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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
エトキシエテン | |
| その他の名前
エトキシエチレン、ビナマール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.382 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 1302 |
CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 4 H 8 O | |
| モル質量 | 72.107 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.7589 g/mL |
| 融点 | −116℃（−177℉、157K） |
| 沸点 | 33℃（91℉; 306K） |
| 15℃で8.3 g/L | |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
 
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| 警告 | |
| H225、H319、H335、H412 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P273、P280、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P337+P313、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| 202℃（396℉; 475K） | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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エチルビニルエーテルは、化学式CH 3 CH 2 OCH=CH 2で表される有機化合物です。室温で液体の最も単純なエノールエーテルです。合成原料やモノマーとして用いられます。
準備と反応
エチルビニルエーテルは、塩基の存在下でアセチレンとエタノールを反応させることによって生成される。 [1]
分子中のアルケン部分は様々な反応性を示す。重合しやすく、ポリビニルエーテルを形成する。重合は典型的には三フッ化ホウ素などのルイス酸によって開始される。[2]
エチルビニルエーテルは、有機合成において興味深い多くの反応に関与している。[3]触媒量の酸を加えると、エチルビニルエーテルはアルコールに付加して混合アセタールを与える。
- EtOCH=CH 2 + ROH → EtOCH(OR)CH 3
このアルコール保護反応はジヒドロピランの挙動に似ています。
エチルビニルエーテルは逆要求[4+2]環化付加反応にも関与する。
ブチルリチウムによる脱プロトン化によりアセチルアニオン相当物が得られる。
- EtOCH=CH 2 + BuLi → EtOC(Li)=CH 2 + BuH
毒性
ビニルエーテルは吸入麻酔薬として使用されていることから、その毒性は精力的に研究されてきました。近縁種であるメチルビニルエーテルの急性LD50は4g/kg（ラット、経口）を超えています。[1]
参考文献
- ^ ab エルンスト・ホフマン;ハンス・ヨアヒム・クリミッシュ;ルネ・バックス。レジーナ・フォーゲルサング。ローター・フランツ。ロバート・フォイヤーハーケ (2011)。 「ビニルエーテル」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a27_435.pub。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ ゲルト・シュレーダー (2012)。 「ポリ（ビニルエーテル）」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a22_011。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ パーシー・S・マンチャンド (2001). 「エチルビニルエーテル」. EEROS . doi :10.1002/047084289X.re125. ISBN 0-471-93623-5。
