エチル硫酸
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 エチル水素硫酸塩 | |
| その他の名前 エチル硫酸; スルホビン酸; エチル重硫酸; エトキシスルホン酸; エチル硫酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.963 |
PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 2 H 6 O 4 S | |
| モル質量 | 126.13 g·mol −1 |
| 密度 | 1.46 g/cm 3 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
エチル硫酸（IUPAC名：エチル水素硫酸）は、スルホビン酸とも呼ばれ、エチレンからエタノールを製造する際の中間体として用いられる有機化合物です。硫酸の エチルエステルです。
歴史
この物質は、1730年にドイツの錬金術師アウグスト・ジークムント・フロベニウスによってエーテルと同時に研究され、[ 1 ]その後、1797年にフランスの化学者フルクロワ、 1815年にゲイ＝リュサックによって研究されました。 [ 2 ] [ 3 ]スイスの科学者ニコラ＝テオドール・ド・ソシュールも1807年に研究しました。[ 4 ] 1827年、フランスの化学者で薬剤師のフェリックス＝ポリドール・ブーレー（1806-1835）は、ジャン＝バティスト・アンドレ・デュマとともに、硫酸とエタノールからジエチルエーテルを製造する際に硫酸エチルが果たす役割に注目しました。[ 5 ] [ 6 ]ドイツの化学者アイルハルト・ミッチャーリッヒとスウェーデンの化学者イェンス・ベルセリウスによるさらなる研究で、硫酸が触媒として作用していることが示唆され、最終的にこのプロセスの中間体としてスルホビン酸が発見されました。[ 7 ] [ 8 ] 1800年代にイタリアの物理学者アレッサンドロ・ボルタとイギリスの化学者ハンフリー・デービーによって電気化学が出現し、エタノールに対する硫酸の反応でエーテルと水が生成され、スルホビン酸が反応の中間体として生成されることが確認されました。 [ 9 ]
生産
エタノールは主に硫酸水和法によって生産されていました。この方法ではエチレンを硫酸と反応させてエチル硫酸を生成し、その後加水分解します[ 10 ]が、この方法はほとんどエチレンの直接水和に置き換えられました。 [ 11 ]
実験室では、エタノールと硫酸を弱火で反応させ、反応温度を140℃以下に抑えることで、エチル硫酸を生成できます。反応自体が極めて発熱性が高いため、硫酸を滴下するか、反応を積極的に冷却する必要があります。
- CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4 → CH 3 CH 2 OSO 3 H + H 2 O
温度が140℃を超えると、エチル硫酸は残留エタノール原料と反応してジエチルエーテルを生成する傾向がある。温度が170℃を超え、硫酸がかなり過剰になると、エチル硫酸はエチレンと硫酸に分解される。 [ 12 ] [ 13 ]
反応
エチル硫酸、ジエチルエーテル、エチレンの生成機構はエタノールと硫酸の反応に基づいており、エタノール性酸素がプロトン化されてオキソニウムイオンが形成される。[ 13 ]
慢性的なアルコール摂取後、エチル硫酸塩が毛髪に蓄積し、その検出はアルコール摂取のバイオマーカーとして使用することができます。[ 14 ]
塩
エチル硫酸は、エチル硫酸ナトリウム、エチル硫酸カリウム、エチル硫酸カルシウムなどの塩の形で存在します。これらの塩は、対応する炭酸塩または重炭酸塩を加えることで形成されます。例えば、エチル硫酸と炭酸カリウムを合わせると、エチル硫酸カリウムと重炭酸カリウムが形成されます。[ 13 ]
- CH 3 CH 2 OSO 3 H + K 2 CO 3 → CH 3 CH 2 OSO 3 K + KHCO 3
参照
参考文献
- ^フロベニウス、ヨアンネス・ジギスムンドゥス・アウグストゥス (1730). 「スピリトゥス・ヴィニ・エテレウスに関する記述と、それを用いたいくつかの実験」ロンドン王立協会哲学紀要36 (413): 283– 289. doi : 10.1098/rstl.1729.0045 .
