1,4-ジクロロブタン

1,4-ジクロロブタン

名前
推奨IUPAC名 1,2-ジクロロブタン
識別子
CAS番号	110-56-5^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	21106032^北
ECHA 情報カード	100.003.436
EC番号	203-778-1
PubChem CID	8059
ユニイ	8326YNM2B3^はい
国連番号	1993
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5021918
InChI InChI=1S/C4H8Cl2/c5-3-1-2-4-6/h1-4H2 キー: KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N
笑顔 C(CCCl)CCl
プロパティ
化学式	C 4 H 8 Cl 2
モル質量	127.01  g·mol ^−1
密度	1.16 g.mL ^−1
沸点	161～163℃（322～325°F、434～436K）
危険
GHSラベル： [1]
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H315、H319、H335、H412
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P264+P265、P271、P273、P280、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
関連化合物
関連化合物	1,2-ジクロロブタ-2-エン4-フルオロブタノール 1,2-ブタンジオール
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

1,4-ジクロロブタンは、分子式(CH ₂ CH ₂ Cl) ₂で表されるクロロアルカンです。ジクロロブタンには複数の構造異性体があり、その一つです。いずれも無色の液体で、引火性が低く、特殊な合成用途で注目されています。^{[ 1 ]}

準備と反応

1,4-ジクロロブタンは、 1,4-ブタンジオールからもテトラヒドロフランからも得ることができる。^{[ 1 ]}

1,4-ジハロブタンは5員環複素環の合成に非常に適しています。例えば、硫化ナトリウムで処理するとテトラヒドロチオフェンが得られます。^{[ 2 ]}リチウム線で処理すると1,4-ジリチオブタンが得られます。^{[ 3 ]}

1,4-ジクロロブタンは、アジポニトリルを経由してナイロン6,6の前駆体として使用されることもあります。^{[ 4 ] [ 1 ]}

参考文献

1. ロスバーグ、マンフレッド;レンドル、ヴィルヘルム。ゲルハルト・プフライデラー。トーゲル、アドルフ。ドレーハー、エバーハルト＝ルートヴィヒ。ランガー、エルンスト。ラサーツ、ハインツ。クラインシュミット、ピーター。ストラック、ハインツ。クック、リチャード。ベック、ウーヴェ。リッパー、カール・アウグスト。トーケルソン、セオドア R.ルーザー、エックハルト。ボイテル、クラウス K.マン、トレバー (2006)。 「塩素化炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a06_233.pub2。ISBN 3527306730。
2. J. Keith Lawson; William K. Easley; William S. Wagner (1956). 「テトラヒドロチオフェン」.有機合成. 36 : 89. doi : 10.15227/orgsyn.036.0089 .
3. Paul A. Wender; Alan W. White; Frank E. McDonald (1992). 「有機ビス（銅塩）を介したスピロアネル化：9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカン-7-オン」.有機合成. 70 : 204. doi : 10.15227/orgsyn.070.0204 .
4. Mark SM Alger (1997).ポリマー科学辞典. Springer. p. 241. ISBN 0-412-60870-7. 2008年8月28日閲覧。