ディチエテ

ディチエテ
	ケクレ、すべての明示的な水素が追加されたジチエトの骨格式
名前
	推奨IUPAC名 1,2-ジチエト
	IUPAC体系名 1,2-ジチアシクロブト-3-エン
	その他の名前ジチエトジ; チアシクロブテン; 1,2-ジチア[4]アヌレン
識別子
CAS番号	7092-01-5;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	122516 はい;
PubChem CID	138918;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70221149;
	InChI InChI=1S/C2H2S2/c1-2-4-3-1/h1-2H はいキー: CTGHONDBXRRMRC-UHFFFAOYSA-N はい;
	笑顔 c1css1; S1SC=C1;
プロパティ
化学式	C 2 H 2 S 2
モル質量	90.16 g·mol −1
関連化合物
関連する泥棒	ティエテ
関連化合物	ティイレーネ; 2,3-ジヒドロチオフェン; チオフェン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

ジチエトは、隣接する2つの硫黄原子と2つのsp ²混成炭素中心を含む不飽和複素環化合物です。誘導体は総称してジチエトまたは1,2-ジチエトと呼ばれます。6つのπ電子を持つ1,2-ジチエトは、芳香族有機硫黄化合物の例です。いくつかの1,2-ジチエトが単離されており、^[1]^[2]^[3]、1つの（収率の低い）経路はジチオレン錯体の酸化です。^[4]3,4-ビス（トリフルオロメチル）-1,2-ジチエトは特に安定な例です。

非置換1,2-ジチエトは熱分解反応で生成され、低温マトリックス中でマイクロ波分光法、紫外光電子分光法、および赤外分光法によって特性評価された。開環異性体であるジチオグリオキサール（HC(S)C(S)H）は、1,2-ジチエトよりも安定性が低い。^[5]

ジチオンは、1,3-ジチオール-2-オンの低温光分解によって（トランス-ジチオグリオキサールとして）調製することができる。 ^{[6]量子化学計算では、}分極関数を含む大規模な基底関数系を用いた場合にのみ、1,2-ジチエトの観測された高い安定性が再現される。^[7]

ジチエトS ₂ C ₂ (CO ₂ Me) ₂の構造。選択された距離と角度：r _C=C = 1.362、r _C-S = 1.738、r _S-S = 2.072Å、< _SSC = 78.3°、< _SCS = 102°。^[4]

参照

ジチエタン- 対応する飽和環
チエト- 硫黄原子を1つだけ持つ類似体

追加の読み物

Diehl, F.; Meyer, H.; Schweig, A.; Hess, BA; Fabian, J. (1989年9月). 「1,2-ジチエトは1,2-ジチオグリオキサールよりも安定である。実験的および理論的IR分光法によるアプローチの組み合わせがそれを証明した」. J. Am. Chem. Soc . 111 (19): 7651– 7653. Bibcode :1989JAChS.111.7651D. doi :10.1021/ja00201a076.
Vijay, D; Priyakumar, UD; Sastry, GN (2004). 「C ₂ S ₂ H ₂異性体の相対エネルギーの基底関数系と計算法依存性」. Chemical Physics Letters . 383 ( 1–2 ): 192– 197. Bibcode :2004CPL...383..192V. doi :10.1016/j.cplett.2003.11.021.
Jonas, V; Frenking, G (1991). 「第三周期元素を含む分子の計算における分極関数の重要性について：クロロカルボニルイソシアネート ClC(O)NCO の配座と1,2-ジチオグリオキサールとその環状異性体 1,2-ジチエトとの平衡」. Chemical Physics Letters . 177 (2): 175– 183. Bibcode :1991CPL...177..175J. doi :10.1016/0009-2614(91)90064-G.
Gonzalez, L; Mo, O; Yanez, M (1996年12月13日). 「1,2-ジチオグリオキサール/1,2-ジチエト異性体に関する高レベルab initio計算」. Chemical Physics Letters . 263 (3): 407–413(7). Bibcode :1996CPL...263..407G. doi :10.1016/S0009-2614(96)01240-7.

