ジフェニルスルホン
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 1,1′-スルホニルジベンゼン | |
| その他の名前 ジフェニルスルホン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.004.413 |
PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 12 H 10 O 2 S | |
| モル質量 | 218.27 g·mol −1 |
| 融点 | 123℃（253℉; 396K） |
| 沸点 | 379℃（714℉; 652K） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
ジフェニルスルホンは、化学式(C 6 H 5 ) 2 S 2で表される有機硫黄化合物です。白色の固体で、有機溶媒に可溶です。スルホン官能基 を持つ分子の簡単な例です。
用途
高温溶媒として使用されます。このような高温溶媒は、PEEKなどの非常に高温の溶媒にしか溶解しない高剛性ポリマーの加工に有用です。[ 1 ]
準備と反応
ジフェニルスルホンは、ベンゼンを硫酸と発煙硫酸でスルホン化することによって製造されます。典型的なプロセスでは、ベンゼンスルホン酸が中間体として生成されます。[ 2 ]また、ベンゼンスルホニルクロリドとベンゼンからも生成されます。[ 3 ]
ジフェニルスルフィドを30％過酸化水素で酸化すると、タングステン酸触媒の存在下で効率的にスルホンが得られる。[ 4 ]
- (C 6 H 5 ) 2 S + 2 H 2 O 2 → (C 6 H 5 ) 2 SO 2 + 2 H 2 O
ジフェニルスルホンはブチルリチウムと反応してジリチオ誘導体を生成する。
- (C 6 H 5 ) 2 SO 2 + 2 C 4 H 9 Li → (C 6 H 4 Li) 2 SO 2 + 2 C 4 H 10
ジリチオ誘導体は様々な求電子剤で消光することができる[ 5 ]
参考文献
- ^デイビッド・パーカー;ジャン・バスシンク。ヴァン・デ・グランペル、ヘンドリック・T.ウィートリー、ゲイリー・W.ドルフ、エルンスト・ウルリッヒ。オストリンニング、エドガー。ラインキング、クラウス。シューベルト、フランク。ユンガー、オリバー。ワグナー、ラインハルト (2012)。 「ポリマー、高温」。ウルマンの工業化学百科事典。土井: 10.1002/14356007.a21_449.pub4。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ Otto Lindner, Lars Rodefeld「ベンゼンスルホン酸とその誘導体」Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a03_507
- ^ロジャー・アダムス、C・S・マーベル、H・T・クラーク、G・S・バブコック、T・F・マレー (1921). 「ベンゼンスルホニルクロリド」 .有機合成. 1:21
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);集成第1巻、84ページ。 - ^佐藤 和彦; 兵頭 守; 青木 正雄; 鄭 暁琦; 野依 良治 (2001). 「有機溶媒およびハロゲンフリー条件下での30%過酸化水素による硫化物のスルホキシドおよびスルホンへの酸化」. Tetrahedron . 57 (13): 2469– 2476. doi : 10.1016/s0040-4020(01)00068-0 .
- ^ Chopra, Anu; Dorton, Donna C.; Ogle, Craig A. (1997). 「ジアリール化合物の直接オルト位ジリチウム化：2つのベンゼン環に縮合した複素環に基づく三環式化合物の簡易合成」 .主族金属化学. 20 (12): 783– 786. doi : 10.1515/mgmc.1997.20.12.783 .
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