ジヒドロキシアントラキノン

ジヒドロキシアントラキノンは、化学式(C 12 H 6 (OH) 2 )(CO) 2で表される複数の異性 体有機化合物のいずれかであり、正式には9,10-アントラキノンの2つの水素原子をヒドロキシル基に置換することで誘導されます。ジヒドロキシアントラキノンは1900年代初頭から研究されており、歴史的および現在においても重要な化合物が含まれています。[1] [2] これらの異性体は、ヒドロキシル基の位置と、アントラキノンの カルボニル酸素(=O)の位置が異なります。

異性体

9,10-アントラキノンから

限定されない用語「ジヒドロキシアントラキノン」は、通常、 9,10-アントラキノンのヒドロキシ誘導体を指します。ジヒドロキシ-9,10-アントラキノン官能基は天然物に広く存在し[3] [4] [5]、アントラサイクリン系抗腫瘍抗生物質の重要な特徴となっています[6] [7] 。 特に、1,8-ジヒドロキシ-9,10-アントラキノンは、重要な局所抗乾癬薬であるアントラリン（1,8-ジヒドロキシ-9-アントロン）の前駆体です[8] [9]。

8つの水素原子から2つを選ぶ方法は28通りあるが、9,10-アントラキノン骨格は4回対称であるため、異なる異性体は10種類しか存在しない。[10]

他のアントラキノンから

他のアントラキノンのジヒドロキシ誘導体も数多く存在し、例えば1,2-アントラキノン、1,4-アントラキノン、2,6-アントラキノンなどがある。[10]

参照

参考文献

  1. ^ ab Wahl, Andre; Atack, FW (1919). The Manufacture Of Organic Dyestuffs. London: G. Bell And Sons, Limited. pp.  202– 212.
  2. ^ マクギガン、ヒュー・アリスター (1921). 『化学薬理学入門：化学と薬力学の関係』フィラデルフィア：P. ブラキストン・サン・アンド・カンパニー、p. 132.
  3. ^ Khalafy, Jabbar; Bruce, JM (2002-06-01). 「1-テトラロンの酸化的脱水素化：ジュグロン、ナフタザリン、およびα-ヒドロキシアントラキノンの合成」. Journal of Sciences, Islamic Republic of Iran . 13 (2). ISSN  1016-1104. 1,4-ジオキサン中の酸化銀(I)は、9,10-ジヒドロキシ-1-オキソ、9,10-ジヒドロキシ-1,5-ジオキソ、および1,8-ジオキソ-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロアントラセンを、それぞれ1-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロ、1,5-ジヒドロキシ、および1,8-ジヒドロキシ-9,10-アントラキノンに高収率で変換した。
  4. ^ トムソン、ロナルド・ハンター (1971).天然キノン. アカデミック・プレス. p. 66. ISBN 978-0-12-689650-3。
  5. ^ トムソン、ロナルド・ハンター (1987). 『天然キノンIII：最近の進歩』 シュプリンガー・オランダ. p. 358. ISBN 978-0-412-26730-7。
  6. ^ アルカモネ、フェデリコ（1981年）『ドキソルビシン：抗癌抗生物質』アカデミック・プレス、ISBN 978-0-12-059280-7。
  7. ^ ロス・ケリー、T. (1984). 「序文」.テトラヘドロン. 40 (22): 4537. doi :10.1016/S0040-4020(01)91512-1.
  8. ^ アシュトン, リチャード E.; アンドレ, ピエール; ロウ, ニコラス J.; ホワイトフィールド, マーティン (1983). 「アントラリン：歴史的および現在の展望」.米国皮膚科学会誌. 9 (2): 173– 192. doi :10.1016/s0190-9622(83)70125-8. PMID  6309924.
  9. ^ Kemény, L.; Ruzicka, T.; Braun-Falco, O. (1990). 「ジトラノール：尋常性乾癬治療における作用機序のレビュー」. Skin Pharmacology . 3 (1): 1– 20. doi :10.1159/000210836. ISSN  1011-0283. PMID  2202336.
  10. ^ ab バッキンガム、ジョン・B. (1996). 有機化合物辞典 第1巻. チャップマン＆ホール. ISBN 978-0-412-54090-5。
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