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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
ホルミルシアン化物 | |
| IUPAC体系名
メタノイルシアニド | |
| その他の名前
シアノホルムアルデヒド
グリオキシロニトリル 2-オキソアセトニトリル オキソアセトニトリル | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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PubChem CID
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 2 H N O | |
| モル質量 | 55.036 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ホルミルシアニドは、化学式HCOCN、構造式HC(=O)−C≡Nで表される単純な有機化合物です。ニトリル（R−C≡N）とアルデヒド（R−CH=O ）の両方の性質を持ちます。ホルミルシアニドは、アシルシアニドファミリーの中で最も単純な化合物です。宇宙空間ではSgr B2分子雲に存在することが知られています。[1]
生産
ホルミルシアニドは、メトキシアセトニトリルを600℃で真空急速熱分解することによって初めて製造されました。シナミルオキシアセトニトリル[2]やアリルオキシアセトニトリルを用いた同様の方法でもホルミルシアニドが生成されます。[3] [4]
分子雲では、ホルムアルデヒドとシアンラジカルからホルミルシアン化物が形成されると推測されている。[5]
- CH 2 O + CN• → HCOCN + H•
地球の大気中では、汚染物質であるアクリロニトリルがヒドロキシラジカルと反応して、ホルミルシアニド、ヒドロペルオキシル、ホルムアルデヒドを形成します。[6]
- CH 2 =CHCN + HO・+ 3 ⁄ 2 O 2 → HOO・ + HCOCN + CH 2 O
反応
ホルミルシアン化物は微量の水と急速に反応してギ酸とシアン化水素を生成する。[2]
関連している
水素原子を形式的に置換することで、シアノホルミルクロリドClC(O)CNとシアノホルミル臭化物BrC(O)CNが得られる。[7]
参考文献
- ^ Gronowski, Marcin; Eluszkiewicz, Piotr; Custer, Thomas Gage (2017年4月12日). 「C2HNO異性体の構造と分光法」. The Journal of Physical Chemistry A. 121 ( 17): 3263– 3273. Bibcode :2017JPCA..121.3263G. doi :10.1021/acs.jpca.6b12609. PMID 28402122.
- ^ ab Lewis-Bevan, Wyn; Gaston, Rick D.; Tyrrell, James; Stork, Wilmer D.; Salmon, Gary L. (1992年3月). 「ホルミルシアン化物：安定種．実験的および理論的研究」アメリカ化学会誌. 114 (6): 1933– 1938. Bibcode :1992JAChS.114.1933L. doi :10.1021/ja00032a001.
- ^ Bogey, M.; Destombes, JL; Vallee, Y.; Ripoll, JL (1988年5月). 「ホルミルシアニド：アリルオキシアセトニトリルからの効率的な製造とミリ波スペクトル」. Chemical Physics Letters . 146 ( 3–4 ): 227– 229. Bibcode :1988CPL...146..227B. doi :10.1016/0009-2614(88)87435-9.
- ^ Bogey, M.; Demuynck, C.; Destombes, JL; Vallee, Y. (1995年8月). 「ホルミルシアニドHCOCNのミリ波スペクトル：遠心歪みと超微細構造解析」. Journal of Molecular Spectroscopy . 172 (2): 344– 351. Bibcode :1995JMoSp.172..344B. doi :10.1006/jmsp.1995.1183.
- ^ Remijan, Anthony J.; Hollis, JM; Lovas, FJ; Stork, Wilmer D.; Jewell, PR; Meier, DS (2008年3月10日). 「星間シアノホルムアルデヒド（CNCHO）の検出」.アストロフィジカル・ジャーナル. 675 (2): L85– L88.書誌コード:2008ApJ...675L..85R. doi :10.1086/533529. S2CID 19005362.
- ^ グロジャン、ダニエル（1990年12月）「大気中の有害汚染物質の化学。3. 不飽和脂肪族化合物：アクロレイン、アクリロニトリル、無水マレイン酸」『大気・廃棄物管理協会誌』 40 （ 12）：1664-1669。Bibcode ： 1990JAWMA..40.1664G。doi ：10.1080/10473289.1990.10466814。
- ^ Pasinszki, Tibor; Vass, Gábor; Klapstein, Dieter; Westwood, Nicholas PC (2012年4月5日). 「シアノホルミルクロリドおよびシアノホルミル臭化物, XC(O)CNの生成、分光法、および構造」. The Journal of Physical Chemistry A. 116 ( 13): 3396– 3403. Bibcode :2012JPCA..116.3396P. doi :10.1021/jp301528q. PMID 22409314.
