ジヨードアセチレン

ジヨードアセチレン
名前
	推奨IUPAC名ジヨードエチン
識別子
CAS番号	624-74-8;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	55116;
PubChem CID	61170;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID20211459;
	InChI InChI=1S/C2I2/c3-1-2-4 キー: XANKMCMFEJCODV-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C(#CI)I;
プロパティ
化学式	C 2 I 2
モル質量	277.831 g·mol −1
外観	白色固体
密度	3.43 g/cm 3
関連化合物
関連化合物	アセチレン; ジフルオロアセチレン; ジクロロアセチレン; ジブロモアセチレン; テトラヨードエチレン; テトラヨードメタン; ヘキサイヨードエタン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

ジヨードアセチレンは、化学式C ₂I ₂で表される有機ヨウ素化合物です。白色の揮発性固体で、有機溶媒に溶解します。トリメチルシリルアセチレンのヨウ素化によって製造されます。^[1]試料は80℃を超えると爆発しますが、ジヨードアセチレンはジハロアセチレンの中で最も取り扱いが容易です。例えば、ジクロロアセチレンはより揮発性が高く、爆発性も高くなります。 ^[2]X線結晶構造解析によって確認されているように、ジヨードアセチレンは直鎖状で、^[3]I−C≡C−Iの構造を持ちます。しかし、衝撃、熱、摩擦に敏感な化合物です。他のハロアルキンと同様に、ジヨードアセチレンは強力なハロゲン結合供与体です。^[4]

参考文献

^ パーキンス、キャサリン；リブリ、ステファノ；アダムス、ハリー；ブラマー、リー (2012). 「ジヨードアセチレン：コンパクトで強力な二元ハロゲン結合供与体」CrystEngComm . 14 (9): 3033. doi :10.1039/c2ce00029f.
^ ヘニング・ホップ、ベルンハルト・ヴィトゥルスキ (1995). 「有機合成における官能基化アセチレン ‐ 1‐シアノアセチレンと1‐ハロゲノアセチレンの場合」 Stang, Peter J.; Diederich, François (編).現代アセチレン化学. Weinheim: VCH. pp. 33– 66. doi :10.1002/9783527615278.ch02. ISBN 9783527615261。
^ Dunitz, JD; Gehrer, H.; Britton, D. (1972). 「ジヨードアセチレンの結晶構造：擬対称性の一例」. Acta Crystallographica Section B: 構造結晶学と結晶化学. 28 (7): 1989– 1994. doi :10.1107/S0567740872005400.。
^ Cavallo、G.メトランゴロ、P.ミラニ、R.ピラティ、T.プリマギ、A.レスナティ、G.テラネオ、G. (2016)。「ハロゲン結合」。化学。 Rev. 116 (4): 2478–2601 . doi :10.1021/acs.chemrev.5b00484。PMC 4768247。PMID 26812185。

[1] パーキンス、キャサリン；リブリ、ステファノ；アダムス、ハリー；ブラマー、リー (2012). 「ジヨードアセチレン：コンパクトで強力な二元ハロゲン結合供与体」CrystEngComm . 14 (9): 3033. doi :10.1039/c2ce00029f.

[alkyne-2] ヘニング・ホップ、ベルンハルト・ヴィトゥルスキ (1995). 「有機合成における官能基化アセチレン ‐ 1‐シアノアセチレンと1‐ハロゲノアセチレンの場合」 Stang, Peter J.; Diederich, François (編).現代アセチレン化学. Weinheim: VCH. pp. 33– 66. doi :10.1002/9783527615278.ch02. ISBN 9783527615261。

[3] Dunitz, JD; Gehrer, H.; Britton, D. (1972). 「ジヨードアセチレンの結晶構造：擬対称性の一例」. Acta Crystallographica Section B: 構造結晶学と結晶化学. 28 (7): 1989– 1994. doi :10.1107/S0567740872005400.。

[4] Cavallo、G.メトランゴロ、P.ミラニ、R.ピラティ、T.プリマギ、A.レスナティ、G.テラネオ、G. (2016)。「ハロゲン結合」。化学。 Rev. 116 (4): 2478–2601 . doi :10.1021/acs.chemrev.5b00484。PMC 4768247。PMID 26812185。