グアイアコール
グアイアコール[ 1 ]
名前
推奨IUPAC名
2-メトキシフェノール
その他の名前
o-メトキシフェノールO-メチルカテコール[ 2 ] 2-ヒドロキシアニソールピログア酸​​ピロカテコールモノメチルエーテル1-ヒドロキシ-2-メトキシベンゼン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.001.786
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3 チェックはい
    キー: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
    キー: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYAI
  • COc1ccccc1O
プロパティ
C 7 H 8 O 2
モル質量124.14グラム/モル
外観 無色の油または結晶性の固体
臭い特徴的な甘い香り
密度1.112 g/cm 3、液体1.129 g/cm 3、結晶
融点26～29℃（79～84℉、299～302K）
沸点204～206℃（399～403℉、477～479K）
23.3 g/L (25℃)
四塩化炭素への溶解度可溶性
ログP1.32
蒸気圧0.103 mmHg (25 °C)
1.2×10 -6 atm-cu m/mol (25 °C)
酸性度（ p Ka ）9.98
屈折率（nD ）
1.5429 (20 °C)
危険
GHSラベル： [ 3 ]
GHS07: 感嘆符
警告
H302、H315、H319
P264、P264+P265、P270、P280、P301+P317、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P330、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P501
引火点60℃（140°F; 333 K）[ 4 ]
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
520 mg/kg（ラット、経口）170 mg/kg（マウス、静脈内）4600 mg/kg（ウサギ、皮膚）
900 mg/kg（モルモット、皮下）1250 mg/kg（ウサギ、皮下）
LC 50（中央値濃度）
7570 mg/m 3（マウス）
関連化合物
メキノール3-メトキシフェノール
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

グアイアコール（/ ˈ ɡ w aɪ ə k ɒ l /）は、化学式C 6 H 4 (OH)(OCH 3 )で表される有機化合物です。メトキシ官能基を含むフェノール化合物です。グアイアコールは粘稠な無色の油状ですが、古くなったものや不純物を含むものは黄色を帯びることがよくあります。自然界に広く存在し、木材の熱分解によって生成される一般的な物質です。 [ 5 ]

発生

グアイアコールは通常、グアイアカムまたは木クレオソートから抽出されます。[ 6 ]

様々な植物から生成されます。[ 7 ]セロリの種子、タバコの葉、オレンジの葉、レモンの皮から抽出された精油にも含まれています。[ 8 ]純粋な物質は無色ですが、空気や光にさらされると黄色に変わります。この化合物は、リグニンの熱分解によって発生する木の煙の中に含まれています。この化合物は、ウイスキー[ 9 ]や焙煎コーヒーなど、多くの物質の風味に貢献しています。[ 10 ]

準備

この化合物は1826年にオットー・ウンヴェルドルベンによって初めて単離された。[ 11 ]グアイアコールは、例えばカリウムとジメチル硫酸を用いてo-カテコールのメチル化によって生成される。[ 5 ]

C 6 H 4 (OH) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 4 (OH)(OCH 3 ) + HO(CH 3 O)SO 2

実験方法

グアイアコールは、実験室で様々な方法で合成することができる。 アニソールから2段階で誘導されるo-アニシジンは、ジアゾニウム誘導体を経て加水分解される。グアイアコールは、カテコールのジメチル化とそれに続く選択的なモノ脱メチル化によって合成される。[ 12 ]

C 6 H 4 (OCH 3 ) 2 + C 2 H 5 SNa → C 6 H 4 (OCH 3 )(ONa) + C 2 H 5 SCH 3

用途と化学反応

シリンギル/グアイアシル比

バイオマスの主要部分を構成するリグニンは、グアイアシル成分によって分類されることがあります。裸子植物由来のリグニンを熱分解すると、針葉樹アルコールのプロペニル基が除去され、より多くのグアイアコールが生成されます。これらのリグニンはグアイアシル（またはG）含有量が高いと言われています。対照的に、シナピルアルコール由来のリグニンはシリンゴールを生成します。シリンギル（またはS）含有量が高いことは、被子植物由来のリグニンであることを示しています。[ 13 ]サトウキビのバガスはグアイアコールの有用な供給源の1つです。バガスリグニンを熱分解すると、グアイアコール、4-メチルグアイアコール、 4-ビニルグアイアコールなどの化合物が生成されます。[ 14 ]

