ジクロルプロップ

ジクロルプロップ
名前
	IUPAC名 ( R )-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパン酸
	その他の名前 2,4-DP
識別子
CAS番号	120-36-5 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:75375 はい;
チェムブル	ChEMBL573221 はい;
ケムスパイダー	8120 はい;
ECHA 情報カード	100.003.991
EC番号	204-390-5;
ケッグ	C11020 はい;
PubChem CID	8427;
RTECS番号	UF1050000;
ユニイ	J7YV2RKO6Q はい;
国連番号	3077 2765
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0020440;
	InChI InChI=1S/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13) はいキー: MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13) キー: MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYAD;
	笑顔 Clc1cc(Cl)ccc1OC(C(=O)O)C;
プロパティ
化学式	C 9 H 8 Cl 2 O 3
モル質量	235.064 g/モル
外観	白色固体
融点	116～120℃（241～248°F; 389～393K）R異性体
沸点	215℃
水への溶解度	20℃で720 mg/L（R体）
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H312、H315、H318
注意事項	P264、P270、P280、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P362、P363、P501
引火点	204℃（399℉; 477K）
関連化合物
関連化合物	2,4-D
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

ジクロルプロップは、 2,4-Dと構造が類似したクロロフェノキシ系除草剤で、一年生および多年生広葉雑草の駆除に使用されます。多くの一般的な除草剤の成分として使用されています。米国では年間約400万ポンド（約1800トン）のジクロルプロップが使用されています。

化学

ジクロルプロップは不斉炭素を1つ有するためキラル分子ですが、除草剤として活性を示すのはR体のみです。ジクロルプロップが1960年代に初めて市販された当時は、立体異性体のラセミ混合物として販売されていましたが、その後、不斉合成の進歩により、光学的に純粋な化合物の製造が可能になりました。現在、米国ではR体ジクロルプロップ（ジクロルプロップ-pまたは2,4-DP-pとも呼ばれる）とその誘導体のみが殺虫剤として販売されています。

ジクロルプロップはカルボン酸であり、遊離酸基を持つ関連除草剤と同様に、塩またはエステルとして販売されることが多い。現在、2-エチルヘキシルエステルが商業的に使用されている。ブトキシエチルエステルおよびイソオクチルエステルはかつて人気があったが、現在は農業用途では承認されていない。塩については、ジメチルアミン塩は現在も入手可能であるが、ジエタノールアミン塩はもはや使用されていない。

植物における作用機序

米国環境保護庁（EPA）によると、「2,4-DP-pは細胞壁の可塑性、タンパク質の生合成、エチレンの生成を増加させると考えられています。これらのプロセスの異常な増加は、異常で過剰な細胞分裂と成長をもたらし、血管組織を損傷します。最も影響を受けやすい組織は、活発な細胞分裂と成長を行っている組織です。」^{[ 1 ]}

健康への影響

EPAは、ラットのLD50が537 mg/kgであることに基づき、ジクロルプロップの経口急性毒性を「軽度」と評価しており、その誘導体はさらに毒性が低い。しかしながら、ジクロルプロップは重度の眼刺激性物質と考えられている。_[ 1 ^]^ジ^クロルプロップを含むクロロフェノキシ系除草剤は発がん性があるのではないかと懸念されており、1987年には国際がん研究機関（IARC）がこの化合物群をグループ2B「ヒトに対して発がん性の可能性がある」に分類した。^[²^] EPAはR異性体を「ヒトに対して発がん性がない可能性」に分類している。^[¹^]

参考文献

^ ^a ^b ^cジクロルプロップ-p（2,4-DP-p）の再登録適格性決定（RED）、米国環境保護庁、2007年8月29日]
^クロロフェノキシ系除草剤（グループ2B）、国際がん研究機関（IARC）、1987年

外部リンク

[RED-1] ジクロルプロップ-p（2,4-DP-p）の再登録適格性決定（RED）、米国環境保護庁、2007年8月29日]

[2] クロロフェノキシ系除草剤（グループ2B）、国際がん研究機関（IARC）、1987年

[ 1 ]

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名前

IUPAC名 ( R )-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパン酸
その他の名前 2,4-DP
識別子
CAS番号	120-36-5^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:75375^はい
チェムブル	ChEMBL573221^はい
ケムスパイダー	8120^はい
ECHA 情報カード	100.003.991
EC番号	204-390-5
ケッグ	C11020^はい
PubChem CID	8427
RTECS番号	UF1050000
ユニイ	J7YV2RKO6Q^はい
国連番号	3077 2765
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0020440
InChI InChI=1S/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13)^はいキー: MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13) キー: MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYAD
笑顔 Clc1cc(Cl)ccc1OC(C(=O)O)C
プロパティ
化学式	C ₉ H ₈ Cl ₂ O ₃
モル質量	235.064 g/モル
外観	白色固体
融点	116～120℃（241～248°F; 389～393K）R異性体
沸点	215℃
水への溶解度	20℃で720 mg/L（R体）
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H312、H315、H318
注意事項	P264、P270、P280、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P362、P363、P501
引火点	204℃（399℉; 477K）
関連化合物
関連化合物	2,4-D
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照