エレドワジン
エレドワジン
名前
IUPAC名
(3 S )-3-[[(2 S )-6-アミノ-2-[[(2 S )-3-ヒドロキシ-2-[[(2 S )-1-[(2 S )-5-オキソピロリジン-2-カルボニル]ピロリジン-2-カルボニル]アミノ]プロパノイル]アミノ]ヘキサノイル]アミノ]-4-[[(2 S )-1-[[(2 S )-1-[[(2 S、3 S )-1-[[2-[[(2 S )-1-[[(2 S )-1-アミノ-4-メチルスルファニル-1-オキソブタン-2-イル]アミノ]-4-メチル-1-オキソペンタン-2-イル]アミノ]-2-オキソエチル]アミノ]-3-メチル-1-オキソペンタン-2-イル]アミノ]-1-オキソ-3-フェニルプロパン-2-イル]アミノ]-1-オキソプロパン-2-イル]アミノ]-4-オキソブタン酸
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C54H85N13O15S/c1-7-30(4)44(53(81)57-27-42(70)60-36(2) 4-29(2)3)49(77)61-33(45(56)73)20-23-83-6)66-50(78)37(25-32-14) -9-8-10-15-32)63-46(74)31(5)58-48(76)38(26-43(71)72)64-47(75) 34(16-11-12-21-55)62-51(79)39(28-68)65-52(80)40-17-13-22-67(4) 0)54(82)35-18-19-41(69)59-35/h8-10,14-15,29-31,33-40,44,68H,7,11-13,16-28,55H2,1-6H3,(H2,56,73)(H,57,81)(H,58,76)(H,59,69) (H,60,70)(H,61,77)(H,62,79)(H,63,74)(H,64,75)(H,65,80)(H,66,78)(H,71,72)/t30-,31-,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40-,44-/m0/s1
    キー: AYLPVIWBPZMVSH-FCKMLYJASA-N
  • InChI=1/C54H85N13O15S/c1-7-30(4)44(53(81)57-27-42(70)60-36(24-29(2)3)49(77)61-33(45(56)73)20-23-83-6)66-50(78) )37(25-32-14-9-8-10-15-32)63-46(74)31(5)58-48(76)38(26-43(71)72)64-47(75)34(16-11-12-21-55)62-51(79)39(28-68) 65-52(80)40-17-13-22-67(40)54(82)35-18-19-41(69)59-35/h8-10,14-15,29-31,33-40,44,68H,7,11-13,16-28,55H2,1-6H3,(H2,56,73)(H,57,81)(H,58,76)(H,59,69)(H,60,70)(H,61,77)(H,62,79)(H,63,74)(H,64,75)(H,65,80)(H,66,78)(H,71,72)
    キー: AYLPVIWBPZMVSH-UHFFFAOYAZ
  • O=C(NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NCC(=O)NC(C(=O)NC(C(=O) N)CCSC)CC(C)C)C(C)CC)Cc1ccccc1)C)CC(=O)O)CCCCN)CO)C3N(C(=O)C2NC(=O)CC2)CCC3
プロパティ
C 54 H 85 N 13 O 15 S
モル質量1188.40 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

エレドイシンは、軟体動物由来のウンデカペプチドであり、神経ペプチドのタキキニンファミリーに属します。

この物質は、頭足動物タコ目に属する2種の軟体動物Eledone muschataとEledone aldovandiの後部唾液腺から初めて単離された。[ 1 ]

哺乳類以外の生物由来のタキキニンには、カシニンやフィサラエミンなどがある。哺乳類のタキキニンであるサブスタンスP 、NKA、NKBは、哺乳類以外の生物由来のタキキニンと同様の作用を有し、より広範囲に研究・解析されている。これらのペプチドは、血管拡張、高血圧、血管外平滑筋刺激など、広範かつ複雑な薬理学的・生理学的活性を示す。[ 2 ]

エレドイシンは、pGlu-Pro-Ser-Lys-Asp-Ala-Phe-Ile-Gly-Leu-Met-NH2（qPSKDAFIGLM-NH2）というアミノ酸配列を有します。ここで、pGluとqはピログルタミン酸を表します。すべてのタキキニンペプチドと同様に、エレドイシンはC末端にPhe-Xxx-Gly-Leu-Met-NHという共通のコンセンサス配列を有しています。不変の「Phe7」残基は、受容体への結合に必要であると考えられます。「Xxx」は芳香族（フェニルアラニン、チロシン）または分岐脂肪族（バリン、イソロイシン）側鎖のいずれかであり、受容体選択性において重要であると考えられています。この共通領域はしばしば「メッセージドメイン」と呼ばれ、受容体の活性化に関与していると考えられています。分岐N末端領域または「アドレスドメイン」はアミノ酸配列と長さが異なり、受容体サブタイプの特異性を決定する役割を果たしていると考えられています。[ 3 ]

参考文献

  1. ^ De Marco, A., G. Gatti, 「エレドイシンおよび中間オリゴペプチドの1H-および13C-NMRスペクトル」 Int. J. Pep. Pro. Res. 7:437–444, 1975.
  2. ^ R. Christy Rani Grace、Indu R. Chandrashekar、Sudha M. Cowsik、「タキキニンペプチドエレドイシンの溶液構造」 2008年10月11日にWayback Machineにアーカイブ、 Biophysical Journal 84:655-664 (2003)、2007年12月5日取得。この出版物にはエレドイシン分子に関する優れた一般情報が記載されています。
  3. ^ Schwyzer, R., 「膜支援によるニューロキニン受容体サブタイプ選択の分子メカニズム」 EMBO J. 6:2255–2259, 1987
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