エリオシトリン

エリオシトリン
名前
IUPAC名
(2 S )-3′,4′,5-トリヒドロキシ-7-[α- L -ラムノピラノシル-(1→6)-β- D -グルコピラノシルオキシ]フラバン-4-オン
IUPAC体系名
(2 2 S ,4 2 S ,4 3 R ,4 4 S ,4 5 S ,4 6 R ,7 2 R ,7 3 R ,7 4 R ,7 5 R ,7 6 S )-1 3 ,1 4 ,2 5 ,4 3 ,4 4 ,4 5 ,7 3 , 7 4 ,7 5 -ノナヒドロキシ-7 6 -メチル-2 2 ,2 3 -ジヒドロ-2 4 H -3,6-ジオキサ-2(2,7)-[1]ベンゾピラナ-4(2,6),7(2)-ビス(オキサナ)-1(1)-ベンゼンヘプタファン-2 4 -オン
その他の名前
エリオジクチオール配糖体
エリオジクチオール-7- O-ルチノシド
識別子
  • 13463-28-0 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 75327
ECHA 情報カード 100.033.321
ケッグ
  • C09732 チェックはい
  • 83489
ユニイ
  • AS293HR5XQ チェックはい
  • InChI=1S/C27H32O15/c1-9-20(32)22(34)24(36)26(39-9)38-8-18-2 1(33)23(35)25(37)27(42-18)40-11-5-14(30)19-15(31)7-16(41-17) (19)6-11)10-2-3-12(28)13(29)4-10/h2-6,9,16,18,20-30,32-37H、 7-8H2,1H3/t9-,16-,18+,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27+/m0/s1
    キー: OMQADRGFMLGFJF-MNPJBKLOSA-N
  • InChI=1/C27H32O15/c1-9-20(32)22(34)24(36)26(39-9)38-8-18-21(33)23(35)25(37)27(42-18)40-11-5-14(30)19-15(31)7-16(41-17) (19)6-11)10-2-3-12(28)13(29)4-10/h2-6,9,16,18,20-30,32-37H、 7-8H2,1H3/t9-,16-,18+,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27+/m0/s1
    キー: OMQADRGFMLGFJF-MNPJBKLOBI
  • C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@@H](O2)Oc3cc(c4c(c3)O[C@@H](CC4=O)c5ccc(c(c5)O)O)O)O)O)O)O)O
プロパティ
C 27 H 32 O 15
モル質量 596.538  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
化合物

エリオシトリンエリオジクチオール配糖体)は、フラバノンであるエリオジクチオール二糖類であるルチノースから構成されるフラバノン-7-O-配糖体ですレモンなどの柑橘類に多く含まれています。[1] [2] [3] [4]エリオシトリン(エリオシトリン) は、レモンフラボノイドまたは柑橘類フラボノイドとも呼ばれ、果物や花に色を与える植物色素の一つです。この抗酸化物質は、ペパーミントティーにも主成分として含まれています(ある研究では38%)

この化合物は肝細胞中の脂質を低下させる作用がある。[5] 栄養補助食品として販売されており、通常はビタミンB群やビタミンC、その他の物質と組み合わせて使用​​されるが、確立された医療用途やFDA承認の用途はない。

臨床的意義

エリオシトリンの高血糖管理および前糖尿病状態の改善における有効性は、二重盲検ランダム化比較試験で実証されました。[6]この試験では、前糖尿病患者における高血糖およびインスリン抵抗性、ならびに他の代謝バイオマーカーに対する、異なる用量のエリオミンの潜在的有効性を評価しました。前糖尿病患者(n = 103、49±10歳)は、無作為に4つの並行群に分けられました。(a)プラセボ、(b)エリオミン200mg、(c)エリオミン400mg、(d)エリオミン800mgです。12週間の介入期間中、生化学的、代謝的、炎症性、肝臓、腎臓、人体計測学的マーカー、血圧、および食事パラメータの評価が行われました。エリオミンの全用量(200、400、800 mg)による治療は同様の効果を示し、以下の変数に有意な変化が認められました:血糖値(−5%)、インスリン抵抗性(−7%)、耐糖能(−7%)、グリコヘモグロビン(−2%)、グルカゴン(−6.5%)、Cペプチド(−5%)、hsCRP(−12%)、インターロイキン-6(−13%)、TNFα(−11%)、脂質過酸化(−17%)、収縮期血圧(−8%)、GLP-1(+15%)、アディポネクチン(+19%)、抗酸化能(+6%)。エリオミンまたはプラセボは、人体測定値および食事変数に影響を与えませんでした。エリオミンを200、400、または800mg/日投与する短期介入により、血糖コントロールの改善、全身性炎症および酸化ストレスの軽減が認められ、評価対象患者の24%において前糖尿病状態の改善が認められた。[6]

