エクトカルペン

エクトカルペン
名前
	推奨IUPAC名 (6 S )-6-[(1 Z )-ブト-1-エン-1-イル]シクロヘプタ-1,4-ジエン
	その他の名前 ( S , Z )-6-(ブト-1-エン-1-イル)シクロヘプタ-1,4-ジエンジクチ; オプテレン D
識別子
CAS番号	33156-93-3 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	28290131 はい;
PubChem CID	6440990;
ユニイ	5LT5CQ3SYJ はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID00893792;
	InChI InChI=1S/C11H16/c1-2-3-8-11-9-6-4-5-7-10-11/h3-4,6-8,10-11H,2,5,9H2,1H3/b8-3-/t11-/m0/s1 北キー: KIFXGGYCNMHCSX-DZHRUPLWSA-N 北; InChI=1/C11H16/c1-2-3-8-11-9-6-4-5-7-10-11/h3-4,6-8,10-11H,2,5,9H2,1H3/b8-3-/t11-/m0/s1 キー: KIFXGGYCNMHCSX-DZHRUPLWBJ;
	笑顔 CC/C=C\[C@H]1CC=CCC=C1;
プロパティ
化学式	C 11 H 16
モル質量	148.249 g·mol −1
密度	0.908 g/mL
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

エクトカルペンは、褐藻類（褐藻類）のいくつかの種に見られる性誘引物質（フェロモン）であるプレエクトカルペン^[1]の転位生成物です。エクトカルペンはフルーティーな香りを持ち、数百万個の藻類配偶子が海水中に群がり、雌が雄配偶子を誘引するためにエクトカルペンの前駆体を放出し始めると、人間はそれを感じることができます。

全ての二重結合はシスであり、立体中心の絶対配置は（S）である。^[1]

歴史

エクトカルペンは、1971年にミュラーらによって藻類エクトカルプス（エクトカルパレス^{目）から単離されました。 [2]} 1995年まで、配偶子誘引の活性物質と誤解されていましたが、プレエクトカルペンが活性物質であることが発見されました。この混乱は、プレエクトカルペンが室温で数分以内にシグマトロピー転位（およびそれに伴う不活性化）を起こすことに起因しています。 ^[3]

これは、フェルモンが雌性配偶子の近くでのみ活性化されるようにするためです。

2010年に、カプシカム果実にエクトカルペンが含まれていることが報告されました。研究では、その「甘く青臭い」香りが、同定試験と官能試験の両方で確認されたと結論付けられています。エクトカルペンの含有量は比較的少ないものの、影響力は大きく、カプシカム果実の特徴を形成する上で重要な役割を果たしています。^[4]

参照

ディクチオプテレン

参考文献

^ Wilhelm Boland (1995). 「配偶子誘引の化学：藻類フェロモンの化学構造、生合成、および（非）生物的分解」.米国科学アカデミー紀要. 92 (1): 37– 43. Bibcode :1995PNAS...92...37B. doi : 10.1073/pnas.92.1.37 . JSTOR 2366495. PMC 42813. PMID 7816845 .
^ Mueller, DG; Jaenickel, L.; Donike, M.; Akintobi, T. (1971). 「褐藻類の性誘引物質：化学構造」. Science . 171 (3973): 815– 817. Bibcode :1971Sci...171..815M. doi :10.1126/science.171.3973.815. PMID 17812027. S2CID 41629286.
^ クレイデン, ジョナサン; グリーブス, ニック; ウォーレン, スチュアート G. (2012).有機化学（第2版）. オックスフォード; ニューヨーク: オックスフォード大学出版局. p. 915. ISBN 978-0-19-927029-3。
^ Rodríguez-Burruezo, Adrián; Kollmannsberger, Hubert; González-Mas, M. Carmen; Nitz, Siegfried; Fernando, Nuez (2010-04-14). 「HS-SPME法によるカプシカム果実のannuum − chinense − frutescens複合体由来の揮発性成分および香気成分における遺伝子型多様性の比較分析」 . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (7): 4388– 4400. doi :10.1021/jf903931t. hdl : 20.500.11939/4429 . ISSN 0021-8561. PMID 20199081.
^ 浅川良則; ルドウィチュクアグニェシュカ (2018-03-23). 「コケ植物の化学成分：構造と生物活性」 . Journal of Natural Products . 81 (3): 641– 660. doi :10.1021/acs.jnatprod.6b01046. ISSN 0163-3864. PMID 29019405.

外部リンク

淡水湖の水中にエクトカルペンとディクチオプテレンAおよびC'が存在する証拠'

[Wilhelm_Boland2-1] Wilhelm Boland (1995). 「配偶子誘引の化学：藻類フェロモンの化学構造、生合成、および（非）生物的分解」.米国科学アカデミー紀要. 92 (1): 37– 43. Bibcode :1995PNAS...92...37B. doi : 10.1073/pnas.92.1.37 . JSTOR 2366495. PMC 42813. PMID 7816845 .

[2] Mueller, DG; Jaenickel, L.; Donike, M.; Akintobi, T. (1971). 「褐藻類の性誘引物質：化学構造」. Science . 171 (3973): 815– 817. Bibcode :1971Sci...171..815M. doi :10.1126/science.171.3973.815. PMID 17812027. S2CID 41629286.

[3] クレイデン, ジョナサン; グリーブス, ニック; ウォーレン, スチュアート G. (2012).有機化学（第2版）. オックスフォード; ニューヨーク: オックスフォード大学出版局. p. 915. ISBN 978-0-19-927029-3。

[4] Rodríguez-Burruezo, Adrián; Kollmannsberger, Hubert; González-Mas, M. Carmen; Nitz, Siegfried; Fernando, Nuez (2010-04-14). 「HS-SPME法によるカプシカム果実のannuum − chinense − frutescens複合体由来の揮発性成分および香気成分における遺伝子型多様性の比較分析」 . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (7): 4388– 4400. doi :10.1021/jf903931t. hdl : 20.500.11939/4429 . ISSN 0021-8561. PMID 20199081.

[5] 浅川良則; ルドウィチュクアグニェシュカ (2018-03-23). 「コケ植物の化学成分：構造と生物活性」 . Journal of Natural Products . 81 (3): 641– 660. doi :10.1021/acs.jnatprod.6b01046. ISSN 0163-3864. PMID 29019405.

エクトカルペン

歴史

関連化合物

参照

参考文献

外部リンク