エコチオフェート

エコチオフェート

臨床データ
商号	ホスホリン
投与経路	局所用（点眼薬）
ATCコード	S01EB03 ( WHO )
識別子
IUPAC名 2-(ジエトキシホスホリルスルファニル)エチル-N , N , N-トリメチルアザニウムヨウ化物
CAS番号	6736-03-4^はい
PubChem CID	10547
ドラッグバンク	DB01057^はい
ケムスパイダー	10107^はい
ユニイ	0F350BVT6S
ケッグ	D02193^はい
チェビ	チェビ:59849^はい
チェムブル	ChEMBL1201341^北
化学および物理データ
式	C 9 H 23 I N O 3 P S
モル質量	383.23  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 [I-].O=P(OCC)(OCC)SCC[N+](C)(C)C
InChI InChI=1S/C9H23NO3PS.HI/c1-6-12-14(11,13-7-2)15-9-8-10(3,4)5;/h6-9H2,1-5H3;1H/q+1;/p-1^はい キー:OVXQHPWHMXOFRD-UHFFFAOYSA-M^はい
^北はい （これは何ですか？）（確認）

エコチオフェート（ホスホリン）は不可逆的なアセチルコリンエステラーゼ阻害剤である。^[1]

用途

開放隅角緑内障、および場合によっては調節性内斜視の治療における眼圧降下剤として使用されます。ヨウ化リン（ワイエス・エアスト社）など、いくつかの商品名で入手可能です。

エコチオフェートはコリンエステラーゼに不可逆的に結合します。コリンエステラーゼによる加水分解速度が非常に遅いため、その効果は1週間以上持続することがあります。副作用には、筋痙攣やその他の全身的影響などがあります。

作用機序

コリンエステラーゼの活性部位にあるセリン基にリン酸基を介して共有結合します。結合すると酵素は永久に不活性となり、細胞は新たな酵素を産生しなければなりません。

不足

ワイエス製薬は2003年に米国でのエコチオフェートヨウ化物の製造を中止した。アメリカ眼科学会（AAO）に連絡した後、ワイエスはその決定を撤回し、AAOの広報担当者ミシェル・スティーブンス氏によると、AAOとワイエスは約1年間、エコチオフェートヨウ化物の製造について協議していたという。^[2]

その間に、この薬の世界的不足が発生しました。^{[いつ? ] [要出典]}

化学

エコチオフェートは、ジエチルクロロリン酸と2-ジメチルアミノエチルメルカプタンを反応させてS- (2-ジメチルアミノエチル)-O , ​​O-ジエチルチオリン酸を得る。これをヨウ化メチルでアルキル化してエコチオフェートを形成する。^[3]

参考文献

1. Gabelt BT, Hennes EA, Seeman JL, Tian B, Kaufman PL (2004年8月). 「サルにおける長期エコーチオフェート投与後の線維柱帯閉塞後の流出機能に対するH-7の効果」 . Invest. Ophthalmol. Vis. Sci . 45 (8): 2732–6 . doi :10.1167/iovs.04-0083. PMID  15277498.
2. 「Eurotimesの記事：「エコチオフェートヨウ化物不足で米国の専門医は急性期の代替薬探しに苦慮」」。2006年6月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年8月13日閲覧。
3. HM Fitch、米国特許2,911,430（1959年）