ジブチルスズオキシド

ジブチルスズオキシド
識別子
  • 818-08-6 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 55164 チェックはい
ECHA 情報カード 100.011.317
EC番号
  • 212-449-1
  • 61221
RTECS番号
  • WH7175000
ユニイ
  • T435H74FO0 チェックはい
国連番号 3146
  • DTXSID4027315
  • InChI=1S/2C4H9.O.Sn/c2*1-3-4-2;;/h2*1,3-4H2,2H3;; チェックはい
    キー: JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/2C4H9.O.Sn/c2*1-3-4-2;;/h2*1,3-4H2,2H3;;/rC8H18OSn/c1-3-5-7-10(9)8-6-4-2/h3-8H2,1-2H3
    キー: JGFBRKRYDCGYKD-KVGUGNSWAI
  • CCCC[Sn](=O)CCCC
プロパティ
C 8 H 18 OSn
モル質量 248.92
外観 白色固体
密度 1.6 g/cm 3
融点 > 300 °C (572 °F; 573 K) (210 °Cで分解)
危険
GHSラベル
GHS05: 腐食性GHS06: 有毒GHS07: 感嘆符GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
危険
H301H302H315H317H318H341H360H370H372H373H410H411
P201P202P260P261P264P270P272P273P280P281P301+P310P301+P312P302+P352P305+P351+P338P307+P311P308+P313P310P314P321P330P332+P313P333+P313P362P363P391P405P501
279℃(534℉; 552K)
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
チェックはい 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒
化合物

ジブチルスズオキシド(ジブチルオキソスズ)は、化学(C 4 H 9 ) 2 SnOで表される有機スズ化合物です。無色の固体で、純粋な状態では有機溶媒に不溶です。試薬や触媒として用いられます[1]

構造

二有機スズ酸化物の構造は、有機基の大きさに依存する。置換基が小さい場合、これらの物質は5配位のSn中心と3配位の酸化物中心を持つポリマー構造をとると想定される。その結果、4員環Sn 2 O 2と8員環Sn 4 O 4が相互に連結した網目構造が形成される。5配位Sn中心の存在は、 119 Sn NMR分光法[2]119 Snメスバウアー分光法[3]から推定される

用途

有機合成において、DBTOは多くの用途がありますが、特にジオールおよびポリオールの位置選択的O-アルキル化アシル化、およびスルホン化反応を誘導するのに有用です。DBTOは、特定のポリオールの位置選択的トシル化(スルホン化の一種)に使用され、立体障害の大きいアルコールよりも第一級アルコールおよび環外アルコールを選択的にトシル化します。 [4]また、エステル交換触媒としても使用されます[要出典]

ジブチルスズジラウレートなどのジブチルスズ化合物は、シリコーンポリウレタンの製造における硬化触媒として広く使用されている[5]

参照

オテラの触媒

参考文献

  1. ^ Davies、Alwyn G.『Organotin Chemistry』、第 2 版、2004 年、Wiley-VCH: Weinheim。ISBN 978-3-527-31023-4
  2. ^ Harris, Robin K.; Sebald, Angelika (1987年9月). 「高分解能固体119Sn NMRによる高分子ジアルキルスズ酸化物[R2SnO] (R  Me, nBu) の構造」. Journal of Organometallic Chemistry . 331 (2): C9 – C12 . doi :10.1016/0022-328X(87)80030-X.
  3. ^ ベックマン、イェンス;ジャークシャット、クラウス。ラーベ、ステファニー。 Schuermann、Markus「ヘキサキス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)シクロトリスタノキサン - 動力学的に不活性なSn-O結合を持つ分子状ジ有機錫酸化物」Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie 2001、volume 627、2413-2419。土井:10.1002/1521-3749(200110)627:10<2413::AID-ZAAC2413>3.0.CO;2-H
  4. ^ TV (Babu) RajanBabu、大寺順三「ジ-n-ブチルスズ酸化物」eEROS、2005. doi :10.1002/047084289X.rd071.pub2
  5. ^ Jorge Cervantes1、Ramón Zárraga、Carmen Salazar-Hernández「有機ケイ素化学における有機錫触媒」Appl.有機金属。化学。 2012、第 26 巻、157 ~ 163。 土井:10.1002/aoc.2832
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