ジクロロトルエンは、化学式CH 3 C 6 H 3 Cl 2で表される有機塩素化合物、特に塩化アリールです。環周囲の2つの塩素置換基の相対的な位置が異なる6つの構造異性体が存在し、いずれも無色で親油性です。3,5-異性体は室温で固体ですが、その他の異性体は液体です。
| 異性体 | 2,3-ジクロロトルエン | 2,4-ジクロロトルエン | 2,5-ジクロロトルエン | 2,6-ジクロロトルエン | 3,4-ジクロロトルエン | 3,5-ジクロロトルエン |
|---|---|---|---|---|---|---|
| CAS登録番号 | [32768-54-0] | [95-73-8] | [19398-61-9] | [118-69-4] | [95-75-0] | [25186-47-4] |
| 密度（g/mL） | 1.266、液体 | 1.25、液体 | 1.254、液体 | 1.266、液体 | 1.25、液体 | 固体 |
| 融点（℃） | 5 | −13 | 3.2 | 2.6 | −14.7 | 25.1 |
| 沸点（℃） | 208.1 | 201 | 201 | 201 | 209 | 202 |
準備と用途
様々なジクロロトルエンは、様々なルイス酸の存在下でトルエンまたはモノクロロトルエンを塩素で処理することにより製造される。個々の異性体は類似した性質を有するため、精製は困難である。2,6-ジクロロトルエンおよび3,5-ジクロロトルエンは、トルエンまたはクロロトルエンから適切に生成されないため、間接的な方法で製造される。例えば、2,6-ジクロロトルエンは、4-トルエンスルホニルクロリドを塩素化し、続いて脱スルホン化することにより製造できる。[1]
一部のジクロロトルエンは市販農薬の原料となる。2,4-ジクロロトルエンは、ピリフェノックス、ブタフェナシル、ピラゾール誘導体のピラゾキシフェンおよびピラゾリネートの原料である。2,6-ジクロロトルエンはジクロベニル（2,6-ジクロロベンゾニトリル）の原料である。3,5-ジクロロトルエンはプロピザミドの製造に用いられる。[2]
関連化合物
参考文献
- ^ Beck, Uwe; Löser, Eckhard (2011). 「塩素化ベンゼンおよびその他の核塩素化芳香族炭化水素」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.o06_o03. ISBN 978-3527306732。
- ^ ミュラー、フランツ；アップルビキ、アーノルド・P. (2011). 「雑草防除 2. 個別除草剤」ウルマン工業化学百科事典. doi :10.1002/14356007.o28_o01. ISBN 978-3-527-30385-4。
