1,3-ジチオール-2-チオン-4,5-ジチオレートナトリウム
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 2-スルファニリデン-2H - 1,3-ジチオール-4,5-ビス(チオラート)二ナトリウム | |
| 識別子 | |
3Dモデル（JSmol） | |
| ケムスパイダー | |
PubChem CID | |
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| プロパティ | |
| C 3 Na 2 S 5 | |
| モル質量 | 242.31 g·mol −1 |
| 外観 | 黄色の固体 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
1,3-ジチオール-2-チオン-4,5-ジチオラートナトリウムは、化学式Na 2 C 3 S 5（略称Na 2 dmit）で表される有機硫黄化合物である。4,5-ビス(スルファニル) -1,3-ジチオール-2-チオンの共役塩基のナトリウム塩である。この塩は、ジチオレン錯体およびテトラチアフルバレンの前駆体である。[ 1 ]
二硫化炭素をナトリウムで還元すると、1,3-ジチオール-2-チオン-4,5-ジチオラートナトリウムとトリチオ炭酸ナトリウムが得られる。
- 4 Na + 4 CS 2 → Na 2 C 3 S 5 + Na 2 CS 3
dmit2-の特性が明らかになる前は、CS2の還元によりテトラチオオキサレート（Na2C2S4）が生成されると考えられていた。[ 2 ]
ジアニオンC 3 S 5 2-は、亜鉛酸塩錯体[Zn(C 3 S 5 ) 2 ] 2-のテトラエチルアンモニウム塩として精製される。この塩は塩化ベンゾイルで処理するとビス(チオエステル)に変換される：[ 3 ] [ 1 ]
- [N(C 2 H 5 ) 4 ] 2 [Zn(C 3 S 5 ) 2 ] + 4 C 6 H 5 COCl → 2 C 3 S 3 (SC(O)C 6 H 5 ) 2 + [N(C 2 H 5 ) 4 ] 2 [ZnCl 4 ]
チオエステルをメトキシドナトリウムで分解すると、1,3-ジチオール-2-チオン-4,5-ジチオレートナトリウムが得られる。
- C 3 S 3 (SC(O)C 6 H 5 ) 2 + 2 NaOCH 3 → Na 2 C 3 S 5 + 2 C 6 H 5 CO 2 Me
Na2dmitはS-アルキル化を受ける。[ 5 ] Na2dmit溶液を加熱すると異性体の1,2-ジチオレジチオラートが得られる。
参考文献
- ^ a b「4,5-ジベンゾイル-1,3-ジチオール-1-チオン」。組織シンセ。73 : 270。1996 年。土井: 10.15227/orgsyn.073.0270。
- ^ Dietzsch, W.; Strauch, P.; Hoyer, E. (1992). 「チオオキサレート：その配位子特性と錯体化学」. Coord. Chem. Rev. 121 : 43–130 . doi : 10.1016 /0010-8545(92)80065-Y .
- ^ GS Girolami、TB Rauchfuss、RJ Angelici (1999)無機化学における合成と技術、University Science Books: ミルバレー、カリフォルニア州。ISBN 0-935702-48-2
- ^ WTA Harrison; RA Howie; JL Wardell; SMSV Wardell; NM Comerlato; LAS Costa; AC Silvino; AI de Oliveira; RM Silva (2000). 「3種類の[ビス(1,3-ジチオール-2-チオン-4,5-ジチオラト)亜鉛酸塩]2−塩の結晶構造：[Q] 2 [Zn(dmit) 2 ] (Q = 1,4-Me 2 -ピリジニウムまたはNEt 4 )および[PPh 4 ] 2 [Zn(dmit) 2 ]·DMSO。[Q] 2 [Zn(dmit) 2 ]におけるジアニオンパッキング配列の比較」. Polyhedron . 19 (7): 821–827。土井: 10.1016/S0277-5387(00)00322-3。
- ^ Niels Svenstrup; Jan Becher (1995). 「1,3-ジチオール-2-チオン-4,5-ジチオラート（DMIT）の有機化学」. Synthesis . 1995 (3): 215– 235. doi : 10.1055/s-1995-3910 . S2CID 196762382 .
