ジチオエリスリトール

ジチオエリスリトール
名前
	推奨IUPAC名 (2 R ,3 S )-1,4-ビス(スルファニル)ブタン-2,3-ジオール
	その他の名前 (2 R ,3 S )-1,4-ジメルカプトブタン-2,3-ジオール（現在は推奨されていません）; 2,3-ジヒドロキシブタン-1,4-ジチオール; エリトロ-2,3-ジヒドロキシ-1,4-ブタンジチオール; エリトロ-1,4-ジメルカプト-2,3-ブタンジオール; クレランド試薬（DTTにも使用されます）
識別子
CAS番号	6892-68-8 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17456 はい;
ケムスパイダー	388475 はい;
ECHA 情報カード	100.027.271
PubChem CID	439352;
ユニイ	R4SVL81GQI はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID40884341;
	InChI InChI=1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4+ はいキー: VHJLVAABSRFDPM-ZXZARUISSA-N はい; InChI=1/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4+ キー: VHJLVAABSRFDPM-ZXZARUISBS;
	笑顔 C([C@@H]([C@@H](CS)O)O)S; SC[C@@H](O)[C@@H](O)CS;
プロパティ
化学式	C 4 H 10 O 2 S 2
モル質量	154.253 g/モル
融点	82～84℃（180～183℉、355～357K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

ジチオエリスリトール（DTE）は、対応する4炭素単糖類エリスロースから誘導される硫黄含有糖アルコールです。ジチオトレイトール（DTT）のエピマーです。DTEの分子式はC ₄ H ₁₀ O ₂ S ₂です。

化学的性質

DTTと同様に、DTEは優れた還元剤であり、ジスルフィド結合の還元に使用できます。DTEの還元電位はDTTと同じで、約-0.331 mVです。^{[2] DTEの}チオール基のpK a値は9.0と 9.9_であり、DTTの対応する値（9.3と9.5）よりも高くなっています。^[2]ジスルフィド結合の還元にはチオレート（イオン化チオール）が必要であるため、DTEはDTTと比較して低 pHでの効率が低くなります。^[2]

DTEによる還元はDTTよりも遅い。これは、DTTの環状ジスルフィド結合型（酸化型）におけるOH基の配向が、DTTのジスルフィド結合型におけるOH基の配向よりも立体反発が大きいため、より不安定になるためと考えられる。DTTのジスルフィド結合型ではこれらのヒドロキシル基は互いにトランス結合しているのに対し、 DTEではシス結合している。 ^[3]

ジチオエリスリトール (DTE、左) とジチオトレイトール (DTT、右) の酸化形態。

^ Cleland, WW (1964年4月). 「ジチオトレイトール、SH基の新たな保護試薬」.生化学. 3 (4): 480–2 . doi :10.1021/bi00892a002. PMID 14192894.
^ abcd Jocelyn, Peter C. (1987). 「ジスルフィドの化学還元」.硫黄および硫黄アミノ酸. 酵素学の方法. 第143巻. アカデミック・プレス. pp. 246– 256. doi :10.1016/0076-6879(87)43048-6. ISBN 9780121820435. PMID 3657541。
^ Loechler, Edward L.; Hollocher, Thomas C. (1980年11月). 「チオールによるフラビンの還元．1. 攻撃段階と分解段階の速度論から見た反応機構」 . Journal of the American Chemical Society . 102 (24): 7312– 7321. doi :10.1021/ja00544a027. ISSN 0002-7863.