エピカテキンガレート
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| 名称 | |
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| IUPAC名 ( 2R ,3R ) -3′,4′,5,7-テトラヒドロキシフラバン-3-イル-3,4,5-トリヒドロキシベンゾアート | |
| IUPAC体系名 ( 2R ,3R ) -2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3-イル-3,4,5-トリヒドロキシベンゾアート | |
| その他の名称 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA情報カード | 100.116.252 |
| EC番号 |
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| KEGG | |
パブケムCID | |
| UNII |
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コンプトックスダッシュボード（EPA） | |
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| 性質 | |
| C 22 H 18 O 10 | |
| モル質量 | 442.37 g/mol |
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100kPa）における物質のものです | |
エピカテキンガレート（ECG、(-)-エピカテキン-3-ガレート）は、フラボノイドの一種であるフラバン-3-オールで、主に緑茶（チャノキ）に含まれており、ココア、ブドウ、その他の植物にも少量含まれています。ソバやブドウにも含まれていることが報告されています。[ 1 ] [ 2 ]
ポリフェノール性カテキンであるECGは、エピカテキンと没食子酸とのエステル化によって生成され、抗酸化作用、抗菌作用、そして潜在的な抗癌作用に寄与しています。ECGは、黄色ブドウ球菌のメチシリン耐性を逆転させ、炎症経路を阻害する能力について研究されていますが、バイオアベイラビリティの低さと沸騰水中での熱不安定性のために臨床応用は制限されています。[ 3 ]最近の研究では、SARS-CoV-2関連の炎症や細菌の病原性因子を調節する可能性が注目されています。[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
エピカテキンは、他の多くのフラボノイドと同様に、やや低い親和性ではあるものの、オピオイド受容体の非選択的拮抗薬として作用することが分かっている。[ 7 ]
化学構造と性質
ECGは、分子式C 22 H 18 O 10、分子量442.373 g/molのフラボノイドです。その構造は、3位が没食子酸でエステル化されたフラバン-3-オール骨格（エピカテキン）から構成され、2つのカテコール環と複数のヒドロキシル基を持つトリヒドロキシベンゾエート環を特徴としています。これらのヒドロキシル基は、フリーラジカルの消去と金属イオンのキレート化によって抗酸化活性を発揮します。[ 3 ]ガロイル基は、エピカテキンと比較してECGのラジカル消去活性を高め、DPPHアッセイでは、追加のヒドロキシル基により高い抗酸化活性が示されています。[ 8 ] ECGは水、エタノール、DMSOに溶けますが、沸騰水中では著しく分解するため、お茶として淹れた場合の安定性が制限されます。
薬理学的および生物学的活性
ECGは抗酸化作用、抗菌作用、抗炎症作用、そして潜在的な抗癌作用を示す。その抗酸化作用は脂質過酸化と活性酸素種（ROS）を減少させ、心血管疾患リスクを低下させる可能性がある。[ 9 ] ECGは黄色ブドウ球菌のNorA排出ポンプを阻害し、低濃度（IC50 約50μM）ではEGCGよりも効果的にメチシリン耐性を低下させる。また、おそらく膜インターカレーションを介して、凝固酵素とα毒素の分泌を減少させることでブドウ球菌の毒性を阻害する。[ 10 ]癌モデルにおいて、ECGはカスパーゼ3活性化を介して乳癌細胞のアポトーシスを誘導し、DNAメチルトランスフェラーゼを阻害してサイレンシングされた遺伝子を再活性化する。 2022年の研究では、ECGがSARS-CoV-2感染において炎症性メディエーター（IL-6、TNF-α、NF-κBなど）と結合し、ドッキング親和性が-7.3～-8.3 kcal/molであることが示され、抗炎症作用の可能性が示唆されました。[ 4 ]
代謝と生物学的利用能
ECGは腸で吸収され、腸内細菌叢によって没食子酸とピロガロール誘導体に代謝されます。2003年にウィスターラットで行われた研究では、血漿代謝物として3'-O-メチル-ECGや4'-O-メチル-ECGが特定され、尿中代謝物として抱合ピロガロールが主要でした。[ 11 ]排出トランスポーター（例：P-gp、MRP）は、エピカテキンと比較してECGの生物学的利用能を制限し、ガロイル基が吸収効率を低下させます。[ 11 ]ビフィドバクテリウム・ロンガムなどの細菌による微生物加水分解はECGを没食子酸に分解し、全身レベルをさらに低下させます。[ 12 ]ゼインキトサンナノ粒子にカプセル化することで安定性が向上し、抗酸化活性が最大95％向上します。[ 11 ]
天然由来
ECGは緑茶に含まれる主要なカテキンで、エピガロカテキンガレート（EGCG）、エピガロカテキン（EGC）、エピカテキン（EC）とともに、総カテキンの5～6%を占めています。紅茶では、発酵中にテアフラビンに酸化されるため、ECGの含有量は少なくなります
