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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
(13 Z )-ドコス-13-エン酸 | |
| その他の名前
C22:1 (脂質番号)
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1728049 | |
| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.647 |
| EC番号 |
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| 177365 | |
| ケッグ |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 22 H 42 O 2 | |
| モル質量 | 338.576 g·mol −1 |
| 外観 | 白色ワックス状固体 |
| 密度 | 0.860 g/cm 3 |
| 融点 | 33.8 °C (92.8 °F; 306.9 K) |
| 沸点 | 381.5℃（718.7°F; 654.6 K）（分解） |
| 不溶性 | |
| メタノールおよびエタノールへの溶解度 | 可溶性 |
| 危険 | |
| GHSラベル： [1] | |
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| 警告 | |
| H315、H319、H335 | |
| P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501 | |
| 引火点 | 349.9 °C (661.8 °F; 623.0 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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エルカ酸は、22:1ω9で表される一価不飽和 オメガ9脂肪酸です。化学式はCH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 11 CO 2 Hです。エルカ酸は、ウォールフラワーの種子やアブラナ科の他の植物に多く含まれており、エルカ酸含有量の高い菜種油[2]では20～54% 、カラシナ油では42%の含有量が報告されています。エルカ酸はシス-13-ドコセン酸とも呼ばれ、トランス異性体はブラシジン酸と呼ばれます。セトレイン酸はエルカ酸の位置異性体です。
用途
エルカ酸は、特殊ポリアミドやポリエステルの製造に使用されるC13-ジカルボン酸であるブラシル酸の前駆体です。この変換にはオゾン分解が伴い、エルカ酸のC=C結合が選択的に切断されます。
- CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 11 CO 2 H + O 3 + 0.5 O 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 H + HO 2 C(CH 2 ) 11 CO 2 H
エルカ酸のアミドは潤滑剤や界面活性剤として使用されます。 [3]
エルカ酸を水素化するとベヘニルアルコール（CH 3 (CH 2 ) 21 OH）が得られる。これは流動点降下剤（液体をより低い温度で流動させる）であり、写真撮影に使用されるベヘン酸銀に加工することができる。[4]
エルカ酸の供給源
エルシックという名称は、「アブラナ科の顕花植物であるエルカ属の、またはエルカ属に関連する」という意味です。この属には、今日ではルッコラ（米国）またはロケット（英国） としてよく知られているセイヨウキヅタ（E. sativa）が含まれます。
エルカ酸は、様々な緑色植物（他の脂肪酸と共に）で自然に生成されますが、特にアブラナ属（Brassica）の植物で多く生成されます。工業用途およびエルカ酸の生産には菜種が用いられますが、食用には「低エルカ酸菜種」（LEAR）（キャノーラ）が開発されており、これはエルカ酸の代わりにオレイン酸由来の脂肪を含んでいます。 [3]
生化学
エルカ酸は、オレイン酸がオレオイルコエンザイムAとマロニルCoAを介して伸長することで生成されます。[5]エルカ酸は、ヒトの肝臓で長鎖アシルCoA脱水素 酵素によって短鎖脂肪酸に分解されます。
健康への影響
1977年には、アメリカでは菜種油は食品添加物として安全であるとみなされていました。 [6]
2003 年、オーストラリア食品基準局は、授乳中の豚の心筋リピドーシスの増加に関連するレベルに基づいて推定したエルカ酸の暫定耐容一日摂取量 (PTDI) を、平均的な成人に対して 1 日あたり約 500 mg に設定しました。[7]このレベルと、授乳中の豚の心筋リピドーシスの増加に関連するレベルとの間には、120倍の安全域があります。食事性曝露評価では、一般集団によるエルカ酸への曝露の大部分は、コルザ油（菜種油であり、キャノーラ油を生産するために開発された栽培品種由来のものではない）の摂取に起因すると結論付けられています。平均的なレベルでエルカ酸を摂取する個人による食事性エルカ酸摂取量はPTDIをはるかに下回っているため、公衆衛生と安全の観点から懸念する必要はありません。しかし、高レベルで摂取する個人はPTDIに近づく可能性があります。特に、コルザ油中のエルカ酸の含有量が総脂肪酸の2%を超える場合は、その傾向が顕著になります。[7]
食品用菜種油（キャノーラ油、菜種00油、低エルカ酸菜種油、LEAR油、菜種キャノーラ相当油とも呼ばれる）は、米国および欧州では重量比でエルカ酸含有量が最大2%に規制されている。[6] [8]
参考文献
- ^ 「エルカ酸」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年1月3日閲覧。
- ^ Sahasrabudhe, MR (1977). 「菜種油のクリスマー値とエルカ酸含有量」アメリカ油化学会誌. 54 (8): 323– 324. doi :10.1007/BF02672436. S2CID 84400266.
- ^ a b Anneken, David J.; Both, Sabine; Christoph, Ralf; Fieg, Georg; Steinberner, Udo; Westfechtel, Alfred (2006). "Fatty Acids". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2. ISBN 3527306730.
- ^ Economic Research Service, USDA (1996). "Crambe, Industrial Rapeseed, and Tung Provide Valuable Oils" (PDF). Fats and Oils, Industrial Uses: 17–23. Archived from the original (PDF) on 10 October 2006.
- ^ Bao Xiaoming; Pollard Mike; Ohlrogge John (1998). "The Biosynthesis of Erucic Acid in Developing Embryos of Brassica rapa". Plant Physiol. 118 (1): 183–190. doi:10.1104/pp.118.1.183. PMC 34854. PMID 9733537.
- ^ a b U.S. Dept. of Health and Human Services, CFR – Code of Federal Regulations Title 21 1 April 2010.
- ^ a b Food Standards Australia New Zealand (June 2003) Erucic acid in food: A Toxicological Review and Risk Assessment Archived 23 November 2018 at the Wayback Machine Technical report series No. 21; Page 4 paragraph 1; ISBN 0-642-34526-0, ISSN 1448-3017
- ^ "EUR-Lex – 32019R1870R(01) – EN – EUR-Lex".
External links
- Erucic acid MS Spectrum
