エイコサジエン酸

エイコサジエン酸

名前
IUPAC名 (11 Z ,14 Z )-イコサ-11,14-ジエン酸
識別子
CAS番号	E/Z 非指定: 2091-39-6
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:73731
チェムブル	ChEMBL464983
ケムスパイダー	9658485
ケッグ	C16525
PubChem CID	6439848
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID20912353
InChI InChI=1S/C20H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 -19-20(21)22/h6-7,9-10H,2-5,8,11-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9- キー: XSXIVVZCUAHUJO-HZJYTTRNSA-N
笑顔 CCCCCC=CCC=CCCCCCCCCC(=O)O
プロパティ
化学式	C 20 H 36 O 2
モル質量	308.506  g·mol ^−1
外観	無色の液体[ 1 ]
密度	0.9 g/cm³
融点	148.9 °C (300.0 °F; 422.0 K)
沸点	198℃（388℉; 471 K）[ 2 ]
水への溶解度	不溶性
危険
引火点	297.4℃
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

エイコサジエン酸（EDA）は、化学式C ₂₀ H ₃₆ O ₂で表される多価不飽和オメガ6脂肪酸です。^{[ 3 ] [ 4 ]} 20炭素の脂肪酸に分類され、2つの二重結合（具体的には11番目と14番目の位置）を有します（20:2(ω-6)と表記されます）。EDAは、特定の動植物に含まれる微量脂肪酸であり、脂質代謝において重要な役割を果たします。

プロパティ

他の多価不飽和脂肪酸（PUFA）と同様に、^{[ 5 ]} EDAは疎水性で水には不溶ですが、有機溶媒には可溶です。EDAは、ジホモ-γ-リノレン酸（DGLA）やアラキドン酸（AA）などの長鎖オメガ6脂肪酸の前駆体です。^{[ 6 ]}

異性体

いくつかの異性体が一般的であり、いずれもシス配置の結合を持つ。11位と14位に結合を持つオメガ6異性体は、ジホモリノール酸としても知られ、数百種の植物、特にアブラナ科、キンポウゲ科、マツ科の種子油、そしてヒトの母乳中に、通常2%を超えない低濃度で検出される。^{[ 7 ]}

5 位と 11 位に結合したオメガ 9 異性体はケテレロン酸としても知られ、マツ科およびヒノキ科の種子油に通常 2% を超えない適度な濃度で検出されます。

植物界では、6 と 9、または 7 と 11 の位置に結合を持つ異性体、いわゆるジホモタキソール酸はより稀です。

参考文献

1. 「安全データシート」（PDF） . Larodan . 2025年6月11日閲覧。
2. 「cis-11,14-エイコサジエン酸」シグマアルドリッチ. 2025年6月11日閲覧。
3. Toldrá, Fidel; Nollet, Leo (2024年3月8日).シーフードとシーフード製品分析ハンドブック. CRC Press . p. 389. ISBN 978-1-003-82543-2. 2025年6月10日閲覧。
4. リーマースマ、ルドルフ・A. (1998).必須脂肪酸とエイコサノイド：第4回国際会議招待講演.アメリカ油化学会. p. 174. ISBN 978-0-935315-96-7. 2025年6月10日閲覧。
5. Manglik, Rohit氏（2024年1月12日）.バイオプロセス技術. EduGorilla出版. p. 1839. ISBN 978-93-6906-153-2. 2025年6月10日閲覧。
6. シンクレア、アンドリュー；ギブソン、ロバート（1992）「必須脂肪酸とエイコサノイド：第3回国際会議招待講演」アメリカ油化学会誌、p.59、ISBN 978-0-935315-43-1. 2025年6月10日閲覧。
7. 「Human Metabolome Database: エイコサジエン酸のメタボロームカードを表示 (HMDB0005060)」 hmdb.ca . 2025年6月10日閲覧。