エモジン

エモジン
骨格式
骨格式
ボールと棒のモデル
ボールと棒のモデル
名前
推奨IUPAC名
1,3,8-トリヒドロキシ-6-メチルアントラセン-9,10-ジオン
その他の名前
6-メチル-1,3,8-トリヒドロキシアントラキノン
識別子
  • 518-82-1 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:42223 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL289277 チェックはい
ケムスパイダー
  • 3107 チェックはい
ドラッグバンク
  • DB07715 チェックはい
ECHA 情報カード 100.007.509
ケッグ
  • C10343 チェックはい
  • 3220
ユニイ
  • KA46RNI6HN チェックはい
  • DTXSID5025231
  • InChI=1S/C15H10O5/c1-6-2-8-12(10(17)3-6)15(20)13-9(14(8)19)4-7(16)5-11(13)18/h2-5,16-18H,1H3 チェックはい
    キー: RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C15H10O5/c1-6-2-8-12(10(17)3-6)15(20)13-9(14(8)19)4-7(16)5-11(13)18/h2-5,16-18H,1H3
    キー: RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYAD
  • O=C2c1cc(cc(O)c1C(=O)c3c2cc(O)cc3O)C
プロパティ
C 15 H 10 O 5
モル質量 270.240  g·mol −1
外観 オレンジ色の固体
密度 1.583±0.06 g/cm3
融点 256～257℃（493～495°F、529～530K）
4.3 x 10 -6モル/リットル
危険性[1]
GHSラベル：
刺激物
H315、H319、H335
P261、P264、P264+P265、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

エモジン（6-メチル-1,3,8-トリヒドロキシアントラキノン）は有機化合物である。アントラキノンに分類され、ダイコン、クロウメモドキ、イタドリ（Reynoutria japonica syn. Polygonum cuspidatum ）から単離することができる。[2]エモジンは、特にダイコン（ Rheum palmatum）、イタドリおよびイタドリ（Polygonum cuspidatumおよびPolygonum multiflorum ）の根、ならびにハワイのアウアウコイカシアの種子またはコーヒーノキ（Semen cassia）に豊富に含まれます。[3]エモジンは、ダイコン（ Rheum palmatum L）から特異的に単離される。 [4]また、 Aspergillus属、Pyrenochaeta属、Pestalotiopsis属など、多くの菌類によって生成される。一般名は、Rheum australe （ヒマラヤダイコン）の分類上の同義語であるRheum emodiに由来しており、同義語にはエモドール、フランギュラエモジン、rheum emodin、3-メチル-1,6,8-トリヒドロキシアントラキノン、Schüttgelb（Schuttgelb）、Persian Berry Lakeなどがある。[5]

薬理学

エモジンは、伝統中国医学（TCM）で用いられるダイオウ（大黄）、イヌタデ（イヌタデ）、ツルドクダミ（イヌタデ）などの植物の有効成分です。下剤、抗癌作用、抗菌作用、抗炎症作用など、様々な作用を有しています。 [6] [7] [8]また、SARS-CoV-2などのコロナウイルスに対する潜在的な抗ウイルス活性も確認されており、[9] [10]抗ウイルスTCM製剤である蓮花清文の主要有効成分の一つです。[11] [12]

エモジンはタンパク質3aのイオンチャネルを阻害することが示されており、感染細胞からのウイルスの放出に役割を果たす可能性がある。[13]

種の一覧

以下の植物種がエモジンを生成することが知られています。

エモジンは、地衣類属カテナリナにも様々な量で存在する。[30]

公定書の地位

参考文献

  1. ^ 「エモジン」. PubChem . 国立衛生研究所. 2024年11月15日閲覧。
  2. ^ ドーランド医学辞典（1938年）
  3. ^ Dellafiora L, Dorne JL, Galaverna G, Dall'Asta C (2020). 「コロナウイルスのスパイクタンパク質とアンジオテンシンI変換酵素2の相互作用の防止：エモジンを潜在的なモデル化合物とするin silicoメカニズムケーススタディ」.応用科学. 10 (18): 6358. doi : 10.3390/app10186358 . S2CID  224994102.
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  9. ^ Ho TY, Wu SL, Chen JC, Li CC, Hsiang CY (2007年5月). 「エモジンはSARSコロナウイルスのスパイクタンパク質とアンジオテンシン変換酵素2の相互作用を阻害する」.抗ウイルス研究. 74 (2): 92– 101. doi :10.1016/j.antiviral.2006.04.014. PMC 7114332. PMID 16730806  . 
  10. ^ Zhou Y, Hou Y, Shen J, Huang Y, Martin W, Cheng F (2020). 「新型コロナウイルス2019-nCoV/SARS-CoV-2に対するネットワークベースの薬剤再利用」. Cell Discovery . 6 : 14. doi : 10.1038/s41421-020-0153-3 . PMC 7073332. PMID 32194980  . 
  11. ^ Wang CH, Zhong Y, Zhang Y, Liu JP, Wang YF, Jia WN, 他 (2016年2月). 「中医薬連花清文処方のネットワーク分析による主要有効成分の同定」. Molecular BioSystems . 12 (2): 606–13 . doi :10.1039/c5mb00448a. PMID  26687282.
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