フルピラジフロン
フルピラジフロン
フルピラジフロン
フルピラジフロン
名称
IUPAC名
4-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H ) -オン
その他の名称
フルピラジフロン、シバント
識別番号
  • 951659-40-8 チェックY
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
ChEBI
  • CHEBI:133997
ケムスパイダー
  • 26050805 チェックY
ECHA情報カード 100.231.094
EC番号
  • 804-373-8
  • 16752772
UNII
  • 8H7JT159D0 チェックY
  • DTXSID10872811
  • InChI=1S/C12H11ClF2N2O2/c13-10-2-1-8(4-16-10)5-17(6-11(14)15)9-3-12(18)19-7-9/h1-4,11H,5-7H2
    キー：QOIYTRGFOFZNKF-UHFFFAOYSA-N
  • C1C(=CC(=O)O1)N(CC2=CN=C(C=C2)Cl)CC(F)F
性質
C 12 H 11 Cl F 2 N 2 O 2
モル質量 288.68  g·mol
外観 白からベージュの無地
臭い なし
密度 1.43 g/mL
融点 69℃ (156°F; 342 K)
3.2 g/L (pH 4)

3.0 g/L (pH 7)

その他の 溶解性 0.0005 g/L ( n-ヘプタン)

250g/L以上（メタノール）

危険有害性
GHSラベル：
GHS07：感嘆符GHS08：健康有害性GHS09: 環境有害性
警告
H302、H373、H410
P260、P264、P270、P273、P301+P312、P314、P330、P391、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

フルピラジフロンは、バイエル クロップサイエンス社がシバントという名称で開発したブテノリド系全身性 殺虫剤です。フルピラジフロンは、アブラムシなどの吸汁害虫から作物を保護し、他の殺虫剤と比較して非標的生物に対してより安全です。[1]シバントは、中央アメリカ（グアテマラとホンジュラス）で最初の商業登録を取得したため、2014年に発売されました。[2]殺虫剤耐性行動委員会（IRAC）は、フルピラジフロンを4Dサブセット（ブテノリド）に分類し、ブテノリド系カテゴリーの最初の殺虫剤となりました。[3] [4]欧州連合では2015年に承認されました。 [5]

特徴

アブラムシ

吸汁昆虫は、ほぼすべての種類の殺虫剤に対して耐性を獲得しています[6]が、フルピラジフロンはアブラムシとコナジラミの防除に効果的であり、野菜、果物、綿花、コーヒーなどの作物の収穫量を維持します[7]。また、毒性学的および生態毒性学的安全性も実証されています[2]

この化合物を開発したバイエルの研究によると、フルピラジフロンは植物や作物による吸収率が高い。著者らは、リン光体イメージング分析を使用して、[ピリジニルメチル-14C ]で標識されたフルピラジフロンのトマト植物による吸収と転流をモニタリングした。[2]その結果、標識フルピラジフロンは根から速やかに吸収され、植物全体に均一に分布することが明らかになった。フルピラジフロンは、植物体内で道管転流によって送達される。植物内の濃度は、7日目と14日目に最高点に達した。散布から24日後には、大幅な低下が観察されている。[2]フルピラジフロンは作用速度も優れている。作用速度は、甘露排出の抑制によって観察できる。フルピラジフロンを植物に散布した後、2時間以内に甘露排出が抑制され、48時間後にはすべてのアブラムシが死滅する。この結果は、フルピラジフロンは他の殺虫剤と比較して、非常に速い作用速度を持つことを実証した。[2]

フルピラジフロンは、アブラムシおよびコナジラミの防除に強力な効果を示した。生物検定法による研究によると、フルピラジフロンはイミダクロプリドと比較して、アブラムシおよびコナジラミのLC50数が低いことが示された。[2]圃場試験では、フルピラジフロンは葉面散布によりレタスアブラムシを良好な割合で防除した。散布後6～10日で、レタスアブラムシの防除効率は最も高く（96%）、最も高い防除効率を示した。[2]

作用機序

フルピラジフロンは昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体の作動薬であり、[8] [2]、神経細胞膜の脱分極を引き起こします。[7] CYP6CM1を介した代謝の研究によると、昆虫はフルピラジフロンを解毒できません。[2]フルピラジフロンはアセチルコリンエステラーゼによって不活性化できないため、昆虫の神経系の機能不全を引き起こし、最終的には昆虫の死に至ります。[7]

合成

フルピラジフロンは、ステモナ・ジャポニカ（Stemona japonica）という植物種に含まれる天然殺虫剤、ステモホリンと構造的に関連しています。[9] [2]ステモホリンは、速効性や効果的な摂食阻害薬など、いくつかの利点がありますが、昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体に効率的に結合しません。[10] [11]

フルピラジフロンの合成法は2つある。第一に、テトロン酸と2,2-ジフルオロエチルアミンを反応させて中間体4-[(2-フルオロエチル)アミノ]フラン-2(5H)-オンを得る。この反応中間体を2-クロロ-5-(クロロメチル)ピリジンとTHF中で加熱還流することでフルピラジフロンが得られる[2] 。第二の方法では、テトロン酸、4-トルエンスルホン酸、およびN -[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-2,2-ジフルオロエタン-1-アミンをトルエン中で2時間加熱還流することでフルピラジフロンが得られる[2] 。

