1-フルオロ-2,4-ジニトロベンゼン
1-フルオロ-2,4-ジニトロベンゼン
DNFB分子
名前
推奨IUPAC名
1-フルオロ-2,4-ジニトロベンゼン
その他の名前
ジニトロフルオロベンゼン
サンガー試薬
識別子
  • 70-34-8 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
略語 DNFB、FDNB
チェビ
  • チェビ:53049 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL167423 チェックはい
ケムスパイダー
  • 21106037 チェックはい
ECHA 情報カード 100.000.668
  • 6264
ユニイ
  • D241E059U6 チェックはい
  • DTXSID8025331
  • InChI=1S/C6H3FN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H チェックはい
    キー: LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C6H3FN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H
    キー: LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYAZ
  • O=[N+]([O-])c1cc(ccc1F)[N+]([O-])=O
プロパティ
C 6 H 3 F N 2 O 4
モル質量 186.098  g·mol −1
外観 黄色の結晶[1]
密度 1.4718 g·cm −3 (54 °C) [2]
融点 25.8℃（78.4℉; 298.9 K）[2]
沸点 296℃（565°F; 569K）[2]
危険
GHSラベル：
GHS06: 有毒
H301、H311、H331、H340、H350
P260、P280、P282、P315
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
 50 mg/kg-1
100 mg/kg-1
安全データシート（SDS） [1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

1-フルオロ-2,4-ジニトロベンゼン（一般にサンガー試薬、ジニトロフルオロベンゼン、DNFB、またはFDNBと呼ばれる）は、ポリペプチドのN末端アミノ酸と反応する化学物質です。これはタンパク質の配列決定に役立ちます。

準備

1936年、ゴットリープは1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼンをニトロベンゼン中のフッ化カリウム（KF）と反応させる合成法を発表した。[3]

ニトロベンゼン中、フッ化カリウムを用いた1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼンからの1-フルオロ-2,4-ジニトロベンゼンの合成

用途

フレデリック・サンガー

1945年、フレデリック・サンガーは、特にインスリンなどのポリペプチド鎖のN末端 アミノ酸の決定にこの方法を用いる方法を説明した。[4] サンガーの初期の研究では、インスリンはこれまでの推定（分子量12,000）よりも分子が小さく、4つの鎖（グリシンで終わる2つとフェニルアラニンで終わる2つ）で構成され、これらの鎖はジスルフィド結合によって架橋されていることが示唆された。サンガーはジニトロフルオロベンゼンを他の技術と組み合わせてインスリンの研究を続け、最終的にインスリンの完全な配列（わずか2つの鎖で構成、分子量6,000）を導き出した。[5]

サンガーによる試薬の最初の報告に続いて、ジニトロフルオロベンゼン法はタンパク質の研究に広く採用されましたが、末端分析用の他の試薬（例えば、ダンシルクロリド、後にアミノペプチダーゼやカルボキシペプチダーゼ）や配列決定のための他の一般的な方法（例えば、エドマン分解）に取って代わられました。[5]

ジニトロフルオロベンゼンはアミノ酸のアミン基と反応し、ジニトロフェニルアミノ酸を生成します。これらのDNP-アミノ酸は、ペプチド結合を切断する酸加水分解条件下では中程度に安定です。その後、DNP-アミノ酸を回収し、クロマトグラフィーによってそれらのアミノ酸の正体を明らかにすることができます。最近では、サンガー試薬は、HPLCと組み合わせて、生物系中のグルタチオンとシステインの還元型と酸化型の識別という、かなり困難な分析にも使用されています。この方法は堅牢性が高く、血液や細胞溶解物などの複雑なマトリックスでも実施できます。[6] [7]

サンガー法によるペプチド末端基分析：Aサンガー試薬（DNFB）によるN末端の誘導体化、 Bジニトロフェニルペプチドの全酸加水分解

参照

参考文献

  1. ^ オックスフォード MSDSより
  2. ^ abc CRC Handbook of Chemistry and Physics、第90版、CRC Press、フロリダ州ボカラトン、2009年、ISBN 978-1-4200-9084-0、第3章「有機化合物の物理的定数」、p.3-260。
  3. ^ Billroth Gottlieb, Hans (1936). 「有機化合物における塩素のフッ素による置換」J. Am. Chem. Soc. 58 (3): 532– 533. doi :10.1021/ja01294a502.
  4. ^ Sanger, F (1945). 「インスリンの遊離アミノ基」. The Biochemical Journal . 39 (5​​): 507–15 . doi :10.1042/bj0390507. PMC 1258275. PMID  16747948 . 
  5. ^ ab Joseph Fruton , Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology . New Haven: Yale University Press, 1999. p. 216.
  6. ^ Dominick, Pamela K.; Cassidy, Pamela B.; Roberts, Jeanette C. (2001). 「生物学的に重要なチオラミンの測定のための新しく汎用性の高い方法」. Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications . 761 (1): 1– 12. doi :10.1016/S0378-4347(01)00298-5. PMID  11585123.
  7. ^ Bronowicka-Adamska, Patrycja; Zagajewski, Jacek; Czubak, Jerzy; Wróbel, Maria (2011). 「シスタチオニン、システイン、グルタチオンの定量測定のためのRP-HPLC法：ヒト脳におけるシステイン代謝研究への応用」Journal of Chromatography B. 879 ( 21): 2005– 2009. doi :10.1016/j.jchromb.2011.05.026. PMID  21665555.

文学

  • Schaefer, T. (1962). 「1-フルオロ-2,4-ジニトロベンゼンの陽子磁気共鳴スペクトル」. Canadian Journal of Chemistry . 40 (3): 431– 433. doi : 10.1139/v62-068 .
  • Nageswara Rao, BD (1964). 「1-フルオロ-2,4-ジニトロベンゼンの1Hおよび19F共鳴スペクトル」.分子物理学. 7 (4): 307– 310.書誌コード: 1964MolPh...7..307N. doi : 10.1080/00268976300101071.
  • Wilkins, A.; Small, RWH (1991). 「1-フルオロ-2,4-ジニトロベンゼンの構造」. Acta Crystallographica Section C. 47 ( 1): 220– 221. Bibcode :1991AcCrC..47..220W. doi :10.1107/S0108270190007326.
  • フルオロジニトロベンゼン – 1-フルオロ-2,4-ジニトロベンゼン (wikigenes.org)
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