ジリスロマイシン
医薬品
医薬品化合物
ジリスロマイシン
臨床データ
商号ダイナバック
AHFS / Drugs.comMicromedex 詳細な消費者情報
メドラインプラスa604026
ライセンスデータ
  • 米国 FDA：クラリスロマイシン
妊娠
カテゴリー
  • B

投与経路		オーラル
ATCコード
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ10%
タンパク質結合15～30%
代謝1.5時間でエリスロマイシクラミンに加水分解
識別子
  • (2 R ,3 R ,6 R ,7 S ,8 S ,9 R ,10 R ,12 R , 13 S ,15 R ,17 S )-9-{[(2 S ,3 R ,4 S ,6 R )-4-(ジメチルアミノ)-3-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-3-エチル-2,10-ジヒドロキシ-7-{[(2 R ,4 R ,5 S ,6 S )-5-ヒドロキシ-4-メトキシ-4,6-ジメチルオキサン-2-イル]オキシ}-15-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-2,6,8,10,12,17-ヘキサメチル-4,16-ジオキサ-14-アザビシクロ[11.3.1]ヘプタデカン-5-オン
CAS番号
  • 62013-04-1 チェックはい
PubChem CID
  • 6917067
ドラッグバンク
  • DB00954 チェックはい
ケムスパイダー
  • 5292341 チェックはい
ユニイ
  • 1801D76STL
ケッグ
  • D03865 チェックはい
チェビ
  • チェビ:474014 ☒北
チェムブル
  • ChEMBL3039471 ☒北
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID7048956
ECHA 情報カード100.152.704
化学および物理データ
式C 42 H 78 N 2 O 14
モル質量835.086  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
融点186～189℃（367～372℉）（分解）
  • O=C4O[C@@H]([C@](O)(C)[C@H]1O[C@@H](N[C@H]([C@@H]1C)[C@H](C)C[C@](O)(C)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]2O)[C@H]([C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@](OC)(C)C3)[C@H]4C)C)COCCOC)CC
  • InChI=1S/C42H78N2O14/c1-15-29-42(10,49)37-24(4)32(43-30(56-37)21-52-17-16-50-13)2 2(2)19-40(8,48)36(58-39-33(45)28(44(11)12)18-23(3)53-39)25(5)34(26(6)38(47)55-29)5 7-31-20-41(9,51-14)35(46)27(7)54-31/h22-37,39,43,45-46,48-49H,15-21H2,1-14H3/t22-,23-,24+,25+,26-,27+,28+,29-,30-,31+,32+,33-,34+,35+,36-,37+,39+,40-,41-,42-/m1/s1 チェックはい
  • キー:WLOHNSSYAXHWNR-NXPDYKKBSA-N チェックはい
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

ジリスロマイシンはマクロライド 系糖ペプチド抗生物質である。[1]

ジリスロマイシン（ダイナバック）は、9S-エリスロマイシクラミンと2-(2-メトキシエトキシ)アセトアルデヒドとの縮合反応で得られる、より脂溶性の高いプロドラッグ誘導体です。このようにして生成される9N, 11O-オキサジン環は、酸性およびアルカリ性水溶液条件下で不安定なヘミアミナールであり、自発的に加水分解されてエリスロマイシクラミンを生成します。エリスロマイシクラミンは、エリスロノリド環の9-ケト基がアミノ基に変換されたエリスロマイシンの半合成誘導体です。エリスロマイシクラミンは、経口投与においてもエリスロマイシンの抗菌作用を保持します。プロドラッグであるジリスロマイシンは、胃内での酸触媒加水分解から保護するために腸溶性コーティング錠として提供されます。経口投与されたジリスロマイシンは、主に小腸から血漿中に速やかに吸収されます。血漿中ではエリスロマイシクラミンへの自発的な加水分解が起こります。経口投与時のバイオアベイラビリティは約10%と推定されますが、食事はプロドラッグの吸収に影響を与えません。

中止

ジリスロマイシンは米国では入手できなくなりました。[2]米国ではジリスロマイシンの生産が中止されているため、国立衛生研究所はジリスロマイシンを服用している人は医師に相談して他の治療法に切り替えることを推奨しています。[3]しかし、ジリスロマイシンは多くのヨーロッパ諸国では​​まだ入手可能です。

参考文献

  1. ^ McConnell SA, Amsden GW (1999年4月). 「次世代マクロライド系薬剤クラリスロマイシンとジリスロマイシンのレビューと比較」. Pharmacotherapy . 19 (4): 404–15 . doi :10.1592/phco.19.6.404.31054. PMID  10212011. S2CID  25018468.
  2. ^ 「Dynabac Drug Details」. 米国食品医薬品局. 2007年5月25日閲覧。[リンク切れ]
  3. ^ 「ジリスロマイシン」MedlinePlus米国国立医学図書館2006年1月1日. 2007年3月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年5月25日閲覧。
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