」Brain . 140 (6): 1768– 1783. doi :10.1093/brain/awx074. PMC 5445255. PMID  28430857 . 
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