ジフェルラ酸
9種類の既知のジフェルラ酸の化学構造

ジフェルラ酸（デヒドロジフェルラ酸とも呼ばれる）は、一般化学式C 20 H 18 O 8で表される有機化合物で、フェルラ酸の二量化によって生成されます。クルクミンとクルクミノイドはジフェルラ酸に似た構造をしていますが、ジフェルラ酸ではなく縮合反応によって生成されます。フェルラ酸が正式なIUPAC名ではないのと同様に、ジフェルラ酸にも慣用名が付けられることが多く、正しいIUPAC名よりもよく使われています。ジフェルラ酸は植物細胞壁、特にイネ科植物の細胞壁に含まれています。

構造

ジフェルラ酸には現在9つの構造が知られています。[ 1 ] これらは通常、分子間の結合を形成する位置に基づいて命名されます。このグループには、8,5'-DiFA (DC)（または脱炭酸型）と8,8'-DiFA (THF)（またはテトラヒドロフラン型）が含まれます。これらは真のジフェルラ酸ではありませんが、おそらく同様の生物学的機能を持つと考えられます。8,5'-DiFA (DC) は生成時にCO 2を失い、8,8'-DiFA (THF) は生成時にH 2 Oを獲得しました。8,5' -DiFA (BF)はベンゾフラン型です。

フェルラ酸は三量体と四量体を形成することもあり、それぞれトリフェルラ酸とテトラフェルラ酸として知られています。[ 2 ]

発生事例

これらはほとんどの植物の細胞壁に含まれていますが、イネ科のイネ科植物やテンサイ、クワイに特に多く含まれています。[ 3 ]

8 -O-4'-DiFAはイネ科植物に多く含まれる傾向があるが、5,5'-DiFAは大麦ふすまに多く含まれる。[ 4 ] [ 5 ]ライ麦パンにはフェルラ酸デヒドロダイマーが含まれている。[ 6 ]

チュファ（タイガーナッツ、Cyperus esculentus）とテンサイでは、それぞれ8-O-4'-DiFAと8,5'-DiFAが主要なジフェルラ酸です。 [ 7 ] [ 8 ] 8-5'非環状ジフェルラ酸は、アラビアガムのアラビノガラクタンタンパク質画分の炭水化物部分に共有結合していることが確認されています。[ 9 ]

関数

ジフェルラ酸は植物細胞壁において構造的機能を持つと考えられており、多糖鎖間の架橋を形成する。ジフェルラ酸は両端に少数の糖分子が結合した状態で抽出されているが、これまでのところ、別々の多糖鎖を結合しているという決定的な証拠は見つかっていない。[ 10 ]トウモロコシの懸濁培養細胞では、フェルラ酸がエステル化した多糖類の二量体化は主に原形質内で起こるが、病原性により過酸化物レベルが上昇すると細胞壁でも起こる可能性がある。[ 11 ]小麦の懸濁培養細胞では、8,5'-ジフェルラ酸のみが原形質内で形成され、他の二量体は細胞壁で形成される。[ 12 ]

準備

ジフェルラ酸のほとんどは市販されておらず、研究室で合成する必要がある。合成経路は公開されているが、植物材料から抽出する方が簡単な場合が多い。植物細胞壁（多くの場合、トウモロコシふすま）からアルカリの濃溶液で抽出し、得られた溶液を酸性化して有機溶媒に相分離させる。得られた溶液を蒸発させると、カラムクロマトグラフィーで分離できるフェルラ酸部分の混合物が得られる。同定は、UV検出器を備えた高速液体クロマトグラフィーまたはLC-MSによって行われることが多い。あるいは、誘導体化して揮発性にすることでGC-MSに適したものにすることもできる。クルクミンは加水分解（アルカリ性）され、フェルラ酸2分子を生成する。ペルオキシダーゼは、過酸化水素の存在下でラジカル重合によりフェルラ酸の二量体を生成することができる。[ 13 ]

用途

ジフェルラ酸は、モル基準でフェルラ酸よりも脂質過酸化に対するより効果的な阻害剤であり、フリーラジカルのより優れた消去剤である。[ 14 ]

歴史

最初に発見されたジフェルラ酸は5,5'-ジフェルラ酸であり、しばらくの間これが唯一のものであると考えられていました。[ 15 ]

