ジフェニルアラニン

ジフェニルアラニン

ジフェニルアラニン
名前
推奨IUPAC名 2-アミノ-3,3-ジフェニルプロパン酸
識別子
CAS番号	（L-異性体）：149597-92-2^Y （D異性体）：149597-91-1^Y
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	（L異性体）：143073^N
ECHA 情報カード	100.153.616
PubChem CID	（L異性体）：162977 （D異性体）：1520861
ユニイ	（L異性体）：L1ZWG54X8B （D異性体）：H2JAP020MP
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID80933685
InChI InChI=1S/C15H15NO2/c1-12(15(17)18)16(13-8-4-2-5-9-13)14-10-6-3-7-11-14/h2-12H,1H3,(H,17,18)^Y キー: SAUDSWFPPKSVMK-UHFFFAOYSA-N^Y
笑顔 OC(C(N)C(C2=CC=CC=C2)C1=CC=CC=C1)=O
プロパティ
化学式	C 15 H 15 NO 2
モル質量	241.11 g/モル
外観	固体
融点	235℃（455°F; 508K）
関連化合物
関連アミノ酸	アラニン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 N 検証する （何ですか  ？） ^YN 情報ボックスの参照

ジフェニルアラニンは、化学式(C ₆ H ₅ ) ₂ CHCH(NH ₂ )CO ₂ Hで表される非天然アミノ酸です。この化合物は、アミノ酸であるアラニンおよびフェニルアラニンと構造的に類似しています。特定の酵素を阻害する擬似ペプチド類似体の合成に利用されてきました。^[1]

この化合物の個々のエナンチオマーは、3,3-ジフェニルプロパン酸のキラルなオキサゾリジノン誘導体の求電子アミノ化によって合成することができる。 ^[2]

ジフェニルアラニンという用語は歴史的には、フェニルアラニンのジペプチド(Phe-Phe  [Wikidata] )を指して使われていました。

参考文献

1. Leifeng Cheng; Christopher A. Goodwin; Michael F. Schully; Vijay V. Kakkar; Goran Claeson (1992). 「ケトメチレン擬似ペプチド類似体のトロンビン阻害剤としての合成と生物学的活性」. Journal of Medicinal Chemistry . 35 (18): 3364– 3369. doi :10.1021/jm00096a010. PMID  1527787.
2. Huai G. Chen; VG Beylin; M. Marlatt; B. Leja; OP Goel (1992). 「D-およびL -3,3-ジフェニルアラニン（Dip）のキラル合成、生物学的に興味深いペプチドのための珍しいα-アミノ酸」Tetrahedron Letters . 33 (23): 3293– 3296. doi :10.1016/S0040-4039(00)92070-7.