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| 名称 | |
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| 推奨IUPAC名
1,2-ジブロモエチン[1] | |
| 識別番号 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ChemSpider |
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PubChem CID
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コンプトックスダッシュボード （EPA）
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| 性質 | |
| C 2 Br 2 | |
| モル質量 | 183.830 g·mol |
| 外観 | 無色の液体 |
| 融点 | -16.5℃ (2.3°F; 256.6 K) |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ジブロモアセチレンは、化学式C²Br²の有機化合物です。アセチレンの水素が臭素に置換された分子化合物です。分子は直鎖状で、 Br−C≡C−Brの構造 を持ちます
製造
ジブロモアセチレンは、1,1,2-トリブロモエチレンと水酸化カリウムを反応させることで生成されます。この方法は爆発の危険性があります。[2]
もう一つの方法は、アセチレンとフェニルリチウムを反応させて（-50℃で）リチウムアセチリドを生成し、これを臭素と反応させて生成物を得るというものである。[3]
もう一つの方法は、アセチレンを次亜臭素酸ナトリウムNaOBrと反応させることである。[4]
プロパティ
ジブロモアセチレンは爆発性があり、空気に敏感です。[4]外観は透明な水のような液体です。甘い香りがしますが、空気中では白い煙を発生し、オゾンのような臭いがします。これはおそらく、オゾンを生成するためです。[どのように？ ] [2]ジブロモアセチレンは催涙性があります。[2]
ジブロモアセチレンは、四塩化チタンやトリエチルアルミニウムなどの触媒を用いてポリジブロモアセチレンに重合することができます。ポリジブロモアセチレンは黒色で導電性があり、空気中で200℃以上まで安定です。[4]
赤外線スペクトルでは、C≡C結合の対称伸縮による2185 cm −1の吸収、 C-Br結合の非対称伸縮による832 cm −1の吸収、Z字型BrCCの変角による311 cm −1の吸収、すべての結合の対称伸縮による267 cm −1の吸収、C字型変角による167 cm −1の吸収があります。 [2]
反応
空気中ではジブロモアセチレンは自然発火し、黒い煤煙と赤い炎を発生します。加熱すると爆発し、炭素などの物質を生成します。酸素と水との反応は遅く、シュウ酸、臭化水素酸、その他の臭素含有物質を生成します。ヨウ化水素との反応ではジブロモヨードエチレンが生成されます。ジブロモアセチレンは臭素と反応してテトラブロモエチレンを生成します。[5]
ジブロモアセチレンは蒸留における真空グリースとして使用されるアピエゾンLと反応するため、この化学物質との使用は不適切である。 [2]
参考文献
- ^ 「ジブロモアセチレン」。PubChem 。国立医学図書館。2022年3月24日閲覧
- ^ abcde Kloster-Jenson, Else (1971). 「純粋なヘテロおよびホモジハロアセチレンの調製と物理的特性評価」. Tetrahedron . 27 (1): 33– 49. doi :10.1016/S0040-4020(01)92395-6.
- ^ Meijere, Armin de (2014). 合成科学：分子変換のフーベン・ワイル法 第24巻：三つの炭素-ヘテロ原子結合：ケテンアセタールとYne-X化合物. Georg Thieme Verlag. pp. 1191– 1192. ISBN 978-3-13-178171-0。
- ^ abc Leben, S.; Janevski, A.; Šebenik, A.; Osredkar, U. (1992年5月). 「ポリジブロモアセチレンの合成と特性評価」(PDF) . Polymer Bulletin . 28 (3): 287– 292. doi :10.1007/BF00294824. S2CID 94005740
- ^ サルトリ, マリオ (1939). 『戦時ガスの化学と分析』LW マリソン訳. ニューヨーク: D. ヴァン・ノストランド社. p. 51.
