エリスロフレイン
エリスロフレイン[1]
名前
IUPAC名
(1 S ,4a R ,4b S ,7 E ,8 R ,8a S ,9 S ,10a R )-テトラデカヒドロ-9-ヒドロキシ-1,4a,8-トリメチル-7-[2-[2-(メチルアミノ)エトキシ]-2-オキソエチリデン]-1-フェナントレンカルボン酸メチルエステル
その他の名前
  • ノルカッサミジン
識別子
  • 36150-73-9 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 32701236
  • 76961570
ユニイ
  • UVD3Q9V368
  • DTXSID60878666
  • InChI=1S/C24H39NO5/c1-15-16(13-20(27)30-12-11-25-4)7-8-17-21(15)18(26)14-19-23(17,2)9-6-10-24(1) 9,3)22(28)29-5/h13,15,17-19,21,25-26H,6-12,14H2,1-5H3/b16-13+/t15-,17-,18-,19+,21-,23+,24-/m0/s1
    キー: COAPCKUZMKOWBC-ZEJGPHSTSA-N
  • C[C@@H]\1[C@H]2[C@H](CC/C1=C\C(=O)OCCNC)[C@]3(CCC[C@]([C@@H]3C[C@@H]2O)(C)C(=O)OC)C
プロパティ
C 24 H 39 N O 5
モル質量 421.578  g·mol −1
外観 白色の結晶性粉末
融点 115
混和性
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

エリスロフレインは、エリスロフレウム属の多くの植物に由来する複合アルカロイドおよび三環式ジテルペン酸エステルです。[2]毒性の強い化合物で、西アフリカの拷問に使用されたことで最もよく知られています。[3]エリスロフレインに曝露すると、運動失調、呼吸困難、心臓麻痺、突然死に至る可能性があります。エリスロフレイン中毒の目に見える影響には、誘発される恐怖、呼吸困難および不整脈、痙攣、排尿、嘔吐などがあります。 [4]

作用機序

エリスロフィリンは摂取されると、主に神経系に作用して身体に悪影響を及ぼします。これは、ナトリウムイオンとカリウムイオンを濃度勾配に逆らって移動させることで電位を発生させる酵素であるNa-K ATPaseを阻害することによって行われます。[5]脊椎動物では、この電位は神経シナプスを介して信号を伝達するために利用されます。通常、ナトリウム-カリウムポンプはカリウムイオンを神経細胞内に、ナトリウムイオンを神経細胞外へ移動させますが、研究によると、エリスロフィリンへの曝露はこの作用を劇的に低下させることが示されています。[6]これは、神経シグナル伝達反応の弱体化や細胞恒常性維持能力の阻害など、いくつかの複合的な影響を及ぼす可能性があります。[7]

このプロセスの正確なメカニズムは不明ですが、強心配糖体のメカニズムと類似していると考えられます。[8]強心配糖体は、Na-K ATPaseをE2-P遷移状態に安定化させることで阻害し、ナトリウムイオンの排出を阻害します。これは、強心配糖体がカリウムを模倣し、Na-K ATPaseのカリウム活性部位に強く結合することで行われます。[9]これらの分子の中で最もよく知られているのは、ジギタリスに含まれる活性毒素です。[10]

試練の毒としての使用

エリスロフレインの主な用途は、サッシーウッドと呼ばれる古代西アフリカの試練裁判における毒素としてです。この裁判は大部分が違法となっていますが、一部の西アフリカ諸国では司法制度が限られているため、試練裁判は依然として定期的に行われています。[11]一部の著名な経済学者は、リベリアの司法制度の老朽化を考慮すると、サッシーウッドは裁判所よりも効果的な代替手段であると主張しています。 [12]

主な裁判は、サスウッドの樹皮から抽出した毒液を作り、被告人に飲ませることです。この飲み物を作るには、単にサスウッドの樹皮を削り、粉末にして水に加え、浸すだけで​​済みます。しかし、多くの文化では、この混合物に他の材料を加えることで、最終的なレシピははるかに複雑になりました。[4]被告人が毒を摂取した後、体内に入る前にすべてを吐き出せなかった場合、有罪となり、おそらく死に至るでしょう。一方、毒をすべて吐き出し、手足を完全に制御できた場合は、無罪となります。[13]

参考文献

  1. ^ 「エリトロフレイン」. PubChem . NIH.
  2. ^ "PubMed Central". Saunders Comprehensive Veterinary Dictionary . NIH: 351– 412. 2020. doi :10.1016/B978-0-7020-7463-9.50013-6. PMC 9771672 . 
  3. ^ 「リベリアの司法制度」. PRI. 2007年2月22日.
  4. ^ ab Robb, George (1957年3月18日). 「マダガスカルとアフリカの毒物学」(PDF) .ハーバード大学植物博物館リーフレット. 17 (10). ハーバード大学植物標本館: 265–316 . doi :10.5962/p.168507. JSTOR  41762174.
  5. ^ Gagnon KB, Delpire E (2021). 「ヒトの健康と疾患におけるナトリウムトランスポーター（図2）」. Frontiers in Physiology . 11 588664. doi : 10.3389/fphys.2020.588664 . PMC 7947867. PMID  33716756 . 
  6. ^ Bonting, Sjoerd (1964年1月). 「ナトリウム-カリウム活性化アデノシントリホスファターゼの研究：VII-赤血球アルカロイドによる阻害」 .生化学薬理学. 13 (1): 13– 22. doi :10.1016/0006-2952(64)90074-7. PMID  14104927.
  7. ^ 「CV Pharmacology | 強心配糖体（ジギタリス化合物）」cvpharmacology.com . 2017年6月8日閲覧。
  8. ^ Hochster, R (1972). 代謝阻害剤：包括的論文集. アカデミック・プレス. ISBN 978-0-323-14715-6。
  9. ^ Patel S (2016年12月). 「植物由来の強心配糖体：心臓疾患および癌治療における役割」. Biomedicine & Pharmacotherapy . 84 : 1036–1041 . doi :10.1016/j.biopha.2016.10.030. PMID  27780131.
  10. ^ Riganti C, Campia I, Kopecka J, Gazzano E, Doublier S, Aldieri E, et al. (2011-01-01). 「心臓活性配糖体の多面的効果」. Current Medicinal Chemistry . 18 (6): 872– 885. doi :10.2174/092986711794927685. PMID  21182478.
  11. ^ 「物議を醸す慣行：リベリアにおける拷問による裁判」VOA . VOAニュース. 2009年10月10日.
  12. ^ Leeson, Peter (2012年2月15日). 「Sassywood」(PDF) . Journal of Comparative Economics.
  13. ^ アメリカ植民地協会年次報告書...協会。1850年。39  ～ 40ページ。
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