参照

参考文献

  1. ^ Bunzel M, Ralph J, Steinhart H (2004). 「植物由来多糖類の架橋点としてのフェノール化合物」(PDF) . Czech J. Food Sci . 22 (SI - Chem. Reactions in Foods V): 64– 67. doi : 10.17221/10613-CJFS . 2013年12月3日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
  2. ^ Bunzel M, Ralph J, Brüning P, Steinhart H (2006). 「不溶性トウモロコシふすま繊維から単離されたデヒドロトリフェルラ酸およびデヒドロテトラフェルラ酸の構造同定」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 54 (17): 6409–18 . Bibcode : 2006JAFC...54.6409B . doi : 10.1021/jf061196a . PMID 16910738 . 
  3. ^ Ralph J, Grabber JH, Hatfield RD, Wende G (1996). 「ジフェルレートに関する新たな発見」. 1996 USDFRC 研究概要. pp.  70– 71.
  4. ^ Ralph, John; Quideau, Stéphane; Grabber, John H.; Hatfield, Ronald D. (1994). 「草本細胞壁に存在する新規フェルラ酸デヒドロダイマーの同定と合成」Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (23): 3485. doi : 10.1039/P19940003485 .
  5. ^ Renger, Anja; Steinhart, H. (2000). 「穀物食物繊維の構造要素としてのフェルラ酸デヒドロダイマー」.欧州食品研究技術誌. 211 (6): 422– 428. doi : 10.1007/s002170000201 . S2CID 84828939 . 
  6. ^ Hansen HB, Andreasen M, Nielsen M, Larsen L, Knudsen BK, Meyer A, Christensen L, Hansen Å (2002). 「ライ麦パン製造中の食物繊維、フェノール酸、および内因性酵素活性の変化」.欧州食品研究技術. 214 : 33– 42. doi : 10.1007/s00217-001-0417-6 . S2CID 85239461 . 
  7. ^ Parker, Mary L.; Ng, Annie; Smith, Andrew C.; Waldron, Keith W. (2000). 「Chufa (Cyperus esculentusL.) 塊茎の細胞壁のエステル化フェノール類と食感における役割」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 48 (12): 6284–91 . Bibcode : 2000JAFC...48.6284P . doi : 10.1021/jf0004199 . PMID 11141285 . 
  8. ^ Micard V, Grabber JH, Ralph J, Renard CM, Thibault J (1997). 「ビートパルプからのデヒドロジフェルラ酸」. Phytochemistry . 44 (7): 1365– 1368. Bibcode : 1997PChem..44.1365M . doi : 10.1016/S0031-9422(96)00699-1 .
  9. ^ Renard D, Lavenant-Gourgeon L, Ralet MC, Sanchez C (2006). 「アカシア・セネガルガム：タンパク質と糖の比率、分子量、電荷が異なる分子種の連続体」Biomacromolecules . 7 (9): 2637–​​ 2649. doi : 10.1021/bm060145j . PMID 16961328 . 
  10. ^ Bunzel, Mirko; Allerdings, Ella; Ralph, John; Steinhart, Hans (2008). 「トウモロコシふすまからのジアラビノシル8-8(環状)-デヒドロジフェルレートの単離および同定によって実証された、8-8結合ジフェルレートによるアラビノキシランの架橋」Journal of Cereal Science . 47 : 29–40 . doi : 10.1016/j.jcs.2006.12.005 .
  11. ^ Fry, SC; Willis, SC; Paterson, AE (2000). 「トウモロコシ細胞懸濁液培養におけるアラビノキシラン結合ジフェルレートおよび大型フェルレートカップリング生成物の原形質内および細胞壁局在形成」. Planta . 211 (5): 679–92 . Bibcode : 2000Plant.211..679F . doi : 10.1007/ s004250000330 . PMID 11089681. S2CID 2081696 .  
  12. ^ Nicolai Obel、Andrea Celia Porchia、Henrik Vibe Scheller (2003年2月). 「小麦におけるアラビノキシランの細胞内フェルロイル化：フェルロイルグルコースが前駆体である証拠」. Planta . 216 ( 4 ): 620– 629. Bibcode : 2003Plant.216..620O . doi : 10.1007/s00425-002-0863-9 . JSTOR 23387682. PMID 12569404. S2CID 25979348 .   
  13. ^ガイスマン T、ノイコム H (1971). 「Vernetzung von Phenolcarbonsäureestern von Polysaccharide durch oxydative phenolische Kupplung」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。54 (4): 1108–1112。土井: 10.1002/hlca.19710540420。
  14. ^ Garcia-Conesa MT, Plumb GW, Waldron KW, Ralph J, Williamson G (1997). 「小麦ふすま由来のフェルラ酸デヒドロダイマー：8-O-4-ジフェルラ酸の単離、精製および抗酸化特性」. Redox Report: Communications in Free Radical Research . 3 ( 5–6 ): 319–323. doi : 10.1080/13510002.1997.11747129 . PMID 9754331 . 
  15. ^ Hartley, Roy D.; Jones, Edwin C. (1976). 「Lolium multiflorum の細胞壁成分としてのジフェルラ酸」. Phytochemistry . 15 (7): 1157– 1160. Bibcode : 1976PChem..15.1157H . doi : 10.1016/0031-9422(76)85121-7 .
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