化学中間体

グアイアコールは他の化合物の合成に有用な前駆体である。[ 15 ] バイオマス由来であるため、「グリーン燃料」の潜在的な成分または前駆体である。[ 16 ]

グアイアコールはペルオキシダーゼの定量にも有用な試薬です。過酸化水素の存在下でこれらの酵素はテトラグアイアコール[ 17 ]の生成を触媒します。テトラグアイアコールは420～470 nmでの吸光度によって定量できる有色の化合物で、次の式で表されます。

4グアイアコール（無色） + 2 H2お2→テトラグアイアコール（着色） + 8 H2お。

医薬品と食品

グアイアコールは、オイゲノールなどの様々な香料の原料です。[ 18 ]世界のバニリンとエチルバニリンの供給量の約85% [ 19 ]はグアイアコール由来と推定されています。消費者は合成バニリンよりも天然バニリンを好む傾向があるため、微生物発酵などの方法が採用されています。この方法では、グリオキシル酸とグアイアコールの縮合反応によりマンデル酸が得られ、これが酸化されてフェニルグリオキシル酸が生成されます。この酸は脱炭酸反応を起こしてバニリンになります。[ 20 ]粗バニリン製品は、その後、真空蒸留と再結晶によって精製することができます。

グアイアコールは去痰薬、防腐剤、局所麻酔薬としても医療に使用されています。[ 21 ]

グアイアコールは、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）の腸内で植物質の分解によって生成される。このプロセスは、腸内細菌パントエア・アグロメランス（エンテロバクター）によって行われる。グアイアコールは、イナゴの群れを移動させるフェロモンの主成分の一つである。[ 22 ]

安全性

メトキシフェノールは、木材煙の吸入などによるバイオマス煙曝露の潜在的なバイオマーカーです。食事由来のメトキシフェノールは、木材煙の吸入曝露による寄与を圧倒します。[ 23 ]

