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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
ジヒドロキシプロパン二酸 | |
| その他の名前
メソシュウ酸一水和物
オキソマロン酸一水和物 ケトマロン酸一水和物 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.008.372 |
PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 3 H 4 O 6 | |
| モル質量 | 136.059 g·mol −1 |
| 融点 | 119～120℃（246～248°F、392～393K） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ジヒドロキシマロン酸は、化学式C 3 H 4 O 6またはHO-(C=O)-C(OH) 2 -(C=O)-OHで表される有機化合物で、アルファルファなどの植物やビート糖蜜に含まれています。[2]
この化合物は、ジヒドロキシメソシュウ酸、ジヒドロキシプロパン二酸とも呼ばれます。メソシュウ酸の水和誘導体と見なすことができ、メソシュウ酸一水和物などと呼ばれることもあります。[3]この化合物は、安定なジェミナルヒドロキシ基を含むという点で珍しい化合物です。
ジヒドロキシマロン酸は水溶性の白色固体で、潮解性柱状に結晶化し、113℃から121℃の間で水分を失うことなく融解します。[4]医学研究では血糖降下剤 として使用されており[5] 、1997年には米国でシアン化物中毒の速効性解毒剤として特許を取得しました。[6]
合成
ジヒドロキシマロン酸は、アロキサンをバリタ水で加水分解することによって[2] 、カフリン酸[7]を酢酸鉛溶液で加熱することによって[4] 、アルカリ溶液中で酒石酸を電気分解することによって[8]、または冷温でグリセリン二酢酸と濃硝酸から合成することができる。また、タルトロン酸[9]またはグリセロール[10]の酸化によっても得られる。
反応
典型的な水和ケトン酸と同様に、水溶液中ではアマルガムナトリウムによって還元されてタルトロン酸となり、フェニルヒドラジンやヒドロキシルアミンとも反応する。アンモニア性 銀溶液を還元する。尿素と100℃に加熱するとアラントインを生成する。水溶液をさらに沸騰させると、二酸化炭素とグリオキシル酸に分解される。
参照
参考文献
- ^ Merck Index、第12版、5971。
- ^ ab ダイクセル、テオドール (1864)。 「ウーバーはメソシュアルゾウレに死ぬ」。J.プラクト。化学。（ドイツ語で）。93 (1): 193–208。土井:10.1002/prac.18640930139。
- ^ ET Urbansky, WJ Bashe (2000). Journal of Chromatography A, volume 867, pp. 143–149.
- ^ ab Henry Enfield Roscoe (1888)、「化学に関する論文」第3巻、第2部「有機化学」、p. 161。D. Appleton and Co.、ニューヨーク。
- ^ 小林義人・大橋茂・田中真三郎・塩谷明俊（1955）「メソシュウ酸ナトリウムの低血糖作用、特に寒冷曝露を受けたイヌの下垂体-副腎皮質機能亢進症との関係について」[ permanent dead link ]。日本学士院紀要、第31巻第8号、pp.493–497。
- ^ 「シアン化物中毒の治療法」。2017年5月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年11月13日閲覧。
- ^ カフェル酸の化学構造は、Allen, WF (1932). The production and pyrolytic molecular rearrangement [sic] of the 8-ethers of caffeine: And their conversion to 8-methylcaffeine and 8-ethylcaffeine. Ann Arbor, Mich.: Edwards Brothers. に掲載されています。
- ^ (1922)、Chem.ツェントラルブラット III、871
- ^ Ciriminna, Rosaria (2004). 「TEMPOを介したタルトロン酸とジヒドロキシアセトンのメソシュウ酸ナトリウムへの酸化」. Tetrahedron Letters . 45 (34): 6381– 6383. doi :10.1016/j.tetlet.2004.07.021.
- ^ Ciriminna, Rosaria (2003). 「TEMPOを介したグリセロールのケトマロン酸へのワンポット均一および不均一酸化」. Advanced Synthesis & Catalysis . 345 (3): 383– 388. doi :10.1002/adsc.200390043.
