酒石酸ジイソプロピル

酒石酸ジイソプロピル
名前
IUPAC名
2,3-ジヒドロキシブタン二酸ジ(プロパン-2-イル)
その他の名前
ジイソプロピル2,3-ジヒドロキシコハク酸
ジイソプロピル酒石酸
2,3-ジヒドロキシブタン二酸のビス(1-メチルエチル)エステル
DIPT
識別子
  • 2217-15-4 チェックY
3Dモデル(JSmol
  • (−)-異性体:インタラクティブ画像
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 101254 (−)-異性体 ☒N
ECHA 情報カード 100.017.009
EC番号
  • 218-709-0
  • 102768  (−)-異性体
  • 112972
ユニイ
  • 7Z907X7UEY チェックY
  • DTXSID00870947
  • InChI=1S/C10H18O6/c1-5(2)15-9(13)7(11)8(12)10(14)16-6(3)4/h5-8,11-12H,1-4H3/t7-,8-/m0/s1 ☒N
    キー: XEBCWEDRGPSHQH-YUMQZZPRSA-N ☒N
  • (−)-異性体: CC(C)OC(=O)C(C(C(=O)OC(C)C)O)O
  • O=C(OC(C)C)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)OC(C)C
プロパティ
C 10 H 18 O 6
モル質量 234.25 g/モル
密度 1.117 g/mL
沸点 16 kPaで152 °C(306 °F; 425 K)
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
☒N 検証する (何ですか  ?) チェックY☒N
Chemical compound

酒石酸ジイソプロピル(DIPT)は酒石酸ジエステルである。2つのキラル炭素原子を有し、 3つの立体異性体を形成する。不斉合成においては触媒として、また医薬品や農薬のキラルビルディングブロックとして広く用いられる。主な用途はシャープレスエポキシ化であり、チタンイソプロポキシドとの反応後、チタンに対するキラル配位子として作用する[1]

参考文献

  1. ^ 勝木 勉; シャープレス K. バリー (1980). 「非対称エポキシ化のための最初の実用的方法」J. Am. Chem. Soc . 102 (18): 5974. doi :10.1021/ja00538a077.


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