ジメチルアミン
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 N-メチルメタンアミン | |
| その他の名前 (ジメチル)アミン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| 605257 | |
| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.272 |
| EC番号 |
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| 849 | |
| ケッグ |
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| メッシュ | ジメチルアミン |
PubChem CID | |
| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 1032 |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ[ 1 ] [ 2 ] | |
| （CH 3）2 NH | |
| モル質量 | 45.085 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の気体 |
| 臭い | 魚臭、アンモニア臭 |
| 密度 | 649.6 kg m −3（25℃） |
| 融点 | −93.00 °C; −135.40 °F; 180.15 K |
| 沸点 | 7～9℃、44～48℉、280～282K |
| 1.540 kg/ L | |
| ログP | −0.362 |
| 蒸気圧 | 170.3 kPa（20℃） |
ヘンリーの法則定数 （k H） | 310 μmol Pa −1 kg −1 |
| 塩基度（p K b） | 3.29 |
| 熱化学 | |
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298） | −21～−17 kJ/モル |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
   | |
| 危険 | |
| H220、H302、H315、H318、H332、H335 | |
| P210、P261、P280、P305+P351+P338 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
| 引火点 | −6 °C (21 °F; 267 K) (液体) |
| 401℃（754℉; 674K） | |
| 爆発限界 | 2.8～14.4% |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50（中間投与量） | 698 mg/kg（ラット、経口）316 mg/kg（マウス、経口）240 mg/kg（ウサギ、経口）240 mg/kg（モルモット、経口）[ 4 ] |
LC 50（中央値濃度） | 4700 ppm（ラット、4時間）4540 ppm（ラット、6時間）7650 ppm（マウス、2時間）[ 4 ] |
| NIOSH（米国健康曝露限界）： | |
PEL（許可） | TWA 10 ppm (18 mg/m 3 ) [ 3 ] |
REL（推奨） | TWA 10 ppm (18 mg/m 3 ) [ 3 ] |
IDLH（差し迫った危険） | 500 ppm [ 3 ] |
| 関連化合物 | |
関連アミン | |
関連化合物 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
ジメチルアミンは、化学式(CH 3 ) 2 NHで表される有機化合物です。この第二級アミンは、アンモニア臭を有する無色の可燃性ガスです。ジメチルアミンは、通常、濃度40%程度の水溶液として商業的に使用されます。2005年には推定27万1000トンが生産されました。[ 5 ]
構造と合成
この分子は、2つのメチル置換基と1つの水素を持つ窒素原子から構成されています。ジメチルアミンは弱塩基であり、アンモニウムCH 3 - NHのpKaは+ 2-CH 3は10.73で、メチルアミン（10.64）やトリメチルアミン（9.79）よりも高い値です。
ジメチルアミンは酸と反応して塩を形成します。例えば、ジメチルアミン塩酸塩は無臭の白色固体で、融点は171.5℃です。ジメチルアミンは、高温高圧下でメタノールとアンモニアを触媒反応させることで生成されます。 [ 6 ]
- 2 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 2 NH + 2H 2 O
自然発生
ジメチルアミンは動物や植物に広く分布しており、多くの食品にも数mg/kgのレベルで含まれています。[ 7 ]
用途
ジメチルアミンは、工業的に重要ないくつかの化合物の前駆体です。[ 5 ] [ 8 ]二硫化炭素と反応してジメチルジチオカルバメートを生成します。ジメチルジチオカルバメートは、ゴムの硫黄加硫に使用される亜鉛ビス（ジメチルジチオカルバメート）やその他の化学物質の前駆体です。ジメチルアミノエトキシエタノールは、ジメチルアミンとエチレンオキシドを反応させることで製造されます。[ 9 ]ジメチルアミンを多く含むストリームを生成する他の方法もあり、その後、さらに精製する必要があります。[ 10 ]溶媒のジメチルホルムアミドとジメチルアセトアミドはジメチルアミンから生成されます。ジメチルアミンは、それぞれジメフォックスやジフェンヒドラミンなど、多くの農薬や医薬品の製造原料です。化学兵器のタブンはジメチルアミンから生成されます。界面活性剤のラウリルジメチルアミンオキシドは、石鹸や洗浄剤に含まれています。ロケット燃料の非対称ジメチルヒドラジンは、ジメチルアミンから製造されます。[ 11 ]
- (CH 3 ) 2 NH + NH 2 Cl → (CH 3 ) 2 NNH 2 ⋅ HCl
