ジヒドロキニン

ジヒドロキニン
名前
	IUPAC名 ( R )-[(2 S ,4 S ,5 R )-5-エチル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル]-(6-メトキシキノリン-4-イル)メタノール
	その他の名前 (8α,9 R )-10,11-ジヒドロ-6'-メトキシシンコナン-9-オール
識別子
CAS番号	522-66-7 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:135994;
チェムブル	ChEMBL588934;
ケムスパイダー	108426 はい;
ドラッグバンク	DB13718;
ECHA 情報カード	100.007.578
EC番号	208-334-0;
PubChem CID	121515;
ユニイ	31J3Q51T6L はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70878516;
	InChI InChI=1S/C20H26N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24- 2)11-17(16)18/h4-6,8,11,13-14,19-20,23H,3,7,9-10,12H2,1-2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1 はいキー: LJOQGZACKSYWCH-WZBLMQSHSA-N はい; InChI=1/C20H26N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24- 2)11-17(16)18/h4-6,8,11,13-14,19-20,23H,3,7,9-10,12H2,1-2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1 キー: LJOQGZACKSYWCH-WZBLMQSHBC;
	笑顔 O[C@@H](C1N2CCC(C(CC)C2)C1)C3=CC=NC4=CC=C(OC)C=C43; O(c4cc1c(nccc1[C@@H](O)[C@H]2N3CC[C@@H](C2)[C@@H](CC)C3)cc4)C;
プロパティ
化学式	C 20 H 26 N 2 O 2
モル質量	326.440 g·mol −1
融点	173～175℃
危険
	GHSラベル:[1]
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H312、H332
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P317、P321、P330、P362+P364、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

ジヒドロキニンは、ヒドロキニン^[1]またはDHQとしても知られる有機化合物であり、キニーネに近縁のキナアルカロイドです。エタノール中での比旋光度は-148°です。この分子の誘導体は、シャープレスジヒドロキシ化のためのADミックスにおけるキラル配位子として用いられます。

DHQはミトコンドリア膜の損傷を誘導することで寄生虫トキソプラズマ・ゴンディの増殖も阻害しますが、宿主のミトコンドリア膜電位や活性酸素種（ROS）の生成を阻害することはありません。^[2]

参照

ジヒドロキニジン

参考文献

^ 「ジヒドロキニンの化学情報」ChemIndustry.com。
^ ハフマン、アーリン M.;アヤリガ、ジョセフ A.ネイピア、オードリー。ロバートソン、ボアカイ K.アブグリ、ダニエル A. (2022)。「ジヒドロキニンによるトキソプラズマ・ゴンディ増殖の阻害とその作用機序」。細胞および感染微生物学のフロンティア。１２．土井：10.3389/fcimb.2022.852889。ISSN 2235-2988。PMC 9131874。PMID 35646733。

[Chemindustry-1] 「ジヒドロキニンの化学情報」ChemIndustry.com。

[2] ハフマン、アーリン M.;アヤリガ、ジョセフ A.ネイピア、オードリー。ロバートソン、ボアカイ K.アブグリ、ダニエル A. (2022)。「ジヒドロキニンによるトキソプラズマ・ゴンディ増殖の阻害とその作用機序」。細胞および感染微生物学のフロンティア。１２．土井：10.3389/fcimb.2022.852889。ISSN 2235-2988。PMC 9131874。PMID 35646733。