ジフェニルホスフィンオキシド
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| 名称 | |
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| 推奨IUPAC名 ジフェニル-λ5-ホスファノン | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| ケムスパイダー | |
PubChem CID | |
| ユニ |
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| 性質 | |
| C 12 H 11 O P | |
| モル質量 | 202.19 |
| 外観 | 白色の固体 |
| 融点 | 56～57℃ |
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100kPa）における物質のものです | |
ジフェニルホスフィンオキシドは、化学式(C 6 H 5 ) 2 P(O)Hで表される有機リン化合物です。極性有機溶媒に可溶な白色固体です。[ 1 ]
合成
ジフェニルホスフィンオキシドは、ジエチルホスファイトなどのホスホン酸エステルとグリニャール試薬との反応と、それに続く酸処理によって製造できます。[ 2 ]
- (C 2 H 5 O) 2 P(O)H + 3 C 6 H 5 MgBr → (C 6 H 5 ) 2 P(O)MgBr + C 2 H 5 OMgBr
- (C 6 H 5 ) 2 P(O)MgBr + HCl → (C 6 H 5 ) 2 P(O)H + MgBrCl
あるいは、クロロジフェニルホスフィン[ 1 ]またはジフェニルホスフィンの部分加水分解によっても製造できる。[ 3 ]
反応
ジフェニルホスフィンオキシドは、その少量の互変異性体であるジフェニルホスフィン酸((C 6 H 5 ) 2 POH) と平衡状態にあります
- (C 6 H 5 ) 2 P(O)H ⇌ (C 6 H 5 ) 2 POH
ジフェニルホスフィンオキシドは、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング反応においてジフェニルホスフィノ置換基を導入するために使用される。[ 1 ]
塩化チオニルはジフェニルホスフィンオキシドをクロロジフェニルホスフィンに変換します。
有機ホスフィン酸はDIBAHによって脱酸素化される。得られた第二級ホスフィンはホスフィン配位子の前駆体である。[ 4 ]
参考文献
- ^ a b c Saunders, Jeffrey O.; Wang, Zheng; Ding, Kuiling (2007). 「ジフェニルホスフィンオキシド」.有機合成試薬百科事典. doi : 10.1002/047084289X.rd428.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7。
- ^ Hunt, BB; Saunders , BC (1957). 「ジフェニルホスフィンオキシドの調製と反応」. J. Chem. Soc. : 2413–2414 . doi : 10.1039/JR9570002413
- ^ Rauhut, MM; Currier, Helen A. (1961年11月). 「第二級ホスフィンの第二級ホスフィン酸化物への酸化」. The Journal of Organic Chemistry . 26 (11): 4626– 4628. doi : 10.1021/jo01069a102 .
- ^ Carl A. Busacca; Jon C. Lorenz; Paul Sabila; Nizar Haddad; Chris H. Senanyake (2007). 「電子不足型第二級ホスフィンオキシドおよび第二級ホスフィンの合成：ビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホスフィンオキシドおよびビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホスフィン」. Org. Synth . 84 : 242. doi : 10.15227/orgsyn.084.0242 .
