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| 名称 | |||
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| Preferred IUPAC name
Ethanamine | |||
| Other names
Ethylamine
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| Identifiers | |||
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3D model ( JSmol )
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| 505933 | |||
| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.000.759 | ||
| EC Number |
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| 897 | |||
| KEGG |
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| MeSH | ethylamine | ||
PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII |
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| UN number | 1036 | ||
CompTox Dashboard ( EPA )
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| 性質 | |||
| C2H7N | |||
| モル質量 | 45.085 g·mol | ||
| 外観 | 無色の気体 | ||
| 臭気 | 魚臭、アンモニア臭 | ||
| 密度 | 688 kg m -3 ( 15℃) | ||
| 融点 | −85～−79℃; −121～−110°F; 188～194 K | ||
| 沸点 | 16～20℃; 61～68°F; 289～293 K | ||
| 混和性 | |||
| log P | 0.037 | ||
| 蒸気圧 | 116.5 kPa (20℃) | ||
ヘンリー
定数 ( kH ) |
350 μmol Pa -1 kg -1 | ||
| 酸性度(pK a ) | 10.8 (共役酸の場合) | ||
| 塩基性度(pK b ) | 3.2 | ||
| 熱化学 | |||
標準生成エンタルピー (ΔfH ⦵ 298 ) |
−57.7 kJ mol−1 | ||
| Hazards | |||
| GHS labelling: | |||
 
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| Danger | |||
| H220, H319, H335 | |||
| P210, P261, P305+P351+P338, P410+P403 | |||
| NFPA 704 (fire diamond) | |||
| Flash point | −37 °C (−35 °F; 236 K) | ||
| 383 °C (721 °F; 656 K) | |||
| Explosive limits | 3.5–14% | ||
| Lethal dose or concentration (LD, LC): | |||
LD50 (median dose)
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LC50 (median concentration)
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1230 ppm (mammal)[3] | ||
LCLo (lowest published)
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3000 ppm (rat, 4 hr) 4000 ppm (rat, 4 hr)[3] | ||
| NIOSH (US health exposure limits): | |||
PEL (Permissible)
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TWA 10 ppm (18 mg/m3)[2] | ||
REL (Recommended)
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TWA 10 ppm (18 mg/m3)[2] | ||
IDLH (Immediate danger)
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600 ppm[2] | ||
| Related compounds | |||
関連アルカンアミン
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関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100 kPa）における物質のものです。
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エチルアミンは、エタナミンとしても知られ、化学式CH 3 CH 2 NH 2の有機化合物です。この無色の気体は、強いアンモニア臭があります。室温よりわずかに低い温度で凝縮し、ほぼすべての溶媒と混和する液体になります。アミンに典型的な求核塩基です。エチルアミンは化学工業や有機合成で広く使用されています。[4] 21 CFR § 1310.02によりDEAリストIの化学物質に指定されています。
