2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン^[1]
名前
	推奨IUPAC名 4,5-ジクロロ-3,6-ジオキソシクロヘキサ-1,4-ジエン-1,2-ジカルボニトリル
	その他の名前 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン; 4,5-ジクロロ-3,6-ジオキソ-1,4-シクロヘキサジエン-1,2-ジカルボニトリル; ジクロロジシアノベンゾキノン;
識別子
CAS番号	84勝58敗2分けはい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	DDQ
ケムスパイダー	6517 はい;
ECHA 情報カード	100.001.402
EC番号	201-542-2;
PubChem CID	6775;
RTECS番号	GU4825000;
ユニイ	1H5KD39UH7 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID7052577;
	InChI InChI=1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13 はいキー: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13 キー: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL;
	笑顔 ClC=1C(=O)C(\C#N)=C(\C#N)C(=O)C=1Cl;
プロパティ
化学式	C 8 Cl 2 N 2 O 2
モル質量	227.00 g·mol −1
外観	黄色からオレンジ色の粉末
密度	1.7g/cm3
融点	210～215℃（410～419°F、483～488K）（分解）
沸点	760mmHgで301.8℃（575.2°F; 575.0 K）
水への溶解度	反応する
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301
注意事項	P264、P270、P301+P310、P321、P330、P405、P501
引火点	136.3 °C (277.3 °F; 409.4 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン（DDQ）は、化学式C ₆ Cl ₂ (CN) ₂ O _{2で表される}化学試薬です。この酸化剤は、アルコール^[3]、フェノール^{[4] 、ステロイドケトン}^[5 ]の脱水素化に有用です。DDQは水中で分解しますが、鉱酸水溶液中では安定です。^[6]

準備

DDQの合成にはクロラニルのシアノ化反応が含まれる。J . ThieleとF. Güntherは1906年に6段階の合成法を初めて報告した。^[7]この物質は、脱水素剤としての可能性が発見されるまで注目を集めなかった。2,3-ジシアノヒドロキノンからの一段階塩素化反応は1965年に報告された。^[8]

反応

この試薬は有機分子から水素原子対を除去する。その作用の化学量論はテトラリンからナフタレンへの変換で示される。

2 C ₆ Cl ₂ (CN) ₂ O ₂ + C ₁₀ H ₁₂ → 2 C ₆ Cl ₂ (CN) ₂ (OH) ₂ + C ₁₀ H ₈

得られたヒドロキノンは、一般的な反応溶媒（ジオキサン、ベンゼン、アルカン）に溶けにくいため、後処理が容易になります。

DDQのベンゼン溶液は電荷移動錯体の形成により赤色になる。^[9]

脱水素化

芳香族化

^[10]

クロス脱水素カップリング

^[11]

安全性

DDQは水と反応して毒性の強いシアン化水素（HCN）を放出する。^[6]

参考文献

^ 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン（シグマアルドリッチ）
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^ Brown, W.; Turner, AB (1971). 「高ポテンシャルキノンの応用. 7. 二重メチル基転移によるステロイド性フェナントレンの合成」. Journal of the Chemical Society C: Organic . 1971 : 2566–2572 . doi :10.1039/J39710002566. PMID 5167256.
^ Zhang, Y.; Li, CJ (2006). 「DDQを介したベンジルエーテルと単純ケトン間の直接クロス脱水素カップリング（CDC）」. Journal of the American Chemical Society . 128 (13): 4242– 4243. Bibcode :2006JAChS.128.4242Z. doi :10.1021/ja060050p. PMID 16568995.

外部リンク

「脳のニューロンのように」進化する分子コンピュータ

[1] 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン（シグマアルドリッチ）

[iupac2013-2] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 50. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。

[Braude_1956-3] Braude, EA; Linstead, RP; Wooldridge, KRH (1956). 「593. 水素移動．第9部高電位キノンによる不飽和アルコールの選択的脱水素化」. Journal of the Chemical Society (再開) . 1956 : 3070–3074 . doi :10.1039/JR9560003070.

[4] Becker, HD (1965). 「キノンの脱水素化．I. 一価フェノールの酸化」. Journal of Organic Chemistry . 30 (4): 982– 989. doi :10.1021/jo01015a006.

[5] Turner, AB; Ringold, HJ (1967). 「高ポテンシャルキノンの応用．第1部．2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノンによるステロイドケトンの脱水素化機構」Journal of the Chemical Society C: Organic . 1967 : 1720–1730 . doi :10.1039/J39670001720.

[EROS-6] Buckle, Derek R.; Collier, Steven J.; McLaws, Mark D. (2005). 「2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン」e-EROS 有機合成試薬百科事典. doi :10.1002/047084289X.rd114.pub2. ISBN 0471936235。

[7] ティーレ、J.ギュンター、F. (1906)。「ジシアンヒドロキノンのウーバー・アブコムリンゲ」。ユストゥス・リービッヒの『化学分析』。349 (1): 45–66 .土井:10.1002/jlac.19063490103。

[8] Walker, D.; Waugh, TD (1965). 「2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノン（DDQ）の新規合成法」. The Journal of Organic Chemistry . 30 (9): 3240. doi :10.1021/jo01020a529.

[9] ラトーレ、ラジェンドラ; コーチ、ジェイ・K. (2000)、「ドナー/アクセプター組織と有機反応性における電子移動パラダイム」、物理有機化学の進歩、エルゼビア、pp. 193– 318、doi :10.1016/s0065-3160(00)35014-6、ISBN 9780120335350{{citation}}: CS1 maint: work parameter with ISBN (link)

[10] Brown, W.; Turner, AB (1971). 「高ポテンシャルキノンの応用. 7. 二重メチル基転移によるステロイド性フェナントレンの合成」. Journal of the Chemical Society C: Organic . 1971 : 2566–2572 . doi :10.1039/J39710002566. PMID 5167256.

[11] Zhang, Y.; Li, CJ (2006). 「DDQを介したベンジルエーテルと単純ケトン間の直接クロス脱水素カップリング（CDC）」. Journal of the American Chemical Society . 128 (13): 4242– 4243. Bibcode :2006JAChS.128.4242Z. doi :10.1021/ja060050p. PMID 16568995.