ECGは、カカオ（乾燥重量1gあたり1.2～2.8mg）、ブドウ、リンゴ、ブラックベリー、チェリー、ナシ、ラズベリー、赤ワイン、バラの花びらやデイリリーなどの食用花にも含まれています。ヤシでは、ECGは種子と殻の繊維に含まれており、抗酸化作用に貢献しています。緑茶のECG含有量が高いのは、蒸気乾燥という工程を最小限に抑え、ポリフェノールを保存しているためです。[ 9 ]
参考文献
- ^ Danila, Ana-Maria; Kotani, Akira; Hakamata, Hideki; Kusu, Fumiyo (2007). 「マイクロ高速液体クロマトグラフィーと電気化学検出器を用いたソバ（Fagopyrum esculentum Moench）中のルチン、カテキン、エピカテキン、およびエピカテキン没食子酸エステルの測定」Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (4): 1139–1143 . Bibcode : 2007JAFC...55.1139D . doi : 10.1021/jf062815i . PMID 17253718
- ^スーケ、ジャン＝マルク;シェイニエ、ヴェロニク。ブロッソー、フランク。ムートゥネ、ミシェル (1996)。 「ブドウの皮から得られる高分子プロアントシアニジン」。植物化学。43 (2): 509–512。Bibcode : 1996PChem..43..509S。土井：10.1016/0031-9422(96)00301-9。
- ^ a b "(-)-エピカテキンガレート" . PubChem . 2025年6月17日閲覧。
- ^ a b Jiao, HL; Weng, BS; Yan, SS; Lin, ZM; Wang, SY; Chen, XP; Liang, GH; Li, XQ; Zhao, WY; Huang, JY; Zhang, D.; Zhang, LJ; Han, FY; Li, SN; Chen, LJ; Zhu, JH; He, WF; Ding, YQ; Ye, YP (2022). 「計算科学研究により、COVID-19における炎症性およびピロプトーシス関連メディエーターに対するエピカテキンガレートの阻害能が解明」 . Chem Biol Drug Des . 100 (6): 1003– 1017. doi : 10.1111/cbdd.14154 . PMC 9630416. PMID 36323664 .
- ^塩田 誠; 清水 正治; 水島 毅; 伊藤 秀; 波多野 毅; 吉田 毅; 土屋 毅 (1999). 「緑茶（Camellia sinensis）に含まれるエピカテキン没食子酸塩が産生するメチシリン耐性黄色ブドウ球菌におけるβ-ラクタム剤の最小発育阻止濃度（MIC）の顕著な低下」 . Biological & Pharmaceutical Bulletin . 22 (12): 1388–90 . doi : 10.1248/bpb.22.1388 . PMID 10746177 .
- ^ Saklar, Sena; Ertas, Erdal; Ozdemir, Ibrahim S.; Karadeniz, Bulent (2015年10月). 「異なる抽出条件がトルコ緑茶のカテキン含有量と官能評価に及ぼす影響」 . Journal of Food Science and Technology . 52 (10): 6639– 6646. doi : 10.1007/s13197-015-1746- y . PMC 4573099. PMID 26396411 .
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- ^ 3月、ジョシアナ・モレイラ;ダ・フォンセカ・ジュニア、エドソン・ケイロス。コレア、レニルト・フロタ。カンペロ、ペドロ・エンリケ。サンチェス、エドガー・アパレシド。ベゼラ、ジャクリーン・デ・アラウーホ（2024年6月）。「テオブロマ属: 食品業界におけるその化学的および革新的可能性のレビュー」。食品化学の進歩。4 100683.土井: 10.1016/j.focha.2024.100683。
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- ^ Shah, S; Stapleton, PD; Taylor, PW (2008). 「ポリフェノール(−)-エピカテキンガレートは黄色ブドウ球菌による毒性関連タンパク質の分泌を阻害する」. Lett Appl Microbiol . 46 (2): 181– 185. doi : 10.1111/j.1472-765X.2007.02296.x . PMID 18069970 .
- ^ a b c Mierczynska-Vasilev, Agnieszka; Vasilev, Aleksey; Reilly, Tim; Bindon, Keren; Vasilev, Krasimir (2022年4月). 「白ワイン中の濁り形成タンパク質を迅速に検出するための蛍光センシング技術」. Food Chemistry . 374 131770. doi : 10.1016/j.foodchem.2021.131770 . PMID 34894466 .
- ^レイ、J;張、Y;ニ、エックス（2021）。「Herbaspirillum Camelliae 由来の新規タンナーゼ TanHcw によるエピガロカテキンおよびエピカテキンガレートの分解」。微生物細胞の事実。20 (1): 197.土井: 10.1186/s12934-021-01685-1。PMC 8513212。PMID 34641899。
参照
