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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
ドコサン-1-オール[1] | |
| その他の名前 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1770470 | |
| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.010.498 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | ドコサノール |
PubChem CID
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| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 22 H 46 O | |
| モル質量 | 326.609 g·mol −1 |
| 融点 | 70℃; 158℉; 343K |
| 沸点 | 180 °C; 356 °F; 29 Paで453 K |
| ログP | 10.009 |
| 薬理学 | |
| D06BB11 ( WHO ) | |
| トピック | |
| 法的地位 |
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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1-ドコサノールはベヘニルアルコールとしても知られ、 22個の炭素原子を含む飽和 脂肪アルコールであり、伝統的に化粧品のエモリエント剤、乳化剤、増粘剤として使用されています。 [6]
2000年7月、ドコサノールは米国で抗ウイルス薬として医療用として承認され、口唇ヘルペスの持続期間を短縮しました。[3] [4] [7]これは市販薬（OTC）であり、アブレバなどのブランド名で販売されています。 [3] [5] [8] [9]
副作用
ドコサノールで最も多く報告されている副作用の一つは頭痛です。この薬による頭痛は軽度である傾向があり、頭部のどの部位にも起こり得ます。[10]臨床試験では、ドコサノールクリームを投与された人の10.4%、プラセボを投与された人の10.7%に頭痛が発現しました。[8]
最も深刻な副作用は、まれではあるものの、アレルギー反応です。一部の患者は、呼吸困難、錯乱、血管性浮腫（顔面腫脹）、失神、めまい、じんましん、胸痛などのアレルギー反応の症状を経験しました。[10]
その他の副作用としては、ニキビ、灼熱感、乾燥、かゆみ、発疹、発赤、急性下痢、痛み、腫れなどがあります。[11]
作用機序
ドコサノールは、宿主細胞表面のリン脂質を阻害・安定化させることで、ヘルペスウイルスのウイルスエンベロープとヒト宿主細胞の融合を阻害すると考えられています。ウイルスが宿主細胞膜と融合する能力を阻害することで、ウイルスの侵入とその後の複製が阻害されます。[12] [8] [13]
歴史
この薬は、2000年7月にFDAによる臨床試験を経て、口唇ヘルペスの治療薬として承認されました。[4] [14]プラセボ対照試験では 、治癒時間を平均17.5時間（95%信頼区間：2～22時間）短縮することが示されました。[15]別の試験では、モルモットの感染した背中を治療した際に効果が見られませんでした。[16]
1-ドコサノールクリームを用いた2つの実験では、1-ドコサノールクリームと対照群の治療部位、または1-ドコサノールと未治療の感染部位の間で、どのパラメータでも統計的に有意な差は見られませんでした。[16]
社会と文化
論争
2007年3月、カリフォルニア州の裁判所で「治癒時間を半分に短縮する」という主張が誤解を招くものであると判断され、アバニール社とグラクソ・スミスクライン社を相手取り全米規模の集団訴訟の対象となったが、最終的に和解し、「治癒時間を半分に短縮する」という主張はその後数年間製品広告では使用されなくなり、「臨床的に治癒を早めることが証明されている」という表現に変わった。[17]
参考文献
- ^ abcd "Docosan-1-ol (CHEBI:31000)". Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI) . 英国: European Bioinformatics Institute. 2014年8月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2011年7月26日閲覧。
- ^ abc 「化学図鑑：*1-ドコサノール」。2013年6月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2011年7月26日閲覧。
- ^ abc 「アブレバ-ドコサノールクリーム」DailyMed . 2022年4月18日. 2022年10月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年10月14日閲覧。
- ^ abc 「医薬品承認パッケージ：アブレバ（ドコサノール）NDA #20-941」。米国食品医薬品局（FDA） 2001年8月21日。2022年10月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年10月13日閲覧。
- ^ ab 「各国で認可された医薬品のリスト」（PDF） . ema.europa.eu . 欧州医薬品庁. 2021年12月2日. 2022年10月15日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF）. 2022年10月23日閲覧。
- ^ “CosIng: ベヘニルアルコール”.欧州委員会. 2021年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年3月14日閲覧。
- ^ Katz DH, Marcelletti JF, Khalil MH, Pope LE, Katz LR (1991年12月). 「単純ヘルペスウイルスを含む脂質エンベロープウイルスの阻害剤である1-ドコサノールの抗ウイルス活性」Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 88 (23): 10825– 10829. Bibcode :1991PNAS...8810825K. doi : 10.1073/pnas.88.23.10825 . PMC 53024. PMID 1660151 .
- ^ abc ハーバーフェルドH編。 （2020年）。オーストリア - コーデックス(ドイツ語)。ウィーン: Österreichischer Apothekerverlag。エラザバンクリーム。
- ^ “mediLexicon: Docosanol”. 2013年3月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年9月2日閲覧。
- ^ ab 「アブレバの副作用」Livestrong.com。2010年5月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年5月20日閲覧。
- ^ 「副作用」. Drugs.com. 2008年5月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年5月20日閲覧。
- ^ Sadowski LA, Upadhyay R, Greeley ZW, Margulies BJ (2021年6月). 「単純ヘルペスウイルス1型および2型感染症の治療薬」. Viruses . 13 (7): 1228. doi : 10.3390/v13071228 . PMC 8310346. PMID 34202050. n-ドコサノールは、
市販されている長鎖22炭素の第一級アルコールです。標的細胞の細胞膜で脱殻する幅広いエンベロープウイルスの阻害に効果があると考えられます。この薬剤は、ウイルスの侵入に必要な細胞表面リン脂質に直接作用し、それを安定化させることで、HSVの結合と侵入を阻害すると考えられます。この作用は、ACV 耐性 HSV に対して有効に作用する傾向があり、他の抗 HSV 薬と相乗的に作用することさえあります。
- ^ Docosanol Monograph . 2021年3月14日にアクセス。
- ^ 「医薬品名：アブレバ（ドコサノール）– 承認」centerwatch.com、2000年7月。2008年10月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年10月17日閲覧。
- ^ Sacks, SL; Thisted, RA; Jones, TM; Barbarash, RA; Mikolich, DJ; Ruoff, GE; Jorizzo, JL; Gunnill, LB; et al. (2001). 「口唇単純ヘルペスに対するドコサノール10%クリーム外用剤の臨床効果：多施設共同ランダム化プラセボ対照試験」J Am Acad Dermatol . 45 (2): 222– 230. doi :10.1067/mjd.2001.116215. PMID 11464183.
- ^ ab McKeough, MB; Spruance, SL (2001). 「口唇ヘルペスに対する新規局所治療薬の比較：ペンシクロビルクリーム、アシクロビルクリーム、およびn-ドコサノールクリームの実験的皮膚ヘルペス単純ヘルペスウイルス1型感染症に対する有効性」Archives of Dermatology . 137 (9): 1153– 1158. doi : 10.1001/archderm.137.9.1153 . PMID 11559210.
- ^ 「カリフォルニア州裁判所、口唇ヘルペス治療薬をめぐる集団訴訟の和解を支持」BNA Inc. 2000年7月。2008年2月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年10月17日閲覧。