合成
エチルアミンは2つのプロセスによって大規模に製造されます。最も一般的な方法は、エタノールとアンモニアを酸化物触媒の存在下で結合させることです。
- CH 3 CH 2 OH + NH 3 → CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O
この反応では、エチルアミンはジエチルアミンおよびトリエチルアミンとともに共生成されます。これら3つのアミンは合計で年間約8000万キログラムが工業的に生産されています。[4] また、アセトアルデヒドの還元アミノ化によっても生成されます。
- CH 3 CHO + NH 3 + H 2 → CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O
エチルアミンは他のいくつかの経路でも製造できますが、経済的ではありません。エチレンとアンモニアを結合させて、ナトリウムアミドまたは関連する塩基性触媒の存在下でエチルアミンを生成します。[5]
- H 2 C = CH 2 + NH 3 → CH 3 CH 2 NH 2
アセトニトリル、アセトアミド、ニトロエタンの水素化によりエチルアミンが得られます。これらの反応は、水素化アルミニウムリチウムを用いて化学量論的に行うことができます。別の経路では、水酸化カリウムなどの強塩基を用いて、ハロエタン（クロロエタンやブロモエタンなど）とアンモニアの求核置換反応によってエチルアミンを合成することができます。この方法では、ジエチルアミンやトリエチルアミンなどの副生成物が大量に生成されます。[6]
- CH 3 CH 2 Cl + NH 3 + KOH → CH 3 CH 2 NH 2 + KCl + H 2 O
エチルアミンは宇宙でも自然に生成されており、星間ガスの成分です。[7]
反応
他の単純な脂肪族アミンと同様に、エチルアミンは弱塩基です。[CH 3 CH 2 NH 3 ] +のpKaは10.8と測定されています[8] [9]。
エチルアミンは、アシル化やプロトン化など、第一級アルキルアミンに予想される反応を起こします。塩化スルフリルとの反応に続いてスルホンアミドを酸化すると、ジエチルジアゼン、EtN=NEtが得られます[10] 。エチルアミンは、過マンガン酸カリウムなどの強力な酸化剤を用いて酸化され、アセトアルデヒドを形成します。
エチルアミンは、他のいくつかの小さな第一級アミンと同様に、リチウム金属の良溶媒であり、イオン[Li(アミン) 4 ] +と溶媒和電子を与えます。このような溶液は、ナフタレン[11]やアルキンなどの不飽和有機化合物の還元に使用されます。
用途
エチルアミンは、アトラジンやシマジンを含む多くの除草剤の原料です。ゴム製品にも含まれています。[4]
エチルアミンは、ベンゾニトリル（ケタミン合成におけるo-クロロベンゾニトリルとメチルアミンとは対照的に）とともに、シクリジン解離性麻酔薬（フェニル環の2-クロロ基を欠いたケタミンの類似体およびそのN-エチル類似体）の秘密合成における前駆化学物質として使用されています。これらのシクリジン解離性麻酔薬は、よく知られている麻酔薬ケタミンや娯楽用薬物フェンシクリジンと密接に関連しており、娯楽用幻覚剤および精神安定剤として販売されているのが闇市場で発見されています。これにより、ケタミンと同じ作用機序（NMDA受容体拮抗作用）を持つシクリジンが生成されますが、PCP結合部位での効力がはるかに高く、半減期が長く、副交感神経刺激効果が著しく顕著です。[12]
参考文献
- ^ Merck Index、第12版、 3808
- ^ abc NIOSH 化学的危険に関するポケットガイド。「#0263」。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ ab 「エチルアミン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度。国立労働安全衛生研究所。
- ^ abc Karsten Eller、Erhard Henkes、Roland Rossbacher、Hartmut Höke、「脂肪族アミン」Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、2005年。doi : 10.1002/14356007.a02_001
- ^ Ulrich Steinbrenner、Frank Funke、Ralf Böhling、「エチルアミンおよびブチルアミンの製造方法および装置」（2012年9月12日archive.today）、米国特許7161039
- ^ 求核置換反応、クロロエタン、アンモニア Wayback Machineに2008年5月28日アーカイブ、セントピーターズスクール
- ^ NRAO、「アミノ酸とDNAの成分は氷の宇宙起源であることを示唆する発見」、2013年2月28日
- ^ ウィルソンとギスボルドの有機医薬化学教科書、第9版（1991年）、（JNデルガドとWAレマーズ編）p.878、フィラデルフィア：リッピンコットと10.63
- ^ HKホール・ジュニア（1957年）「アミンの塩基強度の相関」、J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441– 5444. doi :10.1021/ja01577a030
- ^ 「アゾエタン」 .有機合成. 52:11 . 1972. doi :10.15227/orgsyn.052.0011.
- ^ Kaiser, EM; Benkeser RA Δ9,10-オクタリン Archived 2007-09-30 at the Wayback Machine、Organic Syntheses、Collected Volume 6、p.852 (1988)
- ^ 「世界保健機関ケタミン批判的レビュー報告書、第34回ECDD 2006/4.3」(PDF)
外部リンク
- 安全性データ：www.inchem.org
- CDC - NIOSH 化学物質ハザードポケットガイド