毒性および生態毒性の安全性

米国環境保護庁（ EPA）の発がん性分類ガイドラインによれば、フルピラジフロンは「ヒトに対して発がん性を示す可能性は低い」と分類されています。フルピラジフロンはヒトの眼や皮膚に対して刺激性がなく[2] [12]、EPAは職業上の曝露についても懸念していません[12]。

フルピラジフロンは水生無脊椎動物に対して非常に毒性が強い。[13]

フルピラジフロンはミツバチのニコチン性アセチルコリン受容体に結合しますが、味覚と食欲学習能力に影響を与えるのは、ラベルに記載されている最高濃度のみです。[14]ミツバチの急性接触LD 50は1頭あたり100μg以上、急性経口LD 50 は1頭あたり1200ngです。マルハナバチの場合、急性接触LD 50は1頭あたり100μg以上です。

参考文献

  1. ^ イェシュケ、ピーター、ナウエン、ベック、マイケル・エドマンド (2013). 「ニコチン性アセチルコリン受容体作動薬：現代の作物保護におけるマイルストーン」Angewandte Chemie International Edition . 52 (36): 9464–9485 . doi :10.1002/anie.201302550. ISSN  1521-3773. PMID  23934864
  2. ^ abcdefghijklm ラルフ、ナウエン;ジェシュケ、ピーター。フェルテン、ロバート。ベック、マイケル E.エビングハウス・キンチャー、ウルリッヒ。ティーラート、ヴォルフガング。ヴェルフェル、カタリーナ。ハース、マティアス;クンツ、クラウス。ラウパッハ、ゲオルグ (2015)。 「フルピラジフロン：新しいブテノリド系殺虫剤の簡単なプロフィール」。害虫管理科学。71 (6): 850–862 .土井:10.1002/ps.3932。ISSN  1526-4998。PMC 4657471。PMID  25351824。 
  3. ^ 「インタラクティブMoA分類｜殺虫剤耐性行動委員会（IRAC）」IRAC . 2021年11月30日閲覧。
  4. ^ “Regulations.gov”. www.regulations.gov . 2021年11月30日閲覧。
  5. ^ 2015年11月18日の委員会実施規則（EU）2015/2084、植物保護製品の市場への投入に関する欧州議会および理事会規則（EC）No 1107/2009に従い、有効成分フルピラジフロンの承認、および委員会実施規則（EU）No 540/2011（EEA関連のテキスト）の付属書の改正、2015年11月19日、 2021年12月1日取得
  6. ^ Bass, Chris; Puinean, Alin M.; Zimmer, Christoph T.; Denholm, Ian; Field, Linda M.; Foster, Stephen P.; Gutbrod, Oliver; Nauen, Ralf; Slater, Russell; Williamson, Martin S. (2014-08-01). 「モモイモアブラムシMyzus persicaeにおける殺虫剤耐性の進化」.昆虫生化学および分子生物学. 51 : 41– 51. doi :10.1016/j.ibmb.2014.05.003. hdl : 2299/19394 . ISSN  0965-1748. PMID  24855024.
  7. ^ abc 「バイエル・シバント :: シバントの科学」www.sivanto.bayer.com . 2021年11月30日閲覧。
  8. ^ 「フルピラジフロン：新たな殺虫剤か、それとも単なるネオニコチノイド系殺虫剤か？」農薬研究所2015年2月5日. 2021年11月30日閲覧。
  9. ^ 山本出、カシダ・ジョン・E.編 (1999).ニコチノイド系殺虫剤とニコチン性アセチルコリン受容体. p. 46. doi :10.1007/978-4-431-67933-2. ISBN 978-4-431-68011-6. S2CID  34374399.
  10. ^ Kaltenegger, Elisabeth; Brem, Brigitte; Mereiter, Kurt; Kalchhauser, Hermann; Kählig, Hanspeter; Hofer, Otmar; Vajrodaya, Srumya; Greger, Harald (2003年8月). 「Stemona属由来の殺虫性ピリド[1,2-a]アゼピンアルカロイドおよび関連誘導体」. Phytochemistry . 63 (7): 803– 816. doi :10.1016/s0031-9422(03)00332-7. ISSN  0031-9422. PMID  12877922
  11. ^ Mungkornasawakul, Pitchaya; Pyne, Stephen G.; Jatisatienr, Araya; Supyen, Damrat; Jatisatienr, Chaiwat; Lie, Wilford; Ung, Alison T.; Skelton, Brian W.; White, Allan H. (2004-03-02). 「Stemona curtisii の植物化学的および幼虫駆除研究：新規ピリド[1,2-a]アゼピン系ステモナアルカロイドの構造」Journal of Natural Products . 67 (4): 675– 677. doi :10.1021/np034066u. ISSN  0163-3864. PMID  15104502.
  12. ^ ab 「新規有効成分および新規用途特別登録審査」ミネソタ州農務省。2021年12月1日閲覧。
  13. ^ 「フルピラジフロネ」（PDF）、新規有効成分および新規用途特別登録審査、ミネソタ州農務省、農薬技術ユニット
  14. ^ Hesselbach, Hannah; Scheiner, Ricarda (2018-03-21). 「新規殺虫剤フルピラジフロン（シバント）のミツバチの味覚と認知機能への影響」. Scientific Reports . 8 (1): 4954. Bibcode :2018NatSR...8.4954H. doi :10.1038/s41598-018-23200-0. ISSN  2045-2322. PMC 5862975. PMID 29563522  . 
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