ジメチルトリスルフィド
ジメチルトリスルフィド
名前
推奨IUPAC名
ジメチルトリスルファン[ 1 ]
その他の名前
2,3,4-トリチアペンタン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.020.828
EC番号
  • 222-910-9
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C2H6S3/c1-3-5-4-2/h1-2H3 チェックはい
    キー: YWHLKYXPLRWGSE-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C2H6S3/c1-3-5-4-2/h1-2H3
    キー: YWHLKYXPLRWGSE-UHFFFAOYAF
  • S(SSC)C
プロパティ
C 2 H 6 S 3
モル質量126.26 g/モル
密度1.1978 g/cm 3
融点−68.05 °C (−90.49 °F; 205.10 K)
沸点170 °C (338 °F; 443 K) (65～68 °C @ 25 Torr)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

ジメチルトリスルフィド（DMTS）は、有機化合物であり、最も単純な有機トリスルフィドであり、化学式はCH 3 SSSCH 3です。[ 2 ] [ 3 ] DMTSは悪臭のある可燃性の液体であり、1兆分の1という低レベルでも検出されます。[ 4 ]

発生

ジメチルトリスルフィドは、調理したタマネギ、ネギなどのアリウム属、ブロッコリー、キャベツ、リンブルガーチーズから放出される揮発性物質に見つかっており[ 5 ]、熟成したビールや古くなった日本酒の不快な臭いにも関与している。[ 6 ]これは、人間の腐敗の初期段階を含む細菌分解の産物であり[ 7 ] 、宿主を探しているクロバエの主な誘引物質である。ジメチルトリスルフィドは、ジメチルスルフィドやジメチルジスルフィドとともに、ハエを誘引する植物であるヘリコバエ( Helicodiceros muscivorus )から放出される揮発性化合物であることが確認されている。これらのハエは、悪臭を放つ肉の臭いに引き寄せられ、この植物の受粉を助ける。[ 8 ] DMTS は、スッポンタケとしても知られる菌類であるPhallus impudicusから放出される悪臭の一因となっている。 DMTSは、癌の創傷などから発生する真菌性病変の特徴的な悪臭を引き起こし、 [ 4 ]また、人間の排泄物の悪臭にも寄与する。[ 9 ]

DMTSは、メタンチオールと硫化水素（銅（II）存在下）との反応によって合成することができる[ 10 ]。また、二塩化硫黄との反応によって合成することもできる[ 11 ]。[ 3 ]

2 CH 3 SH + SCl 2 → CH 3 SSSCH 3 + 2 HCl

化学反応

DMTSは80℃で加熱すると、ゆっくりと分解してジメチルジスルフィド、トリスルフィド、テトラスルフィドの混合物になります。[ 11 ] DMTSの反応性は、その弱い硫黄-硫黄結合（約45 kcal/mol）に関係しています。[ 2 ]ジメチルトリスルフィドよりも熱反応性の高いジメチルテトラスルフィドは、さらに弱い（中心）硫黄-硫黄結合（約36 kcal/mol）を持っています。[ 11 ] DMTSをメタクロロ過安息香酸（mCPBA）で酸化すると、対応するS-モノオキシドCH 3 S(O)SSCH 3が生成されます。[ 12 ]

用途

ジメチルトリスルフィドを含むトラップベイトは、カリフォラ・ロエウィなどのクロバエ類の捕獲に使用されている。 [ 13 ]ジメチルトリスルフィドは、齧歯類を用いたシアン中毒モデルにおいて、皮下投与のシアン化カリウムと吸入投与のシアン化水素の両方に対して有効な解毒剤であることが確認されており、シアン化物を毒性のはるかに低いチオシアン酸塩に変換する。ジメチルトリスルフィドは、大量シアン化物曝露の現場において使用できる可能性が示唆されている。これらの研究と併せて、CD-1マウスにおけるジメチルトリスルフィドのLD 50 は598.5 mg/kgであることが判明しており、これはシアン化カリウムのLD 50 8.0 mg/kgとほぼ同等である。[ 14 ]

