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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
N- (4-フルオロフェニル)-N- (プロパン-2-イル)-2-{[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]オキシ}アセトアミド | |
| その他の名前
フルチアミド; チアフルアミド
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.127.787 |
PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 14 H 13 F 4 N 3 O 2 S | |
| モル質量 | 363.33 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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フルフェナセットは、作物の出芽前に散布されるオキシアセトアニリド系除草剤です。[1]米国では1998年、欧州連合では2004年に使用登録されました。[2]
作用機序
フルフェナセットはクロロアセトアミド系の除草剤に属し、非常に長鎖脂肪酸の合成を阻害することで種子の発芽を阻害するという同様の作用機序を有する。[3] [4]
モデル植物である シロイヌナズナでは、フィドルヘッド変異体と同様の症状を引き起こします。[5]
使用法
温帯ヨーロッパでは、フルフェナセットは穀類作物によく使用されており、他の除草剤に耐性を発達させたブラックグラス（Alopecurus myosuroides ）などのイネ科雑草を防除しており、ペンディメタリン、ジフルフェニカン、フルルタモン、メトリブジン、アクロニフェンなどの他の除草剤と併用されています。[6] 2019年の時点で[アップデート]、イギリスではブラックグラスとライグラスでフルフェナセットへの耐性が見られ始めています。[7] 2022年の時点で、フルフェナセット[アップデート]はイングランドで最も広く使用されている除草剤であり、3番目に広く使用されている殺虫剤であり、290万ヘクタールで使用されています。[8]
環境の運命
フルフェナセットとその代謝物は、 PFAS物質、いわゆる「永遠の化学物質」に分類されます。これらは分解するとトリフルオロ酢酸（TFA）を生成しますが、これは地下水を汚染する残留性物質です。[9] [10]
毒性
2024年9月、欧州食品安全機関は、フルフェナセットが甲状腺（T）モダリティを介してヒトおよび野生哺乳類の内分泌かく乱物質であると結論付けました。 [9]この有効成分は、植物保護製品規則の除外基準に該当するため、EU委員会による有効成分の再認可は不可能になりました。EU委員会は、撤回期間と日没期間を含むフルフェナセットの不認可に関する提案を作成し、EU加盟国は2025年春に投票する予定です。[11] [12] 2025年3月、EUはフルフェナセットを2025年6月から禁止することに合意しましたが、個々の加盟国にはさらに1年間の使用を許可するオプションが与えられていました。[13]
合成
フルフェナセットは、アセトン中の水酸化ナトリウム存在下で、 2-メチルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1,3,4-チアジアゾールと2-ヒドロキシ[ N- (4-フルオロフェニル)-N-イソプロピル]アセトアミドの当量を反応させることによって得られる。[14]
参考文献
- ^ Rouchaud, J.; Neus, O.; Eelen, H.; Bulcke, R. (2001). 「冬小麦作物の土壌における除草剤フルフェナセットの持続性、移動性、および吸着」環境汚染・毒性学紀要. 67 (4): 609– 616. Bibcode :2001BuECT..67..609R. doi :10.1007/s001280167. PMID 11779079. S2CID 8544255.
- ^ 「フルフェナセット（参照：FOE 5043）」。PPDB：農薬特性データベース。ハートフォードシャー大学。
- ^ “クロロアセトアミドの作用機序、I: セネデスムス・アクトゥスにおける超長鎖脂肪酸合成の阻害”.自然のためのツァイツシュリフト C . 53 ( 11–12 ): 995–1003。1998年 12 月 1 日。doi : 10.1515 /znc-1998-11-1210。
- ^ マテス、ベルント;シュマルフス、ヨッヘン。ピーター・ボーガー（1998年12月1日）。 「クロロアセトアミドの作用機序、II：高等植物における超長鎖脂肪酸合成の阻害」。自然のためのツァイツシュリフト C . 53 ( 11–12 ): 1004–1011 .土井: 10.1515/znc-1998-11-1211。
- ^ Lechelt-Kunze, C.; Meissner, RC; Drewes, M.; Tietjen, K. (2003). 「フルフェナセット除草剤処理はシロイヌナズナのフィドルヘッド変異体の表現型を模倣する」. Pest Management Science . 59 (8): 847– 856. Bibcode :2003PMSci..59..847L. doi : 10.1002/ps.714 . PMID 12916765.
- ^ Dücker, Rebecka; Zöllner, Peter; Parcharidou, Evlampia; Ries, Susanne; Lorentz, Lothar; Beffa, Roland (2019年11月). 「代謝の促進はブラックグラス（Alopecurus myosuroides Huds.）の圃場個体群におけるフルフェナセット感受性の低下を引き起こす」. Pest Management Science . 75 (11): 2996– 3004. Bibcode :2019PMSci..75.2996D. doi :10.1002/ps.5414. PMID 30891919.
- ^ Impey, Louise (2019年7月12日). 「フルフェナセットを使った効果的な雑草防除方法」. Farmers Weekly . 2025年2月23日閲覧。
- ^ 「農薬使用状況調査報告書309」. Pusstats . FERA . 2025年2月23日閲覧。
- ^ ab Arp, Hans Peter H.; Gredelj, Andrea; Glüge, Juliane; Scheringer, Martin; Cousins, Ian T. (2024年11月12日). 「トリフルオロ酢酸（TFA）の不可逆的蓄積による地球規模の脅威」. Environmental Science & Technology . 58 (45): 19925– 19935. Bibcode :2024EnST...5819925A. doi :10.1021/acs.est.4c06189. PMC 11562725. PMID 39475534 .
- ^ 欧州食品安全機関（2024年9月）「有効成分フルフェナセットの農薬リスク評価に関するピアレビュー」EFSAジャーナル. 22 (9) e8997. doi :10.2903/j.efsa.2024.8997. PMC 11427894. PMID 39345971 .
- ^ カール・ボックホルト (2024-10-02)。 「Schlag ins Kontor: Behörde streicht wichtigen Wirkstoff gegen Unkraut」。agrarheute.com (ドイツ語) 。2025 年 2 月 23 日に取得。
- ^ "Pflanzenschutz. Es ist soweit: auch Flufenset fällt weg". DLG-ミッテルンゲン(ドイツ語)。 2024-09-27 。2025 年 2 月 23 日に取得。
- ^ Birch, Rachel (2025年3月25日). 「EU、毒性を理由に除草剤フルフェナセットの禁止に合意」Agriland.ie . 2025年4月1日閲覧。
- ^ Hatzios KK編;アメリカ雑草科学協会除草剤ハンドブック.第7版. 補遺. シャンペーン、イリノイ州: Weed Sci Soc Amer , S. 9 (1998).
外部リンク
- 農薬特性データベース（PPDB）におけるフルフェナセット