参照

参考文献

  1. ^ Merck Index（第13版）。4568ページ。
  2. ^ 「グアイアコールの同義語一覧」 Chemindustry . 2016年8月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年3月20日閲覧。
  3. ^ "グアイアコール" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2026年1月16日閲覧。
  4. ^ "グアイアコール" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2026年1月16日閲覧。
  5. ^ a bファイジ、ヘルムート;ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。浜本敏和梅村純夫；岩田忠雄ミキ、ヒサヤ；藤田康弘；バイシュ、ハンス・ヨーゼフ。ガルベ、ドロテア。パウルス、ヴィルフリート。 「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a19_313。ISBN 978-3-527-30673-2。
  6. ^ Bomgardner, Melody M. (2016年9月14日). 「バニラの問題」 . Scientific American . 2020年10月19日閲覧。
  7. ^ Duffey, SS; Aldrich, JR; Blum, MS (1977). 「半翅目昆虫Leptoglossus phyllopusによるフェノールおよびグアイアコールの生合成」.比較生化学・生理学B. 56 ( 2B): 101– 102. doi : 10.1016/0305-0491(77)90029-3 . PMID 830476 . 
  8. ^ Burdock, GA (1995).食品および着色料百科事典. ボカラトン, FL: CRC Press. pp.  1244– 1245. ISBN 978-0849394126。
  9. ^ Gallegos, Jenna (2017年8月17日). 「科学的に考えるウイスキーの最高の飲み方」 .ワシントン・ポスト.グアイアコールはウイスキーにスモーキーでスパイシー、そしてピーティーな風味を与える成分です。
  10. ^ Dorfner, R.; Ferge, T.; Kettrup, A.; Zimmermann, R.; Yeretzian, C. (2003年9月). 「共鳴レーザーイオン化飛行時間型質量分析法によるコーヒー焙煎中の4-ビニルグアイアコール、グアイアコール、フェノールのリアルタイムモニタリング」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (19): 5768– 5773. doi : 10.1021/jf0341767 . ISSN 0021-8561 . PMID 12952431 .  
  11. ^ Stevens, ME; Ronan, AK; Sourkes, TS; EM, Boyd (1943). 「クレオソートとグアイアコールの去痰作用について」 . Canadian Medical Association Journal . 48 (2): 124– 127. PMC 1827660. PMID 20322688 .  
  12. ^ミリントン, RN; フュトリル, GI (1988). 「オルシノールモノメチルエーテル」 .有機合成;集成第6巻、859ページ。
  13. ^ Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). 「被子植物におけるシリンギルモノリグノール生合成の最終段階は、シナピルアルコール脱水素酵素をコードする新規遺伝子によって制御されている」 . The Plant Cell . 13 (7): 1567– 1586. doi : 10.1105/tpc.010111 . PMC 139549. PMID 11449052 .  
  14. ^デル・リオ、ホセ・C.リノ、アレッサンドロ G.コロデット、ホルヘ L.リマ、クラウディオ F.グティエレス、アナ。マルティネス、アンヘル T.ルー、ファチュアン。ラルフ、ジョン。レンコレット、ホルヘ (2015-10-01)。「サトウキビのバガスとわらからのリグニンの化学構造の違い」。バイオマスとバイオエネルギー。81 : 322–338。土井: 10.1016/j.biombioe.2015.07.006。hdl : 10261/123778。ISSN 0961-9534。 
  15. ^ Liao, Chun-Chen (2005). 「有機合成におけるマスクされたo-ベンゾキノン戦略：2-メトキシフェノールからのcis-デカリンおよび直鎖トリキナンの短縮かつ効率的な構築」 . Pure and Applied Chemistry . 77 (7): 1221– 1234. doi : 10.1351/pac200577071221 .
  16. ^ Saidi, Majid; Samimi, Fereshteh; Karimipourfard, Dornaz; Nimmanwudipong, Tarit; Gates, Bruce C.; Rahimpour, Mohammad Reza (2014). 「触媒水素化脱酸素法によるリグニン由来バイオオイルのアップグレード」Energy Environ. Sci . 7 : 103– 129. doi : 10.1039/C3EE43081B .
  17. ^ Koduri RS, Tien M (1995). 「リグニンペルオキシダーゼによるグアイアコールの酸化. ベラトリルアルコールの役割」 . Journal of Biological Chemistry . 270 (38): 22254–8 . doi : 10.1074/jbc.270.38.22254 . PMID 7673205 . 
  18. ^ Allen, CFH; Gates, JW Jr (1955). 「o-オイゲノール」 .有機合成;集成第3巻、418ページ。
  19. ^ "Этилванилин: ароматическая эссенция в мире химии и парфюмерии" .エチルバニリン.ru 。2025 年 12 月 3 日に取得。
  20. ^ Esposito, Lawrence J.; Formanek, K.; Kientz, G.; Mauger, F.; Maureaux, V.; Robert, G.; Truchet, F. (1997). 「バニリン」.カーク・オスマー化学技術百科事典. 第24巻（第4版）. ニューヨーク：John Wiley & Sons. pp.  812– 825.
  21. ^ 「グアイアコール」 . DrugBank . 2019年11月2日. 2019年11月18日閲覧。
  22. ^ Dillon, Rod J.; Vennard, Chris T.; Charnley, A. Keith (2000-02-24). 「フェロモン：イナゴの腸内細菌の活用」 . Nature . 403 ( 6772): 851. Bibcode : 2000Natur.403..851D . doi : 10.1038/35002669 . PMID 10706273. S2CID 5207502 .  
  23. ^ Smith, KR (2005). 「薪の煙の健康影響に関する批判的レビュー」(PDF) . バークレー大学公衆衛生学部. 2009年7月10日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
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