- ^ Fourcroy、AF および Vauquelin、LN (1797)「Sur l'action de l'acide sulfurique sur l'alcool et de lamation de l'éther」 2016 年 3 月 19 日にウェイバック マシンにアーカイブ(アルコールに対する硫酸の作用とエーテルの形成について)、 Annales de Chimie、 23 : 203-215。
- ^ Gay-Lussac, LJ (1815)「Sur l'analyse de l'alcool et de l'éther sulfurique et sur les produits de la fermentation」 (アルコールと硫酸エーテルの分析および発酵生成物について)、 Annales de Chimie、 95 : 311-318。
- ^ Théodore de Saussure (1807) "Mémoire sur la construction de l'alcohol et de l'éther sulfurique"、 2016 年 12 月 26 日にWayback Machineにアーカイブ物理学、科学、自然史と芸術の歴史、 64 : 316–354。
- ^ Dumas, JB および Boullay, P. (1827)「Mémoire sur la formation de l'éther sulfurique」、Annales de Chimie et de Physique、 36 : 294-316。
- ^ウィズニアック、ハイメ (2010). 「フェリックス・ポリドール・ブーレー」(PDF)。Revista CENIC Ciencias Químicas。41 (1): 59–66。2017年 8月16 日にオリジナルからアーカイブ(PDF)されました。2013 年 8 月 9 日に取得。
- ^ E. Mitscherlich (1834)「Ueber die Aetherbildung」 2017 年 1 月 13 日にウェイバック マシンにアーカイブ(エーテルの形成について)、 Annalen der Physik und Chemie、 31 (18) : 273-282。
- ^ JJ Berzelius, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [物理学と化学の進歩に関する年次報告書] (ストックホルム、スウェーデン: スウェーデン王立科学アカデミー、1835年)。ベルゼリウスは、エーテル形成に関するエイルハルト・ミッチェルリッヒの研究を検討した後、 245ページで「katalys」（触媒作用）という語を新たに提唱した。Wayback Machineに2017年1月。
オリジナル: Jag skall derföre, för att begagna en i kemien välkänd härledning, kalla den kroppars katalytiska kraft, sönderdelning genom denna kraft katalys, likasom vi med ordet Analys beteckna åtskiljandet af kroppars beståndsdelarメデルスト デン ヴァンリーガ ケミスカ フレンドスカペン。
翻訳: したがって、私は化学でよく知られている派生語を用いて、［触媒］体［すなわち物質］を触媒力と呼び、この力による［他の］物体の分解を触媒作用と呼ぶことにする。これは、通常の化学的親和力による物体の成分の分離を分析という言葉で示すのと同じである。
- ^ 「エーテルの歴史」。エーテルの構成と構造。2003年12月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2005年9月7日閲覧。
- ^フランク・C・ホイットモア (2012).有機化学第1巻. クーリエコーポレーション. ISBN 9780486311159。
- ^ランドー、ラルフ；シャッフェル、G. S. (1971). 「エチレン化学の最近の発展」 .石油の起源と精製. 『化学の進歩』第103巻. pp. 150–157 . doi : 10.1021/ba-1971-0103.ch008 . ISBN 978-0-8412-0120-0。
- ^ Julius B. Cohen (1930).実用有機化学（準備編5） . Macmillan.
- ^ a b cフレデリック・ジョージ・マン、バーナード・チャールズ・サンダース (1960).実用有機化学（調製、エタノールと硫酸の相互作用） . Longman Inc.
- ^ Cappelle, Delphine; Lai, Foon Yin; Covaci, Adrian; Vermassen, Annemie; Crunelle, Cleo L.; Neels, Hugo; Van Nuijs, Alexander LN (2018). 「液体クロマトグラフィー-タンデム質量分析法を用いた毛髪中のエチル硫酸塩のアルコール摂取マーカーとしての評価」. Drug Testing and Analysis . 10 (10): 1566– 1572. doi : 10.1002/dta.2410 . PMID 29923331. S2CID 49314901 .