これはワタミゾウムシの誘引剤である。[ 12 ]
反応
これはルイス[ 13 ] [ 14 ]およびブレンステッドの両意味で塩基性である。酸処理により容易にジメチルアンモニウム塩を形成する。ジメチルアミンの脱プロトン化は有機リチウム化合物によって行うことができる。得られたLiNMe 2はクラスター状構造をとり、Me 2 N −源として働く。このリチウムアミドは、テトラキス(ジメチルアミド)チタンやペンタキス(ジメチルアミド)タンタルなどの揮発性金属錯体の調製に用いられている。
多くのカルボニル化合物と反応する。アルデヒドはアミナールを生成する。例えば、ジメチルアミンとホルムアルデヒドの反応ではビス(ジメチルアミノ)メタンが得られる。[ 15 ]
- 2 (CH 3 ) 2 NH + CH 2 O → [(CH 3 ) 2 N] 2 CH 2 + H 2 O
エステルをジメチルアミドに変換します。
安全性
ジメチルアミンは毒性がそれほど強くなく、 LD50値は以下の通りである：736 mg/kg（マウス、腹腔内投与）；316 mg/kg（マウス、経口投与）；698 mg/kg（ラット、経口投与）；3900 mg/kg（ラット、経皮投与）；240 mg/kg（モルモットまたはウサギ、経口投与）。[ 16 ]
ジメチルアミンは急性毒性はありませんが、ニトロソ化により発がん性物質であるジメチルニトロソアミンになります。
参照
参考文献
- ^ 「ジメチルアミン」 . NIST Chemistry WebBook . 米国国立標準技術研究所. 2022年2月15日閲覧。
- ^ 「ジメチルアミン 38931 - ≥99.0%」アルドリッチ、シグマアルドリッチ社。 2022年2月15日閲覧。
- ^ a b c NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0219」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ a b「ジメチルアミン」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。
- ^ a b Van Gysel, August B.; Musin, Willy (2000). 「メチルアミン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a16_535 . ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ Corbin DR; Schwarz S.; Sonnichsen GC (1997). 「メチルアミン合成：レビュー」. Catalysis Today . 37 (2): 71– 102. doi : 10.1016/S0920-5861(97)00003-5 .
- ^ Neurath, GB; et al. (1977). 「ヒト環境中の第一級アミンと第二級アミン」.食品・化粧品毒性学. 15 (4): 275– 282. doi : 10.1016/s0015-6264(77)80197-1 . PMID 590888 .
- ^アシュフォード工業化学辞典、第3版、2011年、3284-3286ページ
- ^ Frank, H., 2007. ジメチルアミンとエチレンオキシドの反応によるN, N-ジメチルアミノエトキシエタノールの製造 US Patent
- ^ US8907084B2 - 2-(2-アミノエトキシ)エタノール(2AEE)およびモルホリンの製造方法（2AEE：モルホリン＞3） - Google Patents
- ^シルマン、ジャン＝ピエール;ポール・ブルドーダック (2001)。 「ヒドラジン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a13_177。ISBN 3-527-30673-0。
- ^ The Merck Index、第10版（1983年）、p.470、Rahway：Merck＆Co.
- ^ローレンス、クリスチャン; ル・ガル、ジャン＝フランソワ (2010).ルイス塩基度と親和力スケール：データと測定. オックスフォード: ワイリー・ブラックウェル. pp. 50– 51. ISBN 978-0-470-74957-9。
- ^ Cramer, RE; Bopp, TT (1977). 「ルイス酸およびルイス塩基の付加体形成エンタルピーのグラフ表示」. Journal of Chemical Education . 54 : 612–613 . doi : 10.1021/ed054p612 .本論文で示したグラフは古いパラメータを用いています。改良されたE&CパラメータはECWモデルに記載されています。
- ^ゴードリー, ミシェル; ジャソル, イヴ; カック, チュン・ブイ (1979). 「ジメチル（メチレン）アンモニウムトリフルオロ酢酸を用いた位置選択的マンニッヒ縮合：1-(ジメチルアミノ)-4-メチル-3-ペンタノン」. Org. Synth . 59 : 153. doi : 10.15227/orgsyn.059.0153 .
- ^ジメチルアミンボランの化学情報プロファイル、国立毒性プログラム、NIEHS、NIH (2008)、p.4: https://ntp.niehs.nih.gov/sites/default/files/ntp/htdocs/chem_background/exsumpdf/dimethylamineborane508.pdf
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0260（ガス）
- 国際化学物質安全性カード1485（水溶液）
- NIOSH化学物質危険ポケットガイド。「#0219」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- エア・リキードの物件
- airliquide.comのMSDS