発表されたクロスオーバーランダム化臨床試験では、グルカゴン様ペプチド1を増加させることで高血糖を低下させ、全身性炎症を抑制する栄養補助食品エリオシトリン(エリオミン)について調査した。[7]この二重盲検ランダム化プラセボ/対照クロスオーバー試験では、110 mg/dL(平均123 ± 18 mg/dL)を超える高血糖の患者を対象に、エリオミンによる高血糖低下と糖尿病関連バイオマーカー改善の有効性を評価しました。被験者(n = 30)は2つのグループ(エリオミンまたはプラセボ)に分けられ、12週間にわたり指定のサプリメントを200 mg/日で摂取し、2週間の休薬期間の後、次の12週間はもう一方のサプリメントに切り替えました。各介入の開始時と終了時に、生化学、代謝、炎症、血圧、人体計測、食事パラメータの評価を実施した。エリオミン200 mg/日の投与により、血糖値(−5%)、インスリン抵抗性(−11%)、グルカゴン(−13%)、インターロイキン-6(−14%)、腫瘍壊死因子α(−20%)、アルカリホスファターゼ(−13%)が有意に減少した。しかし、グルカゴン様ペプチド-1(GLP-1)は17%増加した(P ≤ .05)。プラセボ投与期間終了時には、トリグリセリドが13%増加した(P ≤ .05)。評価されたその他のパラメータは、エリオミン投与およびプラセボ投与で変化はなかった。結論として、エリオミンによる介入は、GLP-1の増加と全身性炎症の減少により、高血糖の前糖尿病および糖尿病患者の血糖コントロールに有益であった。[7]

参照

参考文献

  1. ^ Cao X, He Y, Kong Y, Mei X, Huo Y, He Y, Liu J (2019年9月). 「多重分光法と分子シミュレーション法によるエリオシトリンとβ-カゼインの相互作用メカニズムの解明」. Food Hydrocolloids . 94 : 63– 70. doi :10.1016/j.foodhyd.2019.03.006. ISSN  0268-005X. S2CID  107490400.
  2. ^ 三宅雄三、鈴木英之、大谷誠、福本聡、平光正治、坂井田健、大澤毅、古市雄三 (2006年11月13日). 「高脂肪・高コレステロール食を摂取したラットにおけるレモン果実の主要フラボノイドであるエリオシトリンの脂質低下作用」 . Journal of Food Science . 71 (9): S633 – S637 . doi :10.1111/j.1750-3841.2006.00192.x. ISSN  0022-1147.
  3. ^ 三宅雄三、山本健、森光雄三、大澤毅 (1997-12-01). 「レモン皮からのC -グルコシルフラボンの単離とレモン果実中のフラボノイド化合物の抗酸化活性」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 45 (12): 4619– 4623. Bibcode :1997JAFC...45.4619M. doi :10.1021/jf970498x. ISSN  0021-8561.
  4. ^ 三宅雄三、山本健、大澤毅 (1997). 「レモン果実(Citrus limon Burm. f.)からのエリオシトリン(エリオジクチオール-7-ルチノシド)の単離とその抗酸化活性」 .国際食品科学技術誌、東京. 3 (1): 84– 89. doi : 10.3136/fsti9596t9798.3.84 . ISSN  1881-3976.
  5. ^ 平光M、島田Y、黒柳J、井上隆、片桐隆、Zang L、他。 (2014年1月)。 「エリオシトリンは、ミトコンドリア生合成の活性化により、食事誘発性脂肪肝を改善します。」科学的報告書4 3708。ビブコード:2014NatSR...4.3708H。土井:10.1038/srep03708。PMC 3892443PMID  24424211。 
  6. ^ ab Ribeiro CB, Ramos FM, Manthey JA, Cesar TB (2019年7月). 「高血糖の管理と前糖尿病状態の回復におけるEriomin®の有効性:二重盲検ランダム化比較試験」. Phytotherapy Research . 33 (7): 1921– 1933. doi :10.1002/ptr.6386. PMC 6618084. PMID 31183921  .  この記事には、CC BY 4.0 ライセンスの下で利用可能なこのソースからのテキストが組み込まれています。
  7. ^ ab Cesar TB, Ramos FM, Ribeiro CB (2022年11月). 「 栄養補助食品エリオシトリン(エリオミン)はグルカゴン様ペプチド1の増加により高血糖を軽減し、全身性炎症を抑制する:クロスオーバーランダム化臨床試験」. Journal of Medicinal Food . 25 (11): 1050– 1058. doi :10.1089/jmf.2021.0181. PMC 9700344. PMID  35796695 .  この記事には、CC BY 4.0 ライセンスの下で利用可能なこのソースからのテキストが組み込まれています。

さらに読む

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