参考文献

  1. ^ IUPAC化学命名法および構造表記部 (2013). "P-68.4.1.1". Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (編). 『有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013』 . IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4。
  2. ^ a b Edward L. Clennan; Kristina L. Stensaas (1998). 「トリスルファンとその酸化物の合成、特性、反応における最近の進歩」. Organic Preparations and Procedures International . 30 (5): 551– 600. doi : 10.1080/00304949809355321 .
  3. ^ a b Ralf Steudel (2002). 「有機ポリサルファンの化学 R−S n −R (n > 2)」. Chemical Reviews . 102 (11): 3905– 3945. doi : 10.1021/cr010127m . PMID 12428982 . 
  4. ^ a b白洲 美香; 永井 俊二; 林 隆一; 落合 篤; 東原 一成 (2009). 「真菌性癌創傷に関連する特徴的な臭気としてのジメチルトリスルフィド」 .バイオサイエンス、バイオテクノロジー、生化学. 73 (9): 2117–20 . doi : 10.1271 / bbb.90229 . PMID 19734656. S2CID 28235413 .  
  5. ^ Thomas H. Parliament; Michael G. Kolor; Donald J. Rizzo (1982). 「リンブルガーチーズの揮発性成分」. J. Agric. Food Chem . 30 (6): 1006– 1008. doi : 10.1021/jf00114a001 .
  6. ^磯貝 篤子、神田 良子、平賀 義一、西村 俊英、岩田 浩、後藤 奈美（2009）. 「日本酒中のジメチルトリスルフィド（DMTS）前駆化合物のスクリーニングと同定」 . J. Agric. Food Chem . 57 (1): 189– 195. doi : 10.1021/jf802582p . PMID 19090758 . 
  7. ^ M. Statheropoulosa; A. Agapioua; C. Spiliopoulou; GC Pallis; E. Sianos (2007). 「人体分解の初期段階で発達したVOCの環境的側面」. Science of the Total Environment . 385 ( 1–3 ): 221– 227. Bibcode : 2007ScTEn.385..221S . doi : 10.1016/j.scitotenv.2007.07.003 . PMID 17669473 . 
  8. ^ Marcus C. Stensmyr; Isabella Urru; Ignazio Collu; Malin Celander; Bill S. Hansson; Anna-Maria Angioy (2002). 「デッドホースアラムの花蕾の腐敗臭」. Nature . 420 (6916): 625– 626. Bibcode : 2002Natur.420..625S . doi : 10.1038 / 420625a . PMID 12478279. S2CID 1001475 .  
  9. ^ JG Moore; LD Jessop; DN Osborne, DN. (1987). 「ガスクロマトグラフィーおよび質量分析によるヒト排泄物の臭気の分析」. Gastroenterology . 93 (6): 1321– 1329. doi : 10.1016/0016-5085(87)90262-9 . PMID 3678751 . 
  10. ^ Mustapha Nedjma; Norbert Hoffmann (1996). 「水アルコール溶液またはコニャックブランデー中の銅(II)存在下における硫化水素とチオールの反応性：対称および非対称ジアルキルトリスルフィドの生成」J. Agric. Food Chem . 44 (12): 3935– 3938. doi : 10.1021/jf9602582 .
  11. ^ a b c Timothy L. Pickering; KJ Saunders; Arthur V. Tobolsky (1967). 「有機ポリスルフィドの不均化」J. Am. Chem. Soc . 89 (10): 2364– 2367. doi : 10.1021/ja00986a021 .
  12. ^ J. オージェ; Y. コウソウラコス。 E. シブー (1985)。 「有機三硫化物の一酸化」。チミカ・クロニカ。14 (4): 263–264。
  13. ^ Nilssen Arne C.; Åge Tǿmmerås Bjǿrn; Schmid Rudolf; Barli Evensen Sissel (1996). 「ジメチルトリスルフィドは一部のクロイロヒメアリとイエバエ科の動物には強力な誘引物質であるが、トナカイヒメアリのHypoderma tarandiとCephenemyia trompeには効果がない」Entomologia Experimentalis et Applicata . 79 ( 2): 211– 218. Bibcode : 1996EEApp..79..211N . doi : 10.1111/j.1570-7458.1996.tb00828.x . S2CID 86404109 . 
  14. ^ DeLeon, SM; et al. (2018). 「DMTSは、麻酔下マウスを用いたシアン化物中毒の吸入モデルと注射モデルの両方において効果的な治療法である」 . Clinical Toxicology . 56 (25 ) : 332– 341. doi : 10.1080/15563650.2017.1376749 . PMC 6322672. PMID 28922956 .  
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