ジニトロビスフェノールA

ジニトロビスフェノールA
名前
	推奨IUPAC名 4,4′-(プロパン-2,2-ジイル)ビス(2-ニトロフェノール)
	その他の名前 3,3'-ジニトロビスフェノールA; ジニトロビスフェノールA; 2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3-ニトロフェニル)プロパン; 4-[2-(4-ヒドロキシ-3-ニトロフェニル)プロパン-2-イル]-2-ニトロフェノール
識別子
CAS番号	5329-21-5 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL1704162;
ケムスパイダー	190706;
PubChem CID	219958;
ユニイ	SUB3DJ24JL はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID40277355 ;
	InChI InChI=1S/C15H14N2O6/c1-15(2,9-3-5-13(18)11(7-9)16(20)21)10-4-6-14(19)12(8-10)17(22)23/h3-8,18-19H,1-2H3 キー: LISYARSNTHASDG-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC(C)(C1=CC(=C(C=C1)O)[N+](=O)[O-])C2=CC(=C(C=C2)O)[N+](=O)[O-];
プロパティ
化学式	C 15 H 14 N 2 O 6
モル質量	318.285 g·mol −1
外観	黄色の粉末
融点	130℃（266℉; 403K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

3,3'-ジニトロビスフェノールAは、化学式(HO(O ₂ N)C ₆ H ₃ ) ₂ C(CH ₃ ) _{2で表される}有機化合物である。ビスフェノールAのニトロ化によって得られる黄橙色の固体である^[¹^]^[²^]

発がん性

ジニトロビスフェノールAは、ペルオキシナイトライトを介したビスフェノールAの酸化によって体内で生成され、BPA自体よりも高い毒性を示す可能性があることが提案されている。^[³^] 3,3'-ジニトロビスフェノールAは、雄のICRマウスを用いた微小核試験で遺伝毒性が認められている。 ^[⁴^]そのエストロゲン活性は不明であるが、ある程度エストロゲン関連受容体γに結合することが示されている。^[⁵^]

参照

参考文献

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^ バブ、サイナス;パタック、チンタン;ウップ、サトヴィカ。ジョーンズ、コンラッド。フロンチェック、フランク R.ウップ、ラオ M. (2011)。「3,3'-ジニトロビスフェノールA」。アクタクリスタログラフィカセクション E。67 (10): o2556-7。Bibcode : 2011AcCrE..67o2556B。土井：10.1107/S1600536811035458。PMC 3201564。PMID 2206540 2 。
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^ Babu, Sainath; Vellore, Nadeem A.; Kasibotla, Agasthya V.; Dwayne, Harlan J.; Stubblefield, Michael A.; Uppu, Rao M. (2012). 「ビスフェノールAとそのニトロ化および塩素化代謝物のヒトエストロゲン関連受容体γへの分子ドッキング」.生化学および生物物理学的研究通信. 426 (2): 215– 220. Bibcode : 2012BBRC..426..215B . doi : 10.1016/j.bbrc.2012.08.065 . PMID 22935422 .

[Sulzberg-1] Sulzberg, Theodore; Cotter, Robert J. (1969). 「ジニトロビスフェノールAの合成と重合：新しいポリカーボネートの合成」. Journal of Polymer Science Part B: Polymer Letters . 7 (3): 185. Bibcode : 1969JPoSL...7..185S . doi : 10.1002/pol.1969.110070303 .

[Babu-2] バブ、サイナス;パタック、チンタン;ウップ、サトヴィカ。ジョーンズ、コンラッド。フロンチェック、フランク R.ウップ、ラオ M. (2011)。「3,3'-ジニトロビスフェノールA」。アクタクリスタログラフィカセクション E。67 (10): o2556-7。Bibcode : 2011AcCrE..67o2556B。土井：10.1107/S1600536811035458。PMC 3201564。PMID 2206540 2 。

[3] 増田修一;寺島夢子。佐野彩子。クルト、リョウコ。杉山泰正下井佳代子丹治健一;吉岡尚志寺尾、吉保きなえ、なおひで（2005年8月）。「亜硝酸塩処理によるビスフェノール A の変異原性およびエストロゲン活性の変化」。突然変異研究/遺伝毒性学および環境突然変異誘発。585 ( 1–2 ): 137–146。Bibcode : 2005MRGTE.585..137M。土井：10.1016/j.mrgentox.2005.04.005。PMID 15936980。

[Toyoizumi-4] 豊泉智康; 出口雄也; 増田修一; 木苗尚秀 (2014). 「金魚における3,3′-ジニトロビスフェノールAの遺伝毒性とエストロゲン活性」 .生物科学, 生物工学, 生化学. 72 (8): 2118. doi : 10.1271/bbb.80193 . PMID 18685211 .

[BabuS-5] Babu, Sainath; Vellore, Nadeem A.; Kasibotla, Agasthya V.; Dwayne, Harlan J.; Stubblefield, Michael A.; Uppu, Rao M. (2012). 「ビスフェノールAとそのニトロ化および塩素化代謝物のヒトエストロゲン関連受容体γへの分子ドッキング」.生化学および生物物理学的研究通信. 426 (2): 215– 220. Bibcode : 2012BBRC..426..215B . doi : 10.1016/j.bbrc.2012.08.065 . PMID 22935422 .

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