参考文献

^ Zoller, U (1996). 「2つの硫黄原子を含む4員環」.包括的複素環化学 II . 第1B巻. pp. 1113– 1138. doi :10.1016/B978-008096518-5.00035-6. ISBN 978-0-08-096518-5。
^ ドラボウィッツ、J;リューコウスキー、J;クデルスカ、W;ザヨンツ、A (2008)。「2つの硫黄原子を持つ4員環」。複素環化学総合 Ⅲ． Vol. 2. pp. 811–852 .土井:10.1016/B978-008044992-0.00218-2。ISBN 978-0-08-044992-0。
^ Donahue, JP; Holm, RH (1998). 「3,4-ビス(1-アダマンチル)-1,2-ジチエト：環やベンゼノイド骨格に支えられていない、構造的に特徴付けられた最初のジチエト」. Acta Crystallographica . C54 (8): 1175– 1178. Bibcode :1998AcCrC..54.1175D. doi :10.1107/S0108270198002935. PMID 9760719.
^ ab T. Shimizu; H. Murakami; Y. Kobayashi; K. Iwata; N. Kamigata (1998). 「1,2-ジチエトおよび関連化合物の合成、構造、および環変換」J. Org. Chem . 63 (23): 8192– 8199. doi :10.1021/jo9806714.
^ ラインハルト・シュルツ、アーミン・シュヴァイク、クラウス・ハルトケ、ヨアヒム・ケスター (1983). 「光電子分光法の理論と応用. 100. 1,3-ジチオール-2-オンおよび4,5-二置換1,3-ジチオール-2-オンの温度可変光電子分光法による研究。1,2-ジチエト、3,4-二置換1,2-ジチエト、およびジアルキルテトラチオオキサレートの熱生成」.アメリカ化学会誌. 105 (14): 4519– 4528.書誌コード:1983JAChS.105.4519S. doi :10.1021/ja00352a004.
^ Mucha, M; Pagacza, M; Mielke, Z (2008年6月6日). 「固体アルゴンおよび窒素中における1,3-ジチオール-2-オンの光分解によるジチオグリオキサールの赤外線検出」. Chemical Physics Letters . 458 ( 1–3 ): 39– 43. Bibcode :2008CPL...458...39M. doi :10.1016/j.cplett.2008.04.088.
^ Frolov, YV; Vashchenko, AV; Mal'kina, AG; Trofimov, BA (2009). 「 1,2-アセチレンジチオール異性体のエネルギーと構造の第一原理量子化学計算」. Journal of Structural Chemistry . 50 (2): 195– 200. Bibcode :2009JStCh..50..195F. doi :10.1007/s10947-009-0029-8. S2CID 93780466.

[1] Zoller, U (1996). 「2つの硫黄原子を含む4員環」.包括的複素環化学 II . 第1B巻. pp. 1113– 1138. doi :10.1016/B978-008096518-5.00035-6. ISBN 978-0-08-096518-5。

[2] ドラボウィッツ、J;リューコウスキー、J;クデルスカ、W;ザヨンツ、A (2008)。「2つの硫黄原子を持つ4員環」。複素環化学総合 Ⅲ． Vol. 2. pp. 811–852 .土井:10.1016/B978-008044992-0.00218-2。ISBN 978-0-08-044992-0。

[3] Donahue, JP; Holm, RH (1998). 「3,4-ビス(1-アダマンチル)-1,2-ジチエト：環やベンゼノイド骨格に支えられていない、構造的に特徴付けられた最初のジチエト」. Acta Crystallographica . C54 (8): 1175– 1178. Bibcode :1998AcCrC..54.1175D. doi :10.1107/S0108270198002935. PMID 9760719.

[:0-4] T. Shimizu; H. Murakami; Y. Kobayashi; K. Iwata; N. Kamigata (1998). 「1,2-ジチエトおよび関連化合物の合成、構造、および環変換」J. Org. Chem . 63 (23): 8192– 8199. doi :10.1021/jo9806714.

[5] ラインハルト・シュルツ、アーミン・シュヴァイク、クラウス・ハルトケ、ヨアヒム・ケスター (1983). 「光電子分光法の理論と応用. 100. 1,3-ジチオール-2-オンおよび4,5-二置換1,3-ジチオール-2-オンの温度可変光電子分光法による研究。1,2-ジチエト、3,4-二置換1,2-ジチエト、およびジアルキルテトラチオオキサレートの熱生成」.アメリカ化学会誌. 105 (14): 4519– 4528.書誌コード:1983JAChS.105.4519S. doi :10.1021/ja00352a004.

[6] Mucha, M; Pagacza, M; Mielke, Z (2008年6月6日). 「固体アルゴンおよび窒素中における1,3-ジチオール-2-オンの光分解によるジチオグリオキサールの赤外線検出」. Chemical Physics Letters . 458 ( 1–3 ): 39– 43. Bibcode :2008CPL...458...39M. doi :10.1016/j.cplett.2008.04.088.

[7] Frolov, YV; Vashchenko, AV; Mal'kina, AG; Trofimov, BA (2009). 「 1,2-アセチレンジチオール異性体のエネルギーと構造の第一原理量子化学計算」. Journal of Structural Chemistry . 50 (2): 195– 200. Bibcode :2009JStCh..50..195F. doi :10.1007/s10947-009-0029-8. S2CID 93780466.