カフェ酸エチル

カフェ酸エチル
	カフェ酸エチルの化学構造
名前
	推奨IUPAC名エチル(2E ) -3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロプ-2-エノエート
	その他の名前カフェ酸エチルエステル
識別子
CAS番号	102-37-4 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:132714;
ケムスパイダー	4476132;
PubChem CID	5317238;
ユニイ	76GBB1JU5Y はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70876375;
	InChI InChI=1S/C11H12O4/c1-2-15-11(14)6-4-8-3-5-9(12)10(13)7-8/h3-7,12-13H,2H2,1H3/b6-4+ キー: WDKYDMULARNCIS-GQCTYLIASA-N; InChI=1S/C11H12O4/c1-2-15-11(14)6-4-8-3-5-9(12)10(13)7-8/h3-7,12-13H,2H2,1H3/b6-4+ キー: WDKYDMULARNCIS-GQCTYLIASA-N;
	笑顔 CCOC(=O)/C=C/C1=CC(=C(C=C1)O)O;
プロパティ
化学式	C 11 H 12 O 4
モル質量	208.213 g·mol −1
紫外線可視光線（λmax）	酸性メタノール中では324 nmに吸収があり、約295 nmにショルダーがある。
関連化合物
関連化合物	カフェ酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

エチルカフェエートは、天然に存在する有機化合物であるヒドロキシケイ皮酸のエステルです。

自然現象

それは、Bidens pilosa、Polygonum amplexicaule var.^[1]で見られます。シネンセ。

また、中国伝統医学の50の基本生薬の一つである黄柏にも含まれています。黄柏はキハダ科の2種のキバナフジ（Phellodendron amurenseまたはPhellodendron chinense ）のうちの1つの樹皮で、Cortex Phellodendriとしても知られています。^[2]

イタリアのマルケ州産の白ワイン、ヴェルディッキオにも含まれています。 ^[3]

健康への影響

エチルカフェートは、試験管内またはマウス皮膚において、NF-κBの活性化とその下流の炎症性メディエーターである iNOS、COX-2、PGE2を抑制する。 ^[1]

ラットに腹腔内投与したエチルカフェートは、ジメチルニトロソアミン誘発性の体重および肝臓重量の減少を抑制し、肝障害の程度を軽減することが報告されています。これは、慢性肝疾患への将来的な応用が期待される天然化合物と考えられます。^[3]

ファーマコフォアモデリング、分子ドッキング、分子動力学シミュレーション研究では、エチルカフェートが、血圧調節に重要な役割を果たすアルドステロンの生合成の鍵となる酵素であるアルドステロン合成酵素（CYP11B2）の潜在的な阻害剤であることも示されています。^[4]

化学

エチルカフェエートはメチルアミンと反応して緑色の色素を生成します。^[5]

参照

ワイン中のフェノール化合物

参考文献

^ ab Chiang, Yi-Ming; Lo, Chiu-Ping; Chen, Yi-Ping; Wang, Sheng-Yang; Yang, Ning-Sun; Kuo, Yueh-Hsiung; Shyur, Lie-Fen (2005). 「エチルカフェ酸はマウス皮膚において、in vitroおよびin vitroでNF-κB活性化およびその下流炎症性メディエーターであるiNOS、COX-2、およびPGE2を抑制する」British Journal of Pharmacology . 146 (3): 352– 63. doi :10.1038/sj.bjp.0706343. PMC 1576288. PMID 16041399 .
^ Wang, M; Ji, TF; Yang, JB; Su, YL (2009). 「キバナフジの化学成分に関する研究」. Zhong Yao Cai . 32 (2): 208–10 . PMID 19504962.
^ ab ボセッリ、エマヌエーレ;ベンディア、エマヌエーレ。ディ・レッチェ、ジュゼッペ。ベネデッティ、アントニオ。フレガ、ナターレ G. (2009)。「ヴェルディッキオワイン由来のカフェイン酸エチル：クロマトグラフィー精製とその抗線維化活性の生体内評価」。分離科学ジャーナル。32 (21): 3585–90 .土井: 10.1002/jssc.200900304。PMID 19813225。
^ Luo, Ganggang; Lu, Fang; Qiao, Liansheng; Chen, Xi; Li, Gongyu; Zhang, Yanling (2016). 「ファーマコフォアモデリング、分子ドッキング、分子動力学シミュレーション研究を用いた漢方薬由来のアルドステロン合成酵素阻害剤の発見」BioMed Research International . 2016 : 1–8 . doi : 10.1155/2016/4182595 . ISSN 2314-6133. PMC 5065998. PMID 27781210 .
^ 松井孝文 (1981). 「エチルカフェートとメチルアミンの反応による緑化色素の生成」. Journal of Nutritional Science and Vitaminology . 27 (6): 573–82 . doi : 10.3177/jnsv.27.573 . PMID 7334427.

[Chiang-1] Chiang, Yi-Ming; Lo, Chiu-Ping; Chen, Yi-Ping; Wang, Sheng-Yang; Yang, Ning-Sun; Kuo, Yueh-Hsiung; Shyur, Lie-Fen (2005). 「エチルカフェ酸はマウス皮膚において、in vitroおよびin vitroでNF-κB活性化およびその下流炎症性メディエーターであるiNOS、COX-2、およびPGE2を抑制する」British Journal of Pharmacology . 146 (3): 352– 63. doi :10.1038/sj.bjp.0706343. PMC 1576288. PMID 16041399 .

[p19504962-2] Wang, M; Ji, TF; Yang, JB; Su, YL (2009). 「キバナフジの化学成分に関する研究」. Zhong Yao Cai . 32 (2): 208–10 . PMID 19504962.

[Boselli-3] ボセッリ、エマヌエーレ;ベンディア、エマヌエーレ。ディ・レッチェ、ジュゼッペ。ベネデッティ、アントニオ。フレガ、ナターレ G. (2009)。「ヴェルディッキオワイン由来のカフェイン酸エチル：クロマトグラフィー精製とその抗線維化活性の生体内評価」。分離科学ジャーナル。32 (21): 3585–90 .土井: 10.1002/jssc.200900304。PMID 19813225。

[LuoLu2016-4] Luo, Ganggang; Lu, Fang; Qiao, Liansheng; Chen, Xi; Li, Gongyu; Zhang, Yanling (2016). 「ファーマコフォアモデリング、分子ドッキング、分子動力学シミュレーション研究を用いた漢方薬由来のアルドステロン合成酵素阻害剤の発見」BioMed Research International . 2016 : 1–8 . doi : 10.1155/2016/4182595 . ISSN 2314-6133. PMC 5065998. PMID 27781210 .

[5] 松井孝文 (1981). 「エチルカフェートとメチルアミンの反応による緑化色素の生成」. Journal of Nutritional Science and Vitaminology . 27 (6): 573–82 . doi : 10.3177/jnsv.27.573 . PMID 7334427.