過酸化エルゴステロール

過酸化エルゴステロール
エルゴステロール過酸化物の球棒モデル
名前
IUPAC名
(3 S ,5 S ,8 S ,9 R ,10 R ,13 R ,14 R , 17 R )-10,13-ジメチル-17-[(1 R ,2 E ,4 R )-1,4,5-トリメチルヘキサ-2-エン-1-イル]-1,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-ドデカヒドロ-2 H -5,8-エピジオキシシクロペンタ[a]フェナントレン-3-オール
識別子
  • 2061-64-5 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:65858 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL434750
ケムスパイダー
  • 4508532
  • 5351516
ユニイ
  • UG9TN81TGH チェックはい
  • DTXSID501021533
  • InChI=1S/C28H44O3/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)22-9-10-23-25(22,5)13-12-24-26(6)14-11-21(29)17-27(26)15-16-28( 23,24)31-30-27/h7-8,15-16,18-24,29H,9-14,17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,21-,22+,23+,24+,25+,26+,27+,28-/m0/s1
  • O[C@@H]2C[C@]\13OO[C@]4(/C=C/1)[C@@H]([C@]3(CC2)C)CC[C@]5(C)[C@@H]([C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)CC[C@@H]45
プロパティ
C 28 H 44 O 3
モル質量 428.647
密度 1.08g/cm 3
沸点 760mmHgで499.7℃(931.5°F; 772.8 K)
危険
引火点 256℃(493°F; 529K)
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
化合物

エルゴステロール過酸化物(5α,8α-エピジオキシ-22E-エルゴスタ-6,22-ジエン-3β-オール)はステロイド誘導体である。様々な真菌酵母地衣類海綿動物から単離されており[1] [2] [3] [4] [5]in vitroにおいて免疫抑制作用[6] 抗炎症作用[7] 抗ウイルス作用[8]抗トリパノソーマ作用[9]および抗腫瘍作用を示すことが報告されている[10] [11]

参考文献

  1. ^ Lobo AM, Abreu PM, Prabhakar S, Godhino LS, Jones R, Rzepa HS, Williams DJ (1988). 「 Pisolithus tinctorius菌類のトリテルペノイド」. Phytochemistry . 27 (11): 3569– 74. Bibcode :1988PChem..27.3569L. doi :10.1016/0031-9422(88)80770-2.
  2. ^ Jimenez C, Quinoa E, Rignera R, Vilalta R, Quintella JM (1989). 「 アクチニア・エクイナにおけるエピディオキシステロイドの食物起源.炭素14取り込み実験」. Journal of Natural Products . 52 (3): 619–22 . doi :10.1021/np50063a023.
  3. ^ カホルズ K、カンガス L、ヒルトゥネン R (1989)。 「過酸化エルゴステロール、 Inonotus radiatus由来の活性化合物」。プランタ メディカ55 (4): 389–90土井:10.1055/s-2006-962036。PMID  2813575。
  4. ^ Tchouankeu JC, Nyasse B, Tsamo E, Sondengam B, Morin C (1992). 「 エンタンドロフラグマ・ユーティルの樹皮由来のエルゴスタン誘導体」. Phytochemistry . 31 (2): 704– 705. Bibcode :1992PChem..31..704T. doi :10.1016/0031-9422(92)90067-Z.
  5. ^ 藤本 浩、中山 雄二、山崎 正之 (1994). 「3種のキノコ、Pisolithus tinctorius、Microporus flabelliformis、Lenzites betulinaの免疫抑制成分の単離と特性解析」. Chem. Pharm. Bull . 42 (3): 694–97 . doi : 10.1248/cpb.42.694 . PMID  8004718.
  6. ^ 安川 功、明久 孝、菅野 浩、神永 剛、泉田 正之、佐古 毅、田村 剛、滝戸 正治 (1996). 「クロレラ・ブルガリス由来ステロールの12-O-テトラデカノイルホルボール-13-アセテート誘発マウス皮膚炎症および腫瘍増殖に対する抑制効果」. Biological and Pharmaceutical Bulletin . 19 (4): 573– 576. doi : 10.1248/bpb.19.573 . PMID  8860961.
  7. ^ リンデクイスト U、レスナウ A、トイッシャー E、ピルグリム H (1989)。 「過酸化エルゴステロールの抗ウイルス活性」。薬局44 (8)  : 579–80。PMID 2594833
  8. ^ 中西隆、村田裕、稲富裕、稲田亜、村田J、ラング・FA、山崎和、中野正、川畑隆、森裕、大竹隆 (1998). 「北米植物の抗 HIV-1 活性のスクリーニング。植物抽出物の抗 HIV-1 活性、およびLethalia vulpina (L.) Hue の有効成分」。自然医学ジャーナル52 : 521-26 .
  9. ^ Ramos-Ligonio, Angel; López-Monteon, Aracely; Trigos, Ángel (2012-06-01). 「Pleurotus ostreatus由来エルゴステロール過酸化物のトリパノソーマ駆除活性」. Phytotherapy Research . 26 (6): 938– 943. doi :10.1002/ptr.3653. ISSN  1099-1573. PMID  22083593. S2CID  1858275.
  10. ^ Bok JW, Lermer L, Chilton J, Klingeman HG, Towers NG (1999). 「冬虫夏草菌糸体由来の抗腫瘍性ステロール」. Phytochemistry . 51 (7): 891– 98. Bibcode :1999PChem..51..891B. CiteSeerX 10.1.1.565.2857 . doi :10.1016/S0031-9422(99)00128-4. PMID  10423860. 
  11. ^ Nam KS, Jo YS, Kim YH, Hyun JW, Kim HW (2001). 「Paecilomyces tenuipes由来のアセトキシシルペンジオールおよびエルゴステロール過酸化物の細胞毒性活性」. Life Sciences . 69 (2): 229–37 . doi :10.1016/s0024-3205(01)01125-0. PMID  11441913. S2CID  8970168.
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