トリクラベンダゾール

トリクラベンダゾール
臨床データ
商号	ファシネックス、エガテン、その他
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
メドラインプラス	a619048
ライセンスデータ	US DailyMed：トリクラベンダゾール;
投与経路	経口摂取
ATCコード	P02BX04 ( WHO ) QP52AC01 ( WHO );
法的地位
法的地位	米国: ℞のみ;
薬物動態データ
代謝	スルホンおよびスルホキシド代謝物への酸化
消失半減期	22～24時間
排泄	便（>95%）、尿（2%）、乳汁（<1%）
識別子
	IUPAC名 5-クロロ-6-(2,3-ジクロロフェノキシ)-2-(メチルチオ)-1H-ベンゾイミダゾール;
CAS番号	68786-66-3 北;
PubChem CID	50248;
ドラッグバンク	DB12245 はい;
ケムスパイダー	45565 はい;
ユニイ	4784C8E03O;
ケッグ	D07364 北;
チェムブル	ChEMBL1086440 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID7043952;
ECHA 情報カード	100.127.414
化学および物理データ
式	C 14 H 9 Cl 3 N 2 O S
モル質量	359.65 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	175～176℃（347～349℉）
	笑顔 CSc3nc2cc(Cl)c(Oc1cccc(Cl)c1Cl)cc2[nH]3;
	InChI InChI=1S/C14H9Cl3N2OS/c1-21-14-18-9-5-8(16)12(6-10(9)19-14)20-11-4-2-3-7(15)13(11)17/h2-6H,1H3,(H,18,19) はい; キー:NQPDXQQQCQDHHW-UHFFFAOYSA-N はい;
	北はい（これは何ですか？）（確認）

トリクラベンダゾールは、エガテンなどのブランド名で販売されており、肝蛭症および肺吸虫症の治療に使用される薬です。^{[ 1 ]}どちらの症状にも非常に効果的です。^{[ 1 ]}入院治療が必要になる場合があります。^{[ 1 ]}経口投与され、通常は1回または2回の投与が必要です。^{[ 1 ]}

副作用は一般的に少ないですが、腹痛や頭痛などが起こることがあります。^{[ 1 ]} 死滅する寄生虫によって胆石症が起こることがあります。 ^{[ 2 ]}妊娠中に使用しても害は確認されていませんが、トリクラベンダゾールは妊娠中の人を対象とした十分な研究が行われていません。^{[ 2 ]}寄生虫駆除薬のベンズイミダゾール系薬剤の一種です。^[¹^]

トリクラベンダゾールは2019年に米国で医療用として承認されました。^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。^{[ 5 ]}人間の使用については、世界保健機関から入手できます。^{[ 2 ]}動物にも使用されています。^{[ 6 ]}

化学

トリクラベンダゾールは、ベンズイミダゾール系駆虫薬の一種です。ベンズイミダゾール系薬剤は共通の分子構造を有していますが、トリクラベンダゾールは塩素化ベンゼン環を有し、カルバメート基を持たない点で例外です。トリクラベンダゾールなどのベンズイミダゾールは、 β-チューブリンに結合し、微小管の重合を阻害することが一般的に知られています。^{[ 7 ]}

歴史

1990年代後半以降、多くの国で特許が切れたため、トリクラベンダゾールはジェネリック医薬品として入手可能になりました。当時、多くの製品が開発されました。中でも、15%トリクラベンダゾール懸濁液であるTrivantel 15は、2000年代初頭にAgrovet Market Animal Health社によって発売されました。2009年には、同じくAgrovet Market Animal Health社によって、初のトリクラベンダゾール注射液（イベルメクチン配合）が開発・発売されました。Fasiject Plusは、トリクラベンダゾール36%とイベルメクチン0.6%の溶液で、肝蛭（未成熟および成虫の肝蛭）、回虫、および外部寄生虫による感染症の治療を目的としています。

Fasinex は獣医用のブランド名であり、Egaten は人間用のブランド名です。

参考文献

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f世界保健機関(2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (編). WHOモデル処方集 2008.世界保健機関. pp. 94, 96. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659。
^ ^a ^b ^c Wolfe MM, Lowe RC (2014). 「ベンゾイミダゾール」 .消化器系薬ポケットガイド. John Wiley & Sons. p. PT173. ISBN 9781118481554. 2016年12月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ 「薬物試験スナップショット：Egaten」米国食品医薬品局（FDA） 2019年2月13日。
^ 「Egaten（トリクラベンダゾール）」（PDF） FDA . 2019年10月2日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2019年2月18日閲覧。
^世界保健機関(2019).世界保健機関必須医薬品モデルリスト：2019年第21版. ジュネーブ: 世界保健機関. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. ライセンス: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ "トリクラベンダゾール" . Drugs.com . 2016年12月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月10日閲覧。
^ Baksheeva VE, La Rocca R, Allegro D, Derviaux C, Pasquier E, Roche P, Morelli X, Devred F, Golovin AV, Tsvetkov PO (2025). 「ナノDSFスクリーニングによる抗チューブリン剤の新たな構造活性相関の知見」. Journal of Medicinal Chemistry . doi : 10.1021/acs.jmedchem.5c01008 .

さらに読む

「肝蛭症対策におけるトリクラベンダゾールの使用に関するWHO非公式会議報告書」（PDF）世界保健機関（WHO） 2006年

[WHO2008-1] 世界保健機関(2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (編). WHOモデル処方集 2008.世界保健機関. pp. 94, 96. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659。

[Mic2014-2] Wolfe MM, Lowe RC (2014). 「ベンゾイミダゾール」 .消化器系薬ポケットガイド. John Wiley & Sons. p. PT173. ISBN 9781118481554. 2016年12月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[3] 「薬物試験スナップショット：Egaten」米国食品医薬品局（FDA） 2019年2月13日。

[4] 「Egaten（トリクラベンダゾール）」（PDF） FDA . 2019年10月2日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2019年2月18日閲覧。

[WHO21st-5] 世界保健機関(2019).世界保健機関必須医薬品モデルリスト：2019年第21版. ジュネーブ: 世界保健機関. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. ライセンス: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[6] "トリクラベンダゾール" . Drugs.com . 2016年12月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月10日閲覧。

[7] Baksheeva VE, La Rocca R, Allegro D, Derviaux C, Pasquier E, Roche P, Morelli X, Devred F, Golovin AV, Tsvetkov PO (2025). 「ナノDSFスクリーニングによる抗チューブリン剤の新たな構造活性相関の知見」. Journal of Medicinal Chemistry . doi : 10.1021/acs.jmedchem.5c01008 .

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