ジヒドロプテロエート

ジヒドロプテロエート
名前
IUPAC名
4-{[(2-アミノ-4-オキソ-1,4,7,8-テトラヒドロプテリジン-6-イル)メチル]アミノ}安息香酸
識別子
  • 2134-76-1 ☒
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
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1226443
チェビ
  • チェビ:4581 チェックはい
ケムスパイダー
  • 165 チェックはい
ケッグ
  • C00921 ☒
  • 170
ユニイ
  • Y3GL4V652E チェックはい
  • DTXSID40175605
  • InChI=1S/C14H14N6O3/c15-14-19-11-10(12(21)20-14)18-9(6-17-11)5-16- 8-3-1-7(2-4-8)13(22)23/h1-4,16H,5-6H2,(H,22,23)(H4,15,17,19,20,21) チェックはい
    キー: WBFYVDCHGVNRBH-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C14H14N6O3/c15-14-19-11-10(12(21)20-14)18-9(6-17-11)5-16- 8-3-1-7(2-4-8)13(22)23/h1-4,16H,5-6H2,(H,22,23)(H4,15,17,19,20,21)
    キー: WBFYVDCHGVNRBH-UHFFFAOYAH
  • O=C(O)c1ccc(cc1)NCC/2=N/C=3C(=O)\N=C(/NC=3NC\2)N
  • C1C(=NC2=C(N1)NC(=NC2=O)N)CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)O
プロパティ
C 14 H 14 N 6 O 3
モル質量 314.3 g/モル
危険
GHSラベル [1]
GHS06: 有毒
危険
H300
P264P301+P310
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
☒ 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒
化合物

ジヒドロプテロイン酸は葉酸生合成における重要な中間体であり、パラアミノ安息香酸(PABA)からジヒドロプテロイン酸合成酵素によって生成されるプテリンである[2]

テトラヒドロ葉酸合成経路
テトラヒドロ葉酸合成経路

スルホンアミドなどの殺菌剤は、ジヒドロプテロイン酸合成酵素を標的とします。ジヒドロプテロイン酸合成酵素阻害の効果は、別の殺菌剤であるトリメトプリムによるジヒドロ葉酸還元酵素阻害の効果と同等です。これら2種類の薬剤の併用(例えば、トリメトプリム/スルファメトキサゾール(TMP-SMX))は、再発性尿路感染症、赤痢菌感染症サルモネラ菌感染症、ニューモシスチス・イロベチイ感染症の治療に一般的に使用されていますが、耐性菌の存在が知られています。[3]

参照

参考文献

  1. ^ GHS: ジェスティス 492946
  2. ^ Hevener, Kirk E; Yun, Mi-Kyung; Qi, Jianjun; Kerr, Iain D; Babaoglu, Kerim; Hurdle, Julian G; Balakrishna, Kanya; White, Stephen W; Lee, Richard E (2010). 「プテリンをベースとしたジヒドロプテロ酸合成酵素阻害剤の構造研究」. Journal of Medicinal Chemistry . 53 (1): 166– 177. doi :10.1021/jm900861d. PMC 2804029.  PMID 19899766  .
  3. ^ Libecco, Julia A.; Powell, Keith R. (2004). 「トリメトプリム/スルファメトキサゾール:臨床アップデート」. Pediatrics in Review . 25 (11): 375– 380. doi :10.1542/pir.25-11-375. PMID  15520082.
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