ジフェニルエーテル
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 1,1′-オキシジベンゼン[ 1 ] | |
| IUPAC体系名 フェノキシベンゼン | |
| その他の名前 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| 1364620 | |
| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.711 |
| EC番号 |
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| 165477 | |
PubChem CID | |
| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 3077 |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 12 H 10 O | |
| モル質量 | 170.211 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の固体または液体 |
| 臭い | ゼラニウムのような |
| 密度 | 1.08 g/cm 3 (20 °C) [ 2 ] |
| 融点 | 25～26℃（77～79℉、298～299K） |
| 沸点 | 258.55 °C (497.39 °F; 531.70 K) [ 3 ] 100 kPa (1 bar)で、121 °C (1.34 kPa (10.05 mm Hg)で |
| 不溶性 | |
| 蒸気圧 | 0.02 mmHg (25 °C) [ 2 ] |
磁化率（χ） | −108.1·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
   | |
| 危険 | |
| H317、H319、H360Fd、H400、H411 | |
| P264、P273、P280、P305+P351+P338、P337+P313、P391、P501 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
| 引火点 | 115℃（239℉; 388K） |
| 爆発限界 | 0.7%～6.0% [ 2 ] |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50（中間投与量） | 3370 mg/kg（ラット、経口）4000 mg/kg（ラット、経口）4000 mg/kg（モルモット、経口）[ 4 ] |
| NIOSH（米国健康曝露限界）： | |
PEL（許可） | TWA 1 ppm (7 mg/m 3 ) [ 2 ] |
REL（推奨） | TWA 1 ppm (7 mg/m 3 ) [ 2 ] |
IDLH（差し迫った危険） | 100ppm [ 2 ] |
| 安全データシート（SDS） | アルドリッチ MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
ジフェニルエーテルは、化学式( C 6 H 5 ) 2 Oで表される有機化合物です。無色で低融点の固体です。この化合物は最も単純なジアリールエーテルであり、様々なニッチな用途に用いられています。[ 5 ]
合成と反応
ジフェニルエーテルは、1855年にハインリヒ・リンプリヒトとカール・リストによって発見されました。彼らはカール・エットリングによる安息香酸銅の破壊蒸留を再現し、以前の研究者が見落としていた低融点の油状留出物からジフェニルエーテルを分離しました。彼らはこの化合物をフェニルオキシド（ドイツ語：Phenyloxyd）と名付け、その誘導体のいくつかを研究しました。[ 6 ]
現在では、ウィリアムソンエーテル合成法の改良法、すなわちフェノールと臭化ベンゼンを塩基と触媒量の銅の存在下で反応させることによって合成されています。
- PhOH + PhBr → PhOPh + HBr
同様の反応を伴うジフェニルエーテルは、フェノール製造におけるクロロベンゼンの高圧加水分解における重要な副産物である。 [ 7 ]
関連化合物はウルマン反応によって合成される。[ 8 ]
この化合物は、他のフェニル環に典型的な反応、すなわち水酸化、ニトロ化、ハロゲン化、スルホン化、フリーデルクラフツアルキル化またはアシル化を受ける。[ 5 ]
用途
ジフェニルエーテルの主な用途は、ビフェニルとの共晶混合物であり、熱伝達流体として使用されます。このような混合物は、液体状態での温度範囲が比較的広いため、熱伝達用途に適しています。共晶混合物（市販のダウサームA）は、ジフェニルエーテル73.5%とビフェニル26.5%で構成されています。[ 9 ] [ 10 ]
ジフェニルエーテルは、フェラリオ反応によるフェノキサチイン製造の出発物質である。[ 11 ]フェノキサチインはポリアミドやポリイミドの製造に用いられる。[ 12 ]
ジフェニルエーテルは、ゼラニウムを思わせる香りと安定性、そして低価格であることから、石鹸の香料として広く使用されています。また、ポリエステルの製造における加工助剤としても使用されています。[ 5 ]
関連化合物
いくつかのポリ臭化ジフェニルエーテル（PBDE）は有用な難燃剤として知られています。ペンタ-、オクタ-、デカ-BDEという3種類の最も一般的なPBDEのうち、2003年に欧州連合で禁止されて以来、現在も広く使用されているのはデカBDEのみです。[ 13 ]デカBDEはデカブロモジフェニルオキシドとも呼ばれ、[ 14 ]アメリカ合衆国で年間45万キログラム以上が生産されている大量生産の工業用化学物質です。デカブロモジフェニルオキシドは、塗料や強化プラスチックの製造に使用される難燃剤として、Saytex 102という商標で販売されています。
参考文献
- ^ a b c 「P-6章 特定の化合物クラスへの応用」有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名2013（ブルーブック）ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p. 705。doi ：10.1039/9781849733069-00648。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ a b c d e f NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0496」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ Byers, Charles H.; Williams, David F. (1987年7月). 「純粋な多環芳香族炭化水素の粘度」. Journal of Chemical & Engineering Data . 32 (3): 344– 348. doi : 10.1021/je00049a018 . ISSN 0021-9568 .
- ^ 「フェニルエーテル」。生命または健康に直ちに危険となる濃度。米国労働安全衛生研究所。
- ^ a b cファイジ、H.;ヴォージュ、H.-M.浜本哲也梅村真司；岩田哲也；ミキ、H.藤田裕也；ブイシュ、H.-J.ガルベ、D.パウルス、W. (2000)。 「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a19_313。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ K.リスト; H. リンプリヒト(1854)。「Ueber das sogenannte Benzoëoxyd und einige andere gepaarte Verbindungen」。化学と薬局のアナレン。90 (2): 190–210。土井: 10.1002/JLAC.18540900212。ISSN 0075-4617。ウィキデータQ56658706。
- ^ Fahlbusch、K.-G.;ハマーシュミット、F.-J.パンテン、J.ピッケンハーゲン、W.シャトコウスキー、D.バウアー、Ｋ．ガルベ、D. Surburg、H. (2003)。 「味と香り」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a11_141。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ Ungnade, HE; Orwoll, EF (1946). 「2-メトキシジフェニルエーテル」. Org. Synth . 26:50 . doi : 10.15227/orgsyn.026.0050 .
- ^特許控訴第7555号 米国関税特許控訴裁判所 1966年4月7日http://openjurist.org/358/f2d/750/application-of-edward-s-blake-and-william-c-hammann
- ^ 「ダウサーム®A44570」。
- ^ Suter, CM; Maxwell, CE (1943). 「フェノクスチン」 .有機合成;集成第2巻、485ページ。
- ^上田満、相沢達夫、今井義夫 (1977). 「フェノキサチイン単位を含むポリアミドおよびポリイミドの合成と性質」. Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition . 15 (11): 2739– 2747. Bibcode : 1977JPoSA..15.2739U . doi : 10.1002/pol.1977.170151119 .
- ^欧州議会および理事会の指令2003/11/EC
- ^ Sutker, BJ (2005). 「難燃剤」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a11_123 . ISBN 978-3-527-